آزمایشات شیمی آلی

[pesare baba 2250]

هدف: مقايسه واكنش چند نمونه الكل با اكسنده هاي قوي در محيط هاي مختلف.

تئوري آزمايش :

الکلها از مهم ترين ترکيبات آلي اکسيژن دار به شمار مي روند . در گروه آنها يک گروه هيدروکسيل, به يک اتم کربن سير شده (کربن با هيبريد sp3) متصل است . گروههيدروکسيل را عامل الکلي مي نامند .

فرمول کلي الکلها به صورت R-OH نمايش داده مي شود .R ممکن است نوع اول يا نوع دوم يا نوع سوم باشد . به اين ترتيب الکلها را نيز نوع اول , نوع دوم و نوع سوم طبقه بندي مي کنند .

خواص فيزيکي الکلها با خواص فيزيکي هيدروکربنها بسيار متفاوت است . مثلا دماي جوش الکلها خيلي بيش تر از هيدروکربنهايي است که جرم مولکولي تقريبا يکسان دارند . دماي جوش زياد الکلها را مي توان به پيوند هيدروژني نسبت داد .

پيوند هيدروژني نوعي جاذبه ي مولکولي است و بين مولکولهايي به وجود مي آيد که هيدروژن متصل به يک عنصر الکترونگاتيو قوي مانند فلوئور يا اکسيژن يا نيتروژن دارند . پيوند O-H در الکلها به شدت قطبي است , زيرا اکسيژن الکترونگاتيوتر از هيدروژن است و الکترونهاي پيوندي را به سوي خود مي کشد . در نتيجه , اکسيژن مقداري بار منفي و هيدروژن مقداري بار مثبت پيدا مي کند .به اين ترتيب مولکولهاي الکل مي توانند يکديگر را جذب کنند و مجموعه هاي مولکولي تشکيل دهند .

تست متداول براي الکلها يا ديگر اجسامي که داراي گروههاي قابل اکسيده شدن نظير آلدئيدها مي باشند , تست اسيد کروميک است . تست لوکاس و تست يدوفرم اطلاعات ساختماني بيشتري راجع به مولکول مورد نظر مي دهند .

 

 

تست اکسيداسيون کروميک اسيد :

اين تست بر پايه ي تواناييي الکل هاي نوع اول ودوم در اکسيد شدن به وسيله ي اسيد کروميک استوار مي باشد که وجه تمايز اين الکلها از الکل نوع سوم مي باشد . براي الکلهايي با وزن مولکولي پايين اسيد کروميک مائي را مي توان مورد استفاده قرار داد .

تست لوکاس :

معرف به کار برده شده در اين تست مخلوط يک مول اسيد کلريدريک غليظ حاوي يک مول کلرر روي همراه با آن ميباشد . تست لوکاس بر اساس ميزان سرعت تشکيل آلکيل کلرايد , الکلهاي نوع اول , دوم و سوم را از هم مشخص مينمايد . براي اين که به نتايج تست اعتماد کامل داشته باشيم , بايستي الکل مورد آزمايش در آب محلول باشد (طبقه s) .

سهولت در تبديل الکل به کلرايد , بستگي به پايداري کربوکاتيون مربوطه دارد , البته تغيير حالت در نحوه حلاليت الکل در معرفH2C=CHCH2OH تست نيز صورت ميگيرد , آليل الکل , R-CHOH-CH3 که کاتيون پايداري را به خاطر انتشار بار بوجود مياورد , نظير الکل نوع سوم عمل ميکند . ايزو پروپيل الکل , گاهي اوقات جواب مثبت به تست نميدهد , چون محصول کلرايد مربوطه فرار بوده (36 bp ) و از محلول خارج ميشود .

تست يدوفرم :

اين آزمايش براي ساختمان مولکولي خاص R-CO-CH3 (که R نيز ميتواند هيدروژن باشد ) طرح ريزي ميگردد . اين آزمايش به اکسيد شدن الکل بهدر اولين مرحله بستگي داشته , که سپس قطع اتصال رخ داده ورسوب زرد روشن يدوفرم بدست ميآيد .

 

شرح كار: در اين آزمايش از دو اكسيد كننده قوي به نامهاي پتاسيم پرمنگناتKMnO4 و پتاسيم دي كرومات K2Cr2O7 استفاده مي كنيم. چهار نوع الكل در اختيار داريم كه هركدام از آنها را با هر يك از اكسنده هاي موجود در محيط هاي مختلف (اسيدي،بازي و خنثي) واكنش داده و تغييرات موجود در رنگ محلولها را مشاهده كرده و نتيجه را در جداول مربوطه ارائه مي نماييم. براي اسيدي كردن محيط از چند قطره اسيد سولفوريك غليظ و براي بازي كردن محيط از چند قطره سود سوزآور استفاده ميكنيم.

لازم به تذكر است كه در واكنش هر يك از الكلها با هر كدام از اكسنده ها در محيط خنثي تاثير افزايش دما را بررسي مي كنيم.

اكسيداسيون به وسيله پتاسيم پرمنگنات:(KMnO4)

محيط واكنش

نام الكل اسيدي بازي خنثي

متانول CH3-OH بي رنگ قهوهاي كم رنگ بدون تغيير

ايزوپروپيل الكلCH3-CHOH-CH3 بي رنگ رسوب قهوهاي رسوب قهوهاي تيره

اتانولCH3-CH2-OH قهوه اي روشن قهوه اي تيره قرمز تيره

بوتانولCH3-CH2 -CH2-CH2-OH قهوهاي رسوب سبز بدون تغيير

 

اكسيداسيون به وسيله پتاسيم دي كرومات:( K2Cr2O7)

محيط واكنش

نام الكل اسيدي بازي

متانول CH3-OH آبي متمايل به سبز سبز فسفري

ايزوپروپيل الكلCH3-CHOH-CH3 آبي متمايل به سبز آبي متمايل به سبز

اتانولCH3-CH2-OH آبي تيره آبي تيره

بوتانولCH3-CH2 -CH2-CH2-OH قهوه اي روشن سبز مايل به زرد

[pesare baba 2250]

عنوان آزمايش: تهيه دي بنزال استون

هدف از آزمايش: آشنايي با تهيه دي بنزال استون

مواد لازم: آب، سديم هيدروكسيد ، اتانول، استون ، اتيل استات بنزالدهيد.

وسايل لازم: پي پت، ارلن ماير،پمپ خلا، بشر ،شيلنگ،قيف بوخنر ،كاغذ صافي.

روش كار: 5 گرم سديم را با 25 ميلي ليتر آب در يك ارلن ماير 250 ميلي ليتر بريزيد و تكان دهيد تا حل شود. 25 ميلي ليتر اتانول به مخلوط اضافه كنيد و ارلن را بچرخانيد و بگذاريد به دماي معمولي برسد سپس 2.9 گرم استون و متقاعب آن 10.5 ميلي ليتر بنزال دهيد كه محتواي ارلن ماير اضافه كنبد رنگ محلول به سرعت به زرد تا نارنجي تغيير مي كند (رنگ به خلوص بنزالدهيد بستگي دارد) مخلوط گرم مي‌شود و تقريبا بي درنگ رسوب زرد رنگ حاصل مي‌شود.

بگذاريد مخلوط به مدت 25 دقيقه به حال خود بماند و در طول اين مدت ارلن را بچرخانيد سپس مخلوط را روي قيف بوخنر صاف كنيد محصول را كه به كمي الكل سرد بشوييد و بگذاريد خشك شود سپس توده‌ي رسوب زرد رنگ را با حداقل مقدار اتيل استات متبلور كنيد بعد از فرايند تبلور بلور هاي زرد رنگي حاصل مي شود كه دماي ذوب آن 112 است.

نكات مهم: صاف كردن با پمپ خلا ممكن است در برخي از آزمليشگاه‌ها به جاي دستگاه پمپ خلا از دستگاه پمپ خلا مركزي استفاده مي‌كنند كه به سيستم هاي ميز آزمايشگاهي آن از طريق لوله كشي فرآيند هاي مكش يا هوادهي توزيع مي‌شود.نكته مهم در از پمپ خلا هميشه لازم است ما بين پمپ خلا و سيستم عملياتي سيستم تراپ يا همان تله تعبيه شود.

 

محاسبات:

از واكنش 9/2 گرم استون با چند ميلي ليتر بنزآلدئيد واكنش مي‌دهد؟

ml = 2.9gr×1mol/58gr×2mol/1mol×106.13gr/1mol×1ml/1.05gr =10.1ml

 

9/2 گرم استون چند گرم فرآورده توليد مي‌كند؟

gr P= 2.9gr×1mol/58gr×1mol/1mol×234gr/1mol = 11.7gr

 

× 100مقدار محاسبه كرده/مقدار عملي R= راندمان درصد

 

R%= 10/11.7×100

[pesare baba 2250]

نام آزمايش: رفلكس

هدف آزمايش: آشنايي با آزمايش رفلكس و چگونگي انجام آن

وسايل و مواد لازم: مبرد-بالن-قيف-هيتر-اسيد نيتريك و اسيد سولفوريك وتولوئن

تئوري آزمايش: رفلكس يا همان تقطير بازگشت است كه عوامل موثر بر انجام واكنش،برخورد شديد و در راستاي مناسب است.

تعريف رفلكس: شرايط مناسب براي مولكول هاي واكنش دهنده را ايجاد مي كند در رفلكس از انواع مبردها از قبيل مبرد حبابي ،لوله اي و مارپيچي استفاده مي شود.

طبق تعريف ديگر رفلكس عمل تبخير و ميعان مكرر را رفلكس مي نامند. زمان رفلكس از لحظه‌ي افتادن اولين قطره حساب مي شود.

نكات مهم: تنظيم دماي هيتر مهم است ودر سرعت رفلكس شرايط بايد طوري باشد كه مواد اوليه خارج نشود.

→ HNO­3 NO2+H2O

 

چون نيترو دي اكسيد گازي سمي است و ممكن است وارد هواي آزمايشگاه شود و به اين ترتيب بايد اين آزمايش را در زير هود انجام بدهيم و اگر دماي آزمايش طوري باشد كه مواد اوليه از سيستم خارج شود لازم است از حمام يخ استفاده شود.

روش كار: ابتدا اسيد نيتريك غليظ را با اسيدسولفوريك 0.5 مولار را در داخل بالن ريخته و بعد از آن مقداري تولوئن بهآن اضافه مي كنيم و مي بينيم كه وارد واكنش شده و بعد مبرد را به دستگاه وصل و دستگاه مورد آزمايش را آماده مي كنيم و بعد به وسيله هيتر به آن گرما مي دهيم مي بينيم كه گاز زرد پر رنگ از آن در داخل مبرد شده اين با آزمايش را با حمام يخ انجام مي دهيم ميبينيم كه اوضاع به حالت قبلي باز گشت و رنگ گاز زرد پر رنگ كم رنگ تر شد.

CH3

 

واكنش و محاسبات:

 

 

تولوئن + HNO3 + H2SO4

 

 

چند ميلي ليتر تولوئن براي انجام واكنش با 2 ميلي ليتر اسيد نيتريك لازم است؟

d =0.85 M =92تولوئن

HNO3 d =1.4 M =63

 

2 ميلي اسيد نيتريك چند مول است؟

mol HNO3=2ml×1lit/1000ml×1.4kg/1lit×1000gr/1kg×1mol/63gr = 0.04mol

 

چند ميلي ليتر تولوئن نياز است؟

= 0.04mol×92gr/1mol×1ml/0.85gr = 4.32mlتولوئنm

 

[azarafrooz 14221]

استخراج کافئین از چای

 

استخراج کافئین از چای:

 

روش انجام آزمایش:

 

 

1 – یک بشر 500 یا 1000 میلی لیتری را بردارید.

2 – حدود 15 گرم چای خشک راوزن کرده و در بشر بریزید. وزن دقیق چای را یادداشت کنید.

3- مقدار 300 میلی لیتر آب مقطر را به بشر اضافه کنید.

4 - محتویات بشر را حدود 15 الی 20 دقیقه بجوشانید و چند بار هم بزنید.

5 – پس از اتمام مدت زمان لازم برای جوشیدن، تفاله های چای را کاملا از محلول جدا کرده و 15دقیقه آنرا به حال خود بگذارید تا محلول سرد شود.

6 - محلول حاصل را به داخل یک قیف دکانتور 500 میلی لیتری بریزید. سپس به آن 100 میلی لیتر کلروفرم (زیر هود) اضافه کنید و درب قیف راببندید و به آرامی قیف را سروته کنید. برای خروج گاز از داخل قیف باید شیر دکانتور رو بالا باشد و قسمت پایین دکانتور را بادست نگهدارید تا احیانا درب آن نیفتد و محلول بیرون نریزد.

7 – اجازه دهید تا کلروفرم در ته قیف ساکن شود. وقتی محلول داخل قیف دو فازی شد، محلول پایینی که همان کلروفرم است(که البته کافئین را در خود حل کرده) را با دقت در داخل یک بشر س خالی کنید.

برای تبخیر حلال میتوانید از دستگاه روتاری استفاده کنید. اگر چنین دستگاهی ندارید به روش زیر عمل کنید:

8 - در زیر هود یک حمام آب جوش آماده کرده و ظرف حاوی محلول را در داخل آن قرار دهید. دمای جوش کلروفرم 61 تا 62 درجه سانتیگراد است. محلول آنقدر در حمام بماند تا حجم آن به 20 میلی لیتر برسد.

9 – یک ساعت شیشه تمیز را به دقت وزن کرده و عدد آنرا یادداشت کنید.

10 - ساعت شیشه را بالای حمام قرار داده و در داخل آن از محلول پر کنید و حلال آنرا را تبخیر کنید.این کار را ادامه دهید تا تمام کافئین از محلول جدا گردد.

11 – ساعت شیشه را از روی حمام آب بردارید و ته آنرا خشک کنید و بگذارید تا سرد شود. سپس آنرا وزن کنید و مقدار کافئین را بدست آورید.

برای تعیین درصدکافئین در چای کافیست تا وزن کافئین را بر وزن چای تقسیم کرده و حاصل را در 100 ضرب کنید.

[azarafrooz 14221]

آزمایشگاه شیمی آلی1

هدف آزمایش:

تعیین نقطه ذوب با استفاده از لوله موئین به روش کالیبره کردن ترمومتر و میکرو و تعیین ماده مجهول با استفاده از رنج دمایی بدست آمده.

تئوری آزمایش:

ذوب شدن، تبدیل آرایش بسیار منظم ذرات در یک شبکه ی بلور به آرایش نامنظم تر در حالت مایع است.ذوب شدن زمانی اتفاق می افتد که انرژی گرمایی داده شده بر انرژی شبکه ای کریستال (نیروی قوی کولومبیک و نیروی ضعیف واندروالسی)غلبه کند.یک ترکیب یونی تشکیل بلورهایی را می دهد که واحد سازنده ی آن ها یون ها می باشند.از آنجایی که نیروی الکتروستاتیکی ه مسئول نگهداری هر یون در شبکه ی بلوری است ،قوی می باشد.از این رو جامدات یونی نقطه ذوب بالایی دارند.یک ترکیب غیر یونی که اتم هایش بوسیله پیوند کوالانسی به یکدیگر متصل هستند تشکیل بلورهایی را می دهند که واحد سازنده ی آنها مولکول ها هستند و چون نیروهای بین مولکولی در این ترکیبات در مقایسه با نیروهای بین یونها فوق العاده ضعیف است، همین امر سبب می شود که ترکیبات غیر یونی نقطه ذوب پایینی داشته باشند.

معیار اولیه ای که در شیمی آلی برای خلوص ترکیبات بلوری به کار می رود،نقطه ذوب است.با مشاهده نقطه ذوب یا نقطه جوش،اطلاعاتی درباره ی خلوص یک جسم بدست می آوریم.

نقطه ی ذوب درجه حرارتی است که درآن درجه حرارت،ماده جامد به مایع تبدیل شود(درجه حرارتی که درآن فشار بخار مایع با جامد برابر گردد).در تمام مدت ذوب درجه حرارت ثابت می ماندو در این درجه حرارت دو فاز در حال تعادل هستند. وجود ناخالصی در یک ماده،نقطه ذوب آن را پایین می آورد و مخلوط دو ماده ،دارای نقطه ذوب پایین تر از هر کدام از دو ماده اولیه است.

دامنه ذوب ، دمایی است که ترکیب شروع به مایع شدن می کند تا دمایی که به طور کامل مایع می شود.ترکیب خیلی خالص دامنه ذوب 5/0 درجه یا کمتر دارد.دامنه ذوب ترکیبات خالص معمولی 2-1 درجه است.

خلوص ترکیب از دو طریق مشخص می شود:

1. ماده خالص تر نقطه ذوب بالاتری دارد.

2. ماده خالص تر دامنه ذوب کمتری دارد یعنی بین درجه حرارت شروع و پایان ذوب اختلاف کمتری وجود دارد.

از یک بشر ساده که محتوی مایعی با نقطه ی جوش بالاست و با چراغ گاز گرم و با دست همزده میشود، شروع شده و به وسایل کاملی میرسد که با الکتریسیته گرم می شود و بطور مکانیکی به هم میخورد.

نکته : در این نقطه فاز جامد A و B را داریم که با مایع های خود در تعادل اند(شباهتی با نقطه ی ذوب دارد) .

از نقطه ی اتکتیک در صنعت برای تهیه ی آلیاژ های مختلف استفاده می شود بدین صورت که دو فلز را ذوب می کنند و اگر آن دو به یک نقطه ی اتکتیک رسیدند بنابر این می توان از آن ها آلیاژ تهیه کرد

آلیاژها: ترکیبی از چند فلز با نسبت های مختلف که در تهیه ی آن ها از نقطه ی اتکتیک استفاده می شود

نقطه ی اتکتیک فقط در مورد فلزات نیست در بعضی مواقع مواد آلی در کنار آب (رطوبت ) نقطه ی اتکتیک تشکیل داده و نقطه ی ذوب بسیار پایین خواهد آمد .

اندازه گیری نقطه ی ذوب در آزمایشگاه ها با استفاده از لوله ی مویین است .

 

سوالات مطرح :

چه عواملی در نقطه ی ذوب تاثیر می گذارد ؟ شکل بلور ها ، اندازه ی بلور ها، مقدار بلور ها، فشرده بودن بلور ها .

چرا در نزدیکی Tm1 باید دما را کنترل کنیم ؟ باید کنترل کنیم تا بتوانیم نقطه ی ذوب را اندازه گیری کنیم

نقطه ی اتکتیک چه ویژگی هایی دارد؟ در بالا توضیح داده شد .

 

هدف آزمایش:

تعیین نقطه ی ذوب بنزوئیک اسید

وسائل مورد نیاز:

لوله مویین ، مقداری بنزوئیک اسید ، حمام پارافین ، بشر، سه پایه و گیره ، دما سنج ، سیم مسی ، چراغ گاز ، توری نسوز

 

تئوری آزمایش:

ابتدا مقدار کمی از نمونه پودر شده را که در اینجا ما از بنزوییک اسید ( C6H11COOH ) استفاده نموده ایم آماده کردیم ,حال یک لوله مویین کاملا تمیز برداشته و به وسیله شعله یک طرف آنرا کاملا مسدود نمودیم و چند بار نوک باز لوله مویین را آهسته به داخل جسم جامد فرو کردیم. با برگرداندن لوله و با زدن سریع انتهای بسته لوله بر روی یک سطح محکم، جسم جامد را به طرف انتهای بسته لوله هدایت کردیم. به دلیل آنکه جسم باید در انتهای بسته لوله کاملا متراکم شود از عمل pack کردن استفاده نمودیم به این صورت که لوله ای را آورده و با رها کردن لوله مویین در آن لوله و برخورد لوله مویین با سطح میز و تکرار این عمل تمامی جسم جامد در انتهای لوله مویین جمع می شود به صورتی که هیچ هوایی در آن باقی نماند. حال لوله مویین راداخل حمام پارافین زده برای اینکه لوله موئین را کنار مخزن دماسنج ثابت نگاه داریم. خود نمونه را در مجاورت حباب دما سنج قرار دادیم. سپس دما سنج را به کمک گیره از پایه آویزان کردیم به صورتی که قسمتی از لوله مویین که جسم جامد در آن قرار داشت و مخزن دما سنج به طور کامل در بشری که محتویات آن حمام پارافین بود قرار گیرد . حمام پارافین بر روی یک هیتر (Heater) [یا یک شعله با حرارت ملایم] قرار گرفته است تا به آرامی درجه حرارت حمام پارافین را بالا ببرد . درجه ای را که ابتدا عمل ذوب مشاهده میشود و همچنین درجه ای را که در آن آخرین قسمت جامد ذوب میشود را یادداشت کردیم که دمای اول (شروع نقطه ذوب) C ̊ 118 و دمای دوم (نقطه پایان) C ̊ 120 مشاهده شد.

هدف آزمایش:

تعیین نقطه ذوب بی فنیل

وسایل مورد نیاز:

لوله مویئن ، مقداری بی فنیل ، حمام پارافین ، بشر ، سه پایه و گیره ، دماسنج ، چراغ گاز ، توری نسوز

تئوری آزمایش:

ابتدا مقدار کمی از نمونه پودر شده را (بی فنیل) را آماده کردیم .حال یک لوله مویین کاملا تمیز برداشته و به وسیله شعله یک طرف آنرا کاملا مسدود نمودیم و چند بار نوک باز لوله مویین را آهسته به داخل جسم جامد فرو کردیم. با برگرداندن لوله و با زدن سریع انتهای بسته لوله بر روی یک سطح محکم، جسم جامد را به طرف انتهای بسته لوله هدایت کردیم. به دلیل آنکه جسم باید در انتهای بسته لوله کاملا متراکم شود از عمل pack کردن استفاده نمودیم به این صورت که لوله ای را آورده و با رها کردن لوله مویین در آن لوله و برخورد لوله مویین با سطح میز و تکرار این عمل تمامی جسم جامد در انتهای لوله مویین جمع می شود به صورتی که هیچ هوایی در آن باقی نماند. حال لوله مویین راداخل حمام پارافین زده برای اینکه لوله موئین را کنار مخزن دماسنج ثابت نگاه داریم. خود نمونه را در مجاورت حباب دما سنج قرار دادیم. سپس دما سنج را به کمک گیره از پایه آویزان کردیم به صورتی که قسمتی از لوله مویین که جسم جامد در آن قرار داشت و مخزن دما سنج به طور کامل در بشری که محتویات آن حمام پارافین بود قرار گیرد .[توجه: ترمومتر باید طوری قرار گیرد که نه به کف حمام نزدیک باشد و نه به دیواره زیرا دمای کف حمام دارای دمای بالاتریست و دیواره به علت جریان هوا دارای دمای متفاوتی است.] حمام پارافین بر روی یک هیتر (Heater) [یا یک شعله با حرارت ملایم] قرار گرفته است تا به آرامی درجه حرارت حمام پارافین را بالا ببرد . درجه ای را که ابتدا عمل ذوب مشاهده میشود و همچنین درجه ای را که در آن آخرین قسمت جامد ذوب میشود را یادداشت کردیم که دمای اول (شروع نقطه ذوب) C ̊ 67 و دمای دوم (نقطه پایان) C ̊ 68 مشاهده شد.

[azarafrooz 14221]

آزمایشگاه شیمی آلی 1

 

هدف آزمایش:

تعیین نقطه جوش با استفاده از لوله موئین به روش میکرو و کالیبره کردن ترمومتر و تعیین ماده مجهول با استقاده از رنج دمایی بدست آمده.

تئوری آزمایش:

فشار بخار:

مولکول های یک مایع دارای انرژی جنبشی هستند و انرژی جنبشی مولکول معینی از یک مایع ضمن برخورد با سایر مولکولها دائما تغییر می کند.در یک لحظه معین تعدادی از مولکول ها دارای انرژی نسبتا زیاد و تعدادی دارای انرژی نسبتا کمی هستند مولکول هایی که انرژی جنبشی آن ها زیاد است می توانند بر نیروی جاذبه ی مولکولها اطراف خود غلبه کرد و از سطح مایع فرا ر کرده و وارد فاز گاز می شوند.

اگر مایع در حال تبخیر در یک ظرف سر بسته ای محبوس باشد مولکول های بخار نمی توانند از نزدیکی مایع دور شوند و تعدادی از مولکول های بخار به از مایع بر می گردند سرانجام حالتی پیش می آید که در آن سرعت فرار مولکولها از فاز مایع به بخار(تبخیر) و سرعت برگشت مولکول از فاز بخار به مایع(میعان)برابر می شود.فشار بخاری که در دمای معین با مایع خود در حال تعادل است ، فشار بخار نامیده می شود.

 

نقطه جوش:

نقطه جوش یک مایع به صورت درجه حرارتی تعریف می شود که در آن فشار بخار مایع برابر با فشار بیرونی باشد.چنانچه فشار خارج760میلیمتر جیوه باشد. یک مایع زمانی می جوشد که فشار بخار آن برابر با این مقدار باشد.برای مثال آب زمانی در دمای 100درجه خواهد جوشید که فشار خارجی و فشار بخار آن 760میلیمتر جیوه باشد.در فشار 526میلیمتر جیوه آب در 90درجه می جوشد و اگر فشار را به 902میلیمتر برسانیم نقطه جوش آب در 10درجه خواهد بود به این علت است که نقطه جوش آب در ارتفاعات کم تر از مناطق نزدیک به سطح دریا می باشد.مولکول های مایع دائما حرکت می کنند.تعدادی از این مولکول ها هنگامی که در سطح مایع هستند می توانند به فضای بالای مایع بگریزند. مایعی را که در ظرف بسته ای که هوایش تخلیه شده است در نظر بگیرید.تعداد مولکولها در فاز گازی مایع افزایش می یابد تا سرعت ورود مجدد متناسب با تعداد مولکولها در فاز گازی است. در این حال دیگر تغییر اساسی در دستگاه ملاحظه نمی شود و می گویند که سیستم در حال تعادل جنبشی است.مولکولهادر فاز گازی به سرعت حرکت می کنند و دائما به دیواره ظرف بر میخورند و منجر به وارد کردن فشار به دیواره آن می شود میزان این فشار در یک درجه حرارت معین را فشار بخار تعادل جسم مایع در آن درجه می نامند.این فشار بخار به درجه حرارت بستگی دارد.این بستگی به آسانی با تمایل گریز مولکولها ازمایع قابل توجیه است.با ازدیاد درجه حرارت انرژی جنبشی متوسط مولکولها افزایش می یابد و فرار آن ها به فاز گازی آسان می شودوسرعت ورود مجدد مولکولهانیز رو به افزایش می رود وبه زودی در درجه حرارت بالاتر تعادل برقرار می شود.ولی در این حال تعداد مولکول ها در فاز گازی از تعداد آن ها در درجه حرارت پایین تر بیشتر است و در نتیجه فشار بخار زیادتر است.نقطه جوش دمائی است که در ان فشار بخار مایع برابر فشار بخار جو می گردد لذا برای ثبت نقاط جوش ذکر فشار خارجی را می طلبد و زمانیکه فشار ذکر نشود منظور نقطه جوش در فشار یک اتمسفر کامل می باشد که نقطه جوش نرمال نامیده میشود .بعضی از مایعات قبل از رسیدن به نقطه جوش تجزیه می شوند .روش اندازگیری نقطه جوش به مقدار مایعی که در اختیار داریم بستگی دارد اگر مقدار زیاد باشد از روش تقطیر و اگر کم باشد از روش میکرو استفاده میشود .نقطه جوش یک مایع درجه حرارتی است که در آن فشار بخار مایع کاملا برابر با فشار خارجی شود.چون نقطه جوش مشاهده شده مستقیما به فشار داخلی بستگی دارد، از این جهت باید در گزارش نقطه جوش، فشار خارجی هم قید شود.معمولاً نقطه جوش استاندارد را در فشار 1 اتمسفر [760میلیمتر جیوه ] تعیین می کنند.

 

هدف آزمایش:اندازه گیری دمای جوشوسایل مورد نیاز:

لوله موئین ، لوله آزمایش ، حمام پارافین ، دماسنج ، گیره و سه پایه ، شعله و توری نسوز ،کش (لاستیک) ،اتانول 5/0مولتئوری آزمایش:انتهای لوله موئین را به کمک شعله مسدود کرده و طرف دهانه باز آن را داخل لوله آزمایشی که 5/0 مول اتانول در آن ریخته شده است می گذاریم .لوله آزمایش را با کمک لاستیک به ترمومتر (دماسنج) متصل کرده به طوری که مخزن ترمومتر با انتهای لوله در یک راستا باشد. بعد بشر را که حاوی حمام پارافین است روی شعله قرار می دهیم. و ترمومتر را به کمک گیره و پایه به داخل حمام پارافین وارد کرده.[توجه: ترمومتر باید طوری قرار گیرد که نه به کف حمام نزدیک باشد و نه به دیواره زیرا دمای کف حمام دارای دمای بالاتریست و دیواره به علت جریان هوا دارای دمای متفاوتی است.] سپس حمام را به آرامی و با شعله متوسط حرارت می دهیم تا زمانی که جریان منظم و یکنواختی از حباب از انتهای لوله مویین خارج شود که در این مرحله شعله را خاموش کرده و صبر می کنیم تا جریان حباب هوا قطع شوددر این مرحله کمی اتانول داخل لوله مویین شده در این لحظه عدد دماسنج را خوانده و به عنوان دمای جوش اتانول ثبت می کنیم که این دما در آزمایشگاه 76 درجه بدست آمد.نکته :علت اینکه حباب از لوله مویین بیرون می آید این است که فشار بخار مایع با فشار هوا برابر شده است .نکته : دمای جوش واقعی اتانول 5/78 درجه می باشد . سوال پیش آمده این است که این اختلاف ناشی از چیست ؟ احتمالاً شعله زود خاموش شده و فشار بخار مایع پایین تر از هوا بوده و علت دیگر آن نداشتن تجربه کافی و خطای چشم می باشد .روش میکرو:انتهای لوله موئین را به کمک شعله مسدود کنید و از طرف دهانه باز ان را دریک لوله ازمایش خشک و تمیز از جنس شیشه نازک به قطر 7 – 5 میلی متر وارد کنید.داخل لوله ازمایش مایعی را که میخواهید نقطه جوش بگیرید انقدر بریزید که لوله موئین را بپوشاند .لوله ازمایش را با کمک سیم یا لاستیک به ترمومتر متصل کنید به طوری که مخزن ترمومتر در کنار مایع داخل لوله ازمایش باشد.ترمومتر را به کمک گیره و پایه طوری متصل نمایید که مخزن ترمومتر و مایع داخل لوله ازمایش داخل حمام قرار گیرد.سپس حمام را به ارامی و با شعله متوسط گرم نمایید تا حباب های پیوسته از لوله موئین خارج شود در این هنگام حرارت را قطع نمایید تا حمام سرد شود .خروج حباب از لوله موئین به تدریج کم خواهد شد تا زمانی که دیگر حبابی خارج نمی شود و مایع وارد لوله موئین میشود و داخل لوله موئین بالا میرود .زمانی که حباب ها قطع میشود فورا دمای ترمومتر را خوانده که دمای جوش مایع می باشد .نکته :برای کاهش خطا در ازمایش فوق میتوان پس از خواندن دمای جوش مایع حمام را مجددا گرم نمود تا حباب های پیوسته از لوله موئین خارج شود و سپس حرارت را قطع کرده و هنگامی که خروج حباب ها پایان یافت دمای جوش را مجدد خواند.-بوتیل استات ]:n اندازه گیری دمای جوش[ مایع را داخل یک لوله آزمایش میریزیم.ازطرفی دیگر یک طرف لوله موئین را می بندیم و آن را از انتهای باز داخل لوله آزمایش می اندازیم به صورتی که طرف بسته آن بالا و طرف باز آن پایین باشد. لوله آزمایش را تسط کش کنار مخزن دماسنج می بندیم و آن را توسط گیره و سه پایه ثابت نگاه می داریم. سپس آن را داخل حمام پارافین قرار داده و روی یک حرارت ملایم می گذاریم.زمانی که ریتم بیرون آمدن حباب از داخل لوله موئین منظم و سریع شد حرارت را برمی داریم.با کم شدن دما سرعت خروج حباب کمتر می شود.زمانی که مایع شروع به بالا رفتن در لوله موئین می کرد ، دما را یادداشت می کنیم.نتیجه گیری:نقاط جوش برای شناسایی مایعات و برخی از جامداتی که در حرارت پایین ذوب می شوند،مفید هستند.جامداتی که در حرارت بالا ذوب می شوند معمولاً آنقدر دیر می جوشند که نمی توان به راحتی درجه جوش آن ها را اندازه گرفت.

مزایای استفاده از حمام پارافین:

1. شفافیت
   
2. رنج دمایی مناسب
   
3. قیمت مناسب
   
4. سمی نبودن
   
5. واکنش پذیر نیست
   
6. بو نمی دهد
   
7. گرمای ویژه مناسبی دارد
   
8. براثر حرارت تجزیه نمی شود
   

دلایل استفاده از الکل به جای جیوه در دماسنج:

با ترمومترهای جیوه ای نمی توان سرماهای کمتراز 35 درجه زیر صفر را اندازه گیری کرد زیرا جیوه در 39 درجه سانتی گراد منجمد میشود. از این روی برای اندازه گیری سرماهای شدید از ترمومترهای الکلی استفاده می کنند زیرا الکل در 120 درجه سانتی گراد مایع است و بالعکس در 78 درجه سانتی گراد بجوش می آید از این روی ترمومتر ماگزیما و منیما را بطور مرکب بکار می برند که از الکل و جیوه تشکیل می یابد.

چرادر دماسنج ازجیوه استفاده می شود؟

1. جیوه سمی است
   
2. جیوه رسانای خوبی برای گرماست
   
3. جیوه در دمای۳۷0cمی جوشد و در دمای390cمنجمد می شود
   
4. جیوه گران است
   
5. در اثر افزایش دما بطور یکنواخت منبسط می شود
   

مزایای استفاده از الکل:

1. الکل ارزان تر از جیوه است
   

افزایش حجم الکل نسبت به جیوه بیشتر است

 

انواع دماسنج:

1. دماسنج معمولی
   
2. دماسنج حداکثر
   
3. دماسنج حداقل
   
4. دماسنج حداقل-حداکثر
   
5. دما نگار
   
6. دماسنج طبی
   

مقیاس دماسنج و تبدیل آن ها به یکدیگر:

- تبديل سلسيوس به فارنهايت:

سلسيوس را در 8/1 ضرب كرده با 32 جمع مي كنيم.

 

- تبديل فارنهايت به سلسيوس:

فارنهايت را به 8/1 تقسيم و 32 را از آن كم مي كنيم.

 

- تبديل سلسيوس به كلوين:

سلسيوس را با 273 جمع مي كنيم.

 

- تبديل كلوين به سلسيوس:

از كليوين 273 كم مي كنيم.

- تبديل فارنهايت به كلوين:

مي توان ابتدا فارنهايت را به سلسيوس تبديل كرد سپس آن را با 273 جمع كرد .

[azarafrooz 14221]

عنوان:

شناسایی آمین ها-روش هینسبرگ

هدف:

شناسایی چند آمین به روش هینسبرگ

 

ابزار و مواد لازم:

لوله آزمایش 3 عدد-اسپاتول-بن ماری-پیست-پیپت

محلول سود 2 نرمال-تولوئن سولفونیل کلرید-اتیل آمین-تری اتیل آمین-آنیلین

 

 

تئوری آزمایش:

تست های شناسایی آمينها

آمینها و سایر ترکیبات حاوی نیتروژن از جمله فراوانترین مولکولهای آلی هستند. همه آمینها خصلت بازی دارند (آمینهای نوع اول و دوم می‌توانند به عنوان اسید هم عمل کنند) ، پیوند هیدروژنی تشکیل می‌دهند، و در واکنشهای جانشینی به عنوان هسته دوست عمل کنند. پس در بسیاری از جنبه‌ها شیمی آمینها با شیمی الکلها و اترها شباهت دارد. ولی تفاوتهایی هم در فعالیت دارند، زیرا الکترونگاتیوتیه نیتروژن کمتر از اکسیژن است.

بسیاری از ترکیبات فعال بیولوژیکی حاوی نیتروژن هستند. بسیاری از آمینهای ساده به عنوان دارو مصرف می‌شوند. علاوه بر کاربرد آمینها در داروسازی و تفکیک انانیتومرها ، آمینها موارد استفاده گوناگونی در صنعت دارند. هگزا متیلن دی آمین (HMDA) یک آمین ، با اهمیت تجاری است. که ماده اولیه تهیه صنعتی نایلون است. این ماده با هگزان دی اوییک (آدپیک) اسید ، کوپلیمر می‌شود و نایلون 6 ، 6 ایجاد می‌گردد. از این نایلون جوراب ، جامه‌های کشباف و میلیونها تن الیاف نساجی ساخته می‌شود.

 

 

برای شناسایی آمینها از تست های زیر استفاده می شود ، علاوه بر این انحلال پذيري و ويژگي بازي آمينها یکی از بهترين راههای شناسايي آنها ست. ( می توانید به بخش حلالیت مراجعه کنید .(

 

1. آزمايش هينزبرگ

1/0 ميلي ليتر از آمين مايع يا 1/0 گرم از آمين جامد و 2/0 گرم پارا – تولوئن سولفونيل کلريد و 5 ميلي ليتر محلول سديم هيدروکسيد 10 % را در يک لوله آزمايش کوچک بريزيد. درب لوله را کاملاً ببنديد و براي 3-5 دقيقه آنرا تکان دهيد. سپس درب لوله را برداريد و در حاليکه آنرا تکان مي دهيد براي يک دقيقه بوسيله حمام بخار حرارت دهيد. بعد لوله را بگذاريد سرد شود و يک قطره از آنرا روي کاغذ PH قرار دهيد چنانچه PH آن بازي نيست، مقدار بيشتري سديم هيدروکسيد اضافه نماييد تا به PH بازي برسد. چنانچه رسوب تشکيل شود، مخلوط بازي را با افزايش 5 ميلي ليتر آب رقيق نماييد و خوب تکان دهيد. اگر رسوب نامحلول باشد، ممکن است سولفون آميد دو استخلافي تشکيل شده باشد که در اينصورت آمين نوع دوم است. ( توجه : رسوب نامحلول ممکن است پارا – تولوئن سولفونيل کلريد شد که در واکنش شرکت نکرده است ). اگر بعد از رقيق کردن مخلوط رسوبي باقي نماند، يا اگر از ابتدا تشکيل نشده بود، به دقت به محلول هيدروکلريک اسيد 5 % اضافه نماييد و با کاغذ ليتموس PH آن را براي اسيدي بودن بررسي کنيد. اگر در اين مرحله رسوب ايجاد شد، دليل بر تشکيل سولفون آميد يک استخلافي است يعني مجهول، آمين نوع اول است. اگر هيچگونه واکنشي انجام نشد، مجهول ممکن است آمين نوع سوم باشد.

چنانچه نتايج حاصل از روش بالا واضح نبود مي توانيد به جاي پارا – تولوئن سولفونيل از 2/0 ميلي ليتر بنزن سولفونيل کلريد استفاده کنيد. در صورت استفاده از اين واکنشگر محصول جامد تشکيل نمي شود و محصول بصورت روغني است.

 

 

2. نيترو اسيد

1/0 گرم آمين را در 2 ميلي ليتر اب حل کنيد و به اين محلول 8 قطره سولفوريک اسيد غليظ اضافه کنيد، اين مخلوط را در يک لوله آزمايش بزرگ نهيه نماييد و سپس در حمام يخ بگذاريد دماي آن بايد بين صفر تا 5 درجه باشد. در يک لوله آزمايش ديگر 2 ميلي ليتر محلول آبي سديم نيتريت 5 % بريزيد و بگذاريد سرد شود و در لوله آزمايش سوم 2 ميلي ليتر محلول آبي سديم هيدروکسيد 10 % که 1/0 گرم بتا- نفتول در آن حل شده است بريزيد و اين لوله را هم در حمام يخ قرار دهيد. محلول سديم نيتريت سرد را قطره قطره به محلول آمين سرد شده اضافه نماييد وهر بار خوب بهم بزنيد. با دقت به خروج گاز نيتروژن نگاه کنيد. بايد توجه داشته باشيد گاز نيتروژن بي رنگ است اما گاز نيتروژن اکسيد قهوه يي است. متصاعد شدن گاز نيتروژن در دماي 5 درجه و يا کمتر از آن نماياننده آمين آليفاتيک نوع اول (RNH2) است. تشکيل روغن زرد رنگ يا رسوب نشان دهنده آمين نوع دوم است. آمينهاي نوع سوم آليفاتيک در شرايط معمولي با اسيد نيترو واکنش نمي دهند و نيتروژن آمينهاي نوع سوم آروماتيک با اسيد نيترو واکنشي نمي دهد، اما بين + Na و حلقه آروماتيک، واکنش استخلافي الکترون دوستي انجام مي شود.

اگر در 5 درجه خروج گاز مشاهده نشد و يا خروج گاز بسيار کم بود. نيمي از محلول را در يک لوله آزمايش بريزيد و با آرامي آنرا حرارت دهيد تا به دماي اطاق برسد. در اين دما خروج حبابهاي گاز نيتروژن قابل رؤيت است. که نشان دهنده آمين آروماتيک نوع اول (ArNH2) است. به نصف ديگر محلول که باقيمانده است قطره قطره محلول β- نفتولدر سود اضافه نماييد. چنانچه رسوب قرمز رنگ تشکيل شود، قطعاً مجهول آمين آروماتيک نوع اول (ArNH2) است.

 

3. PH محلول آبي

چنانچه ترکيب در آب محلول است، با حل کردن مقداري از آن در آب محلول آبي آنرا تهيه نماييد و PH آنرا با کاغذ PH بررسي نماييد. چنانچه ترکيب آمين باشد، بازي است و PH محلول آن بالا است. اگر ترکيب در آب نامحلول بود بايد آنرا در محلول اتانول – آب و يا دي اکسان – آب حل کنيد.

 

4. استيل کلريد

آمينها با واکنشگر استيل کلريد واکنش مي دهند ( با آزاد شدن گرما ). 5/0 ميلي ليتر از آمين را در يک لوله آزمايش کوچک بريزيد و سپس با احتياط 10 تا 15 قطره استيل کلريد را قطره قطره به امين اضافه کنيد، ايجاد حرارت و گاز هيدروژن کلريد نشان دهنده مثبت بودن نتيجه آزمايش است. چنانچه مخلوط آزمايش را با آب رقيق کنيد، براي آمينه نوع اول و نوع دوم رسوب استاميد تشکيل مي شود. براي آمينهاي نوع سوم چنين نتيجه يي مشاهده نمي شود.

تهيه مشتق

سودمندترين مشتقات براي آمينهاي نوع اول و دوم، استاميد، بنزآميد و پارا– تولوئن سولفون آميد هستند. متداولترين مشتقي که براي آمينهاي نوع اول و دوم و سوم مي توان تهيه کرد نمک پيکريک اسيد يعني پيکرات آمين است. يکي از مفيدترين مشتقها براي آمين نوع سوم نمکهاي نوع چهارم است که از ترکيب آمين با متيل يديد قابل تهيه است.

1. استاميد

در يک ارلن ماير کوچک حدود يک ميلي مول آمين و 5/0 ميلي ليتر استيک ايندريد بريزيد. مخلوط را براي 5 دقيقه حرارت دهيد سپس 5 ميلي ليتر آب به آن بيافزاييد و محلول را بشدت بهم بزنيد تا محصول بصورت رسوب ظاهر شود و استيک ايندريد اضافي هيدروليز شود. چنانچه محصول بصورت بلور رسوب نشد با يک بهمزن شيشه يي ديواره ظرف را خراش دهيد. با صاف کردن مخلوط روي قيف بوخنر، بلورها را جدا نماييد و چند بار با محلول هيدروکلريک اسيد 5 % سرد بشوييد، سپس براي تخليص آنرا با مخلوط حلال، متانول – آب متبلور نماييد.

براي آمينهاي آروماتيک يا آنهايي که خصلت بازي زياد ندارند، به عنوان حلال آنها و همچنين کاتاليزور واکنش بايد از پيريدين استفاده شود. چنانچه از پيريدين استفاده شود، مخلوط بايد مدت بيشتري ( بيش از يک ساعت ) حرارت داده شود و واکنش را در بالني که مجهز به مبرد است رفلاکس نمود. بعد از رفلاکس، بايد مخلوط واکنش را با 5 تا 10 ميلي ليتر سولفوريک اسيد 5 % استخراج نمود تا پيريدين آن جدا شود.

2. بنزآميد

الف- در يک لوله آزمايش حدود يک ميلي مول آمين و يک ميلي ليتر محلول سديم هيدروکسيد 10 % بريزيد و سپس 5/0 گرم بنزوئيل کلريد ( يا پارا – نيتروبنزوئيل کلريد ) به مخلوط بيافزاييد. درب لوله را ببنديد و مخلوط ر براي 10 دقيقه بشدت تکان دهيد. بعد از تکان دادن با افزايش هيدروکلريک اسيد رقيق به مخلوط، PH آنرا به حدو 8-7 برسانيد. رسوب را روي قيف بوخنر صاف کنيد و آنرا با آب سرد کاملاً بشوييد و براي تخلسص از حلال مخلوط، اتانول – آب آنرا متبلور نماييد.

3. پيکرات

2/0 گرم مجهول را در 5 ميلي ليتر اتانول حل کنيد و سپس 5 ميلي ليتر محلول اشباع شده پيکريک اسيد در اتانول به آن اضافه نماييد. محلول را حرارت دهيد تا به جوش آيد و سپس بگذاريد در دماي اطاق سرد شود. رسوبات را روي قيف بوخنر صاف کنيد و با کمي اتانول سرد آنرا بشوييد.

4. متيوديد

در يک لوله آزمايش بزرگ به حجم مساوي از آمين و متيل يديد ( 5/0 ميلي ليتر از هر کدام ) را مخلوط نماييد. مخلوط را براي چند دقيقه بگذاريد بماند. سپس آنرا براي 5 دقيقه روي حمام بخار رفلاکس نماييد. سپس نمونه را بگذاريد سرد شود و متيوديد در اثر سرد شدن متبلور مي شود. اگر بلورها ظاهر نشد با بهمزن شيشه يي ديواره ظرف را خراش دهيد. مخلوط با قيف بوخنر صاف کنيد و بلورها را جدا کنيد و براي تخليص آنها را با حلال اتانول يا اتيل استات متبلور نماييد.

 

 

 

 

 

شرح آزمایش:

 

ابتدا مقدار 2ml سود را درون لوله آزمایش می ریزیم و 3 قطره از آمین مورد نظر را به آن اضافه می کنیم.به اندازه نوک اسپاتول هم تولوئن سولفونیل کلرید اضافه می کنیم.

مخلوط را خوب تکان می دهیم و برای مدت 1 دقیقه در بن ماری حرارت می دهیم.حال توسط یک پیپت فاز شفاف درون لوله آزمایش را خارج کرده و درون لوله دیگر می ریزیم.به محلول شفاف قطره قطره HCl اضافه می کنیم تا محیط اسیدی شود.اگر رسوبی تشکیل شد آمین نوع اول است.به محلول روغنی باقی مانده در لوله آزمایش اول هم قطره قطره HCl اضافه می کنیم تا محیط اسیدی شود.اگر حجم رسوب کاهش یافت آمین نوع سوم است و در غیر این صورت آمین نوع دوم است.

 

[TABLE]

[TR]

[TD]آمین

[/TD]

[TD]نوع تعیین شده

[/TD]

[/TR]

[TR]

[TD]اتیل آمین

[/TD]

[TD]نوع اول

[/TD]

[/TR]

[TR]

[TD]تری اتیل آمین

[/TD]

[TD]نوع دوم

[/TD]

[/TR]

[TR]

[TD]آنیلین

[/TD]

[TD]نوع سوم

[/TD]

[/TR]

[/TABLE]

 

 

نتیجه گیری:

دیدیم که چگونه می توان انواع آمین ها را شناسایی کرد و عکس العمل آن را در محیط بازی و اسیدی دیدیم.

 

 

موارد خطا:

این آزمایش کیفی بود و مقدار مواد با دقت اندازه گیری نمی شد.

 

منابع و مآخذ:

کتاب موریسون- بوید.

[azarafrooz 14221]

عنوان:

شناسایی کربوکسیلیک اسید ها

هدف:

آشنایی با کربوکسیلیک اسید ها و خواص آنها در برابر شناساگر ها.

 

ابزار و مواد لازم:

لوله آزمایش 3 عدد-اسپاتول-پیست-پیپت-بن ماری.

محلول بی کربنات سدیم-اتانول-اسید سولفوریک.

 

تئوری آزمایش:

 

روشهای شناسایی کربوکسیلیک اسیدها:

 

1-PH

شناسايي اين ترکيبات عمدتاً از طريق خصوصيات انحلال پذيري آنها صورت مي پذيرد. ويژگي هايي که در شناسايي کربوکسيليک اسيدها مورد استفاده قرار مي گيرد. چنانچه ترکيب در آب انحلال پذير باشد، به آساني مي توان pH محلول آبي آنرا بوسيله کاغذ pH بررسي کرد. اگر ترکيب اسيد باشد، pH محلول پائين است.

ترکيباتي که در آب نامحلول هستند بايد در محلول اتانول و اب و يا متانول و آب حل شوند. ابتدا ترکيب را در الکل حل کنيد و سپس به آن کم کم آب اضافه کنيد تا کدر شود. با افزودن چند قطره الکل محلول زلال مي شود و سپس pH آنرا امتحان کنيد.

 

2- سديم بي کربنات

مقدار کمي از ترکيب را در محلول آبي سديم بي کربنات 10 % حل کنيد. محلول را به دقت بررسي کنيد. اگر ترکيب اسيد باشد، تشکيل حبابهاي کربن دي اکسيد مشاهده مي شود.

2/0 گرم اسيد را به دقت وزن نموده در يک ارلن ماير 125 ميلي ليتر در 50 ميلي ليتر آب يا محلول اتانول حل نماييد .

۳- نقره نيترات اتانولي

يک قطره از مجهول يا چنانچه جامد است 5 قطره از محلول اتانولي غليظ آن را به 2 ميلي ليتر از محلول نقره نيترات اتانولي 2 % اضافه کنيد. اگر تا 5 دقيقه واکنشي انجام نشد. محلول را بوسيله حمام بخار حرارت دهيد چنانچه رسوبي تشکيل شود، در اثر افزايش 2 قطره نيتريک اسيد 5 %، رسوب کربوکسيلات نقره حل مي شود.

 

۴- معادل خنثي شدن N.E

کربوکسيليک اسيدها را به دليل خاصيت اسيدي مي توان با يک قلياي استاندارد مورد سنجش قرار داد و معادل خنثي شدن آنرا محاسبه کرد. معادل خنثي شدن يا وزن معادل اسيد در واقع وزن ملکولي اسيد تقسيم بر تعداد عوامل اسيد موجود در ملکول ، n، است و به عبارت ديگر چنانچه معادل خنثي شدن را در تعداد گروههاي کربوکسيليک اسيد ضرب کنيد وزن ملکولي اسيد بدست مي آيد.

 

ممکن است براي حل کامل اسيد لازم باشد مخلوط را گرم کرد. اسيد را با استفاده از شناساگر فنول فتالئين بوسيله محلول سديم هيدروکسيد با نرماليته معلوم (N 1/0) تيتر نماييد. معادل خنثي شدن از معادله زير بدست مي آيد.

اگر اسيد فقط يک گروه کربوکسيلي داشته باشد در اينصورت معادل خنثي شدن با وزن ملکولي اسيد برابر است.

چنانچه از اتانول 95% به عنوان حلال استفاده شود، شناساگر فنول فتالئين نقطه پايان را دقيقا نشان نمي دهد و بايد از شناساگر برموتيمول آبي استفاده شود. هم چنين بعضي اسيدها را مي توان در مخلوطي از دو حلال نظير اتانول و بنزن يا اتانول و تولوئن مورد سنجش حجمي قرار داد.

معادل خنثي شدن براي کارهاي معمولي با تقريب 1±% محاسبه مي شود. اما چنانچه نمونه به دقت تخليص و خشک شده باشد با استفاده از يک روش خوب خطا را مي توان به 3/0±% کاهش داد. اگر مقدار معادل خنثي شدن بدست آمده با مقادير تئوري مطابقت نداشته باشد، پس از خشک کردن کامل دوباره مورد سنجش حجمي قرار داد.

براي اسيدهاي فرار آليفاتيک استخلاف نشده سبک ملکول يک تا شش کربنه از آزمايش تعيين ثابت دوکلاکس استفاده مي شود. هم چنين براي تعيين خصوصيات استرهايي که از چنين اسيدهايي مشتق شده اند ارزشمند است، مي توان اين اسيدها را از هيدروليز چنين استرهايي نيز بدست آورد.

5- استفاده از محلول یدید-یدات

6- تشکیل استر

 

 

 

شرح آزمایش:

اول خاطر نشان میشویم که به دلیل که ما شناسایی توسط PHو محلول یدید-یدات را انجام ندادیم.

مرحله اول استفاده از محلول سدیم بی کربنات بود که به صورت زیر عمل می کنیم:

1mlاز محلول بی کربنات سدیم را درون یک لوله آزمایش می ریزیم و به اندازه نوک اسپاتول به آن می افزاییم.مخلوط را هم می زنیم و می بینیم که گاز CO2 آزاد می شود و مخلوط کف می کند که این نشانه ی حضور کربوکسیلیک اسید است.

این کار را با نیز انجام می دهیم و 3 قطره رادرون لوله آزمایش می ریزیم و نتیجه را به همان شکل قبل مشاهده می کنیم.

مرحله دوم تشکیل استر است و به صورت زیر انجام می گیرد:

1ml اتانول را درون لوله آزمایش می ریزیم و به اندازه نوک اسپاتول به آن اضافه می کنیم.به عنوان کاتالیزور هم 1 قطره سولفوریک اسید به محتویات درون لوله اضافه می کنیم.لوله را درون بن ماری حرارت می دهیم و پس از کمی گرم شدن شاهد خروج بوی مطبوع از لوله هستیم که نشانه تشکیل استر و تشکیل استر نشانه حضور کربوکسیلیک اسید است.

مانند مرحله قبل این کار را با هم انجام دادیم و همین نتیجه را مشاهده کردیم.

 

 

نتیجه گیری:

با کربوکسیلیک اسیدها بیشتر آشنا شدیم و خواص آنها و طریقه شناسایی آنها را مشاهده کردیم .

 

 

موارد خطا:

در مرحله دوم بوی مطبوع آزاد شده به حدی نبود که با قاطعیت بتوان گفت آزمایش درست انجام شده و می توان به آن شک کرد.

 

منابع و مآخذ:

 

 

بخشی از کتاب موریسون- بوید.

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

[azarafrooz 14221]

عنوان:

سنتز استانیلید

هدف:

سنتز استانیلید از آنیلین و استیک انیدرید.

 

ابزار و مواد لازم:

پیست آب مقطر-ارلن-استوانه مدرج-پیپت-چراغ بونزن-ترازو-کاغذ صافی-قیف شیشه ای

آنیلین-استیک انیدرید-اسید سولفوریک

تئوری آزمایش:

 

آنیلین

انواع آنیلین

1) تجاری

2) خالص شیمیایی

 

کاربرد و مصارف

1) بطور وسیع در ساخت رنگهای نساجی و مواد میانی رنگهای نساجی استفاده می شود.

2) در صنایع لاستیک سازی ، از مشتقات آنیلین به عنوان تسریع کننده و تقویت و استحکام لاستیک و ضد اکسید شدن استفاده می شود.

3) در صنایع داروسازی ، آنیلین در ساخت داروهای سولفانیل آمید و عوامل شیرین کننده سنتتیک مصرف می شود.

4) آنیلین همچنین در صنایع انفجاری از اهمیت خاصی برخوردار است و در ساخت ژلاتین و نیتروتولوئن استفاده می شود.

 

خصوصيات آنيلين

1) آنيلين ماده اي است که سريعاً در مجاورت هوا و نور قهوه اي رنگ مي شود.

2) وزن مولکولي آنيلين 12/93 مي باشد.

3) نقطه ذوب آنيلين 2/6 درجه سانتيگراد است.

4) نقطه جوش آنيلين 4/184 درجه سانتيگراد است.

5) وزن مخصوص آن 0236/1 است.

6) محلول در الکل و اتر است.در آب حلاليت اندکي دارد.

 

روش تولید آنیلین

چندین روش ساخت آنیلین وجود دارد که عبارتند از:

1) از نیتروبنزن بوسیله احیاء

2) از کلروبنزن بوسیله آمونولیز

3)از نیتروبنزن بوسیله هیدروژن دارکردن کاتالیستی فاز بخار

 

استانیلید

استانیلید یا فنیل استامید نرمال یا استانیلین نرمال یک ماده ورقه ای (پرکی شکل) سفید یا کرم رنگ می باشد. این ماده در انواع بی رنگ، کریستالی براق نیز موجود است. از این ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می گردد. همچنین استانیلید به عنوان یک ماده میانی در ساخت رنگینه ها نقش حیاتی ایفا می کند.

 

خصوصیات

1) استانیلید یک پودر سفید رنگ یا کرم رنگ یا به صورت ورقه ای می باشد.

2) وزن مولکولی آن برابر 16/135 می باشد.

3) وزن مخصوص استانیلید 21/1 می باشد.

4) نقطه ذوب آن 2/114 درجه سانتیگراد می باشد.

5) نقطه جوش استانیلید 8/303 درجه سانتیگراد می باشد.

6) در الکل، اتر و بنزن حلالیت دارد.

7) حلالیت آن در آب ناچیز است.

 

کاربرد و موارد مصرف

استانیلید به گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود. مصرف اصلی استانیلید به قرار زیر می باشد.

1) داروئی

2) مواد میانی و ساخت رنگهای نساجی

3) به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک سازی

4) پایدار کننده پراسید

انواع

1) صنعتی

2) فوق العاده خالص

 

بررسی جایگاه صنعتی

در حال حاضر بین 8 تا 10 سازنده استانیلید در کشور هندوستان وجود دارد که مجموع ظرفیت آنها بالغ بر 2850 تن می باشد. هر چند تولیدات آنها بالغ بر 21000 تن می باشد ولی میزان تقاضای آن حدود 3200 تن تخمین زده می شود.

 

روش تولید

دو روش عمده جهت تولید استانیلید وجود دارد.

1) از آنیلین و اسید استیک

فرمول واکنش : (بازده 90 درصد)

آب استانیلید اسید استیک آنیلین

2) از آنیلین و انیدرید استیک

فرمول واکنش:

آب استانیلید انیدرید استیک آنیلین

اگر یک گروه OH به استانیلید اضافه شود استامینوفن تولید می شود.

 

 

شرح آزمایش:

 

ابتدا 25ml آب مقطر را درون یک ارلن ریختیم و به آن 2.5ml آنیلین اضافه کردیم.به محتویات ارلن 4ml هم استیک انیدرید اضافه کردیم و به عنوان کاتالیزور 2 تا 3 قطره سولفوریک اسید اضافه می کنیم.

مخلوط را به شدت هم می زنیمتا رسوبت کرم رنگی تشکیل شود.

حال 30ml آب به محتویات ارلن اضافه می کنیم وروی شعله ملایم حرارت می دهیم تا محلول شفافی به دست آید.

شعله را قطع کرده و صبر می کنیم تا محلول خنک شود و کریستال هایی درون ارلن تشکیل شود.کریستال ها را توسط کاغذ صافی از محلول جدا می کنیم و می گزاریم تا کاملا خشک شود.

حال استانیلید به دست آمده را به کمک ترازو وزن می کنیم و در آخر می توانیم راندمان را نیز محاسبه کنیم.

 

محاسبات:

وزن کاغذ صافی: 1.06gr

وزن رسوب و کاغذ صافی:3.88gr

وزن رسوب: 2.82 gr

 

نتیجه گیری:

با نحوه تولید استانیلید که یک داروی شیمیایی و یکی از ارکان تولید استامینوفن است آشنا شدیم.

 

موارد خطا:

اگر زیاد حرارت دهیم روغین تیره رنگی ایجاد میشود که این همان خطای آزمایش است.

 

منابع و مآخذ:

 

 

بخشی از کتاب موریسون- بوید.

[azarafrooz 14221]

عنوان:

شناسایی الکل ها

هدف:

شناسایی الکلهای نوع اول، دوم و سوم.

 

ابزار و مواد لازم:

3عدد لوله آزمایش -پیست آب مقطر-پیپت -اکسید کروم 6-H2SO4 -HCl-ZnCl2 - بنزیل الکل-ترشیو بوتیل-آمیل الکل-اتانول-آلیل الکل

 

تئوری آزمایش:

معرف جونز

ابتدا از معرف جونز استفاده می کنیم که یک اکسید کننده است.این معرف از CrO3در سولفوریک اسید غلیظ بدست می آید.

الکل های نوع اول در حضور این معرف به کربوکسیلیک اسید اکسید می شوند و الکل های نوع دوم به کتون تبدیل می شوند.در حالی که با الکل های نوع سوم اصلا واکنشی انجام نمی دهد.

زمانی که واکنش صورت نمی گیرد معرف احیا می گردد یا کاهیده می شود و در نتیجه عدد اکسایش کروم از 6+ به 3+ کاهش می یابد و همراه با این عمل معرف تغییر رنگ پیدا می کند یعنی از رنگ نارنجی به سبز تغییر می کند و مشاهده تغییر رنگ نشان دهنده این است که واکنش اتفاق افتاده است.چون الکل های نوع اول و دوم هردو این واکنش را انجام می دهندبنابراین نمی توانیمتفاوتی میان آنها قائل شویم.

 

معرف لوکاس

معرف لوکاس تشکیل شده است از مخلوط ZnCl2 در HCl غلیظ .این معرف باعث می گردد که الکل به آلکیل کلرید تبدیل شود.چون آلکیل کلرید در مقایسه با الکل حلالیت کمتری در آب دارد بنابراین به راحتی می توان با کدر شدن محلول آن را تشخیص دهیم.

الکل های نوع سوم این عمل را سریعتر انجام می دهند.بنابراین تقریبا می توان گفت که طی چند ثانیه باعث کدر شدن محلول می شوند.در صورتی که الکل های نوع دوم پس از 5 دقیقه عمل حرارت دهی به طور غیر مستقیم این واکنش را انجام می دهند و الکل های نوع اول به حرارت دهی بیش از 5 دقیقه نیاز دارند.

 

طرز تهیه معرف جونز و واکنش آن با انواع الکل ها

3 گرم اکسید کروم را در 3 میلی لیتر H2SO4 غلیظ حل نموده و به آن 7 میلی لیتر آب مقطر اضافه می کنیم و میگذاریم تا محلول سرد شود.

 

(اول

(دوم

(سوم

 

طرز تهیه معرف لوکاس و واکنش آن با انواع الکل ها

 

حدود 3 گرم ZnCl2 را در 4 میلی لیتر HCl غلیظ حل میکنیم تا معرف لوکاس حاصل شود.

(اول

(دوم

(سوم

 

شرح آزمایش:

 

چهار قطره از هر الکل را درون یک لوله آزمایش میریزیم و به آن 5 قطره معرف جونز اضافه می کنیم.در صورتی که تغییر رنگ از نارنجی به سبز یا مشاهده گردید الکل یا نوع اول است یا نوع دوم و در صورت عدم مشاهده تغییر رنگ الکل نوع سوم می باشد.

در جدول زیر نتایج بدست آمده از تاثیر معرف جونز بر انواع الکل ها و تغییر رنگ آنها شرح داده شده است.

 

برای معرف لوکاس نیز ابتدا 3 قطره الکل را در یک لوله آزمایش ریخته و به آن حدود 6 قطره معرف لوکاس اضافه می کنیم.اگر مخلوط کدر شد الکل نوع سوم می باشد.

اگر هم پس از حداکثر 5 دقیقه حرارت توسط بخار آب کدر شد نوع دوم است و در غیر

این صورت نوع اول می باشد.

 

 

نتایج در جدول زیر آمده است:

نتیجه گیری:

انواع الکل ها با معرف هایی نظیر معرف جونز و لوکاس قابل شناسایی هستند و می توان حتی پی به ساختار آنها برد.

 

 

موارد خطا:

رنگ های تشکیل شده برای مثال در آمیل الکل در مرحله دوم به خوبی با چشم قابل تشخیص نبود.

[azarafrooz 14221]

آزمایش نیترات نقرهاگر در ساختمان ماده آلی نیتروژن یا گوگرد حضور داشته باشد با افزایش نیترات نقره به محلول اسیدی تهیه شده از ذوب قلیایی علاوه بر هالید نقره، رسوب سفید AgCN یا رسوب Ag2S نیز تشکیل میشود که مزاحم عمل تشخیص هالوژنها هستند بنابراین قبل از رسوب دادن AgX باید گوگرد و نیتروژن را از محیط عمل خارج سازید، بدین طریق که به آن اسید نیتریک غلیظ افزوده و محلول حاصل را بجوشانید تا بر اثر تبخیر حجم آن به نصف تقلیل داده شود، سپس آنرا سرد کرده و با حجم مساوی آب مقطر رقیق کنید. سپس بر روی آن آزمایشات زیر را انجام دهید، اگر گوگرد و ازت وجود نداشته باشد نیازی به عمل فوق نیست.

الف) اگر در جسم آلی یک نوع هالوژن وجود داشته باشدحدود 2 میلی لیتر از محلول زیر صافی حاصل از ذوب قلیایی را در یک لوله آزمایش بریزید و با اسید نیتریک رقیق آنرا اسیدی کرده مقداری محلول نیترات نقره اضافه کنید، رسوب تشکیل شده مشخص کننده نوع هالوژن خواهد بود، مایع رویی را بر اثر سرازیر کردن جدا کنید و به رسوب محلول رقیق آمونیاک اضافه نمائید اگر رسوب سفید بوده و به خوبی محلول در آمونیاک رقیق باشد نشانه کلر، و اگر زرد کمرنگ و به سختی محلول در آمونیاک باشد (کم محلول باشد) نشانه برم، اگر زرد پر رنگ و تقریبا نا محلول در آمونیاک باشد نشانه وجود ید در جسم آلی است.

 

ب) اگر مخلوط چند هالوژن وجود داشته باشد

 

شناسایی ید 2 میلی لیتر از محلول زیر صافی حاصل از ذوب قلیایی را در یک لوله آزمایش بریزید و با مقداری استیک اسید خالص (گلاسیال)، آنرا اسیدی کنید و سپس به آن حدود یک میلی لیتر تتراکلرید کربن بیفزائید و قطره قطره محلول نیتریت سدیم ضمن تکان دادن شدید لوله آزمایش اضافه کنید رنگ بنفش یا ارغوانی که در لایه آلی (CCl4) تشکیل میشود نشانه حضور ید است.

پس از تشخیص ید، از محلول همین لوله آزمایش برای تشخیص برم استفاده کنید. بدین طریق که مجددا مقداری محلول نیتریت سدیم افزوده و مقدار جزئی گرم کنید. بعد شدیدا تکان دهید و صبر کنید تا دو لایه از هم جدا شوند، لایه رویی را در لوله آزمایش تمیز دیگری بریزید و لایه بنفش رنگ تتراکلرید کربن را دور بریزید. به لایه رویی که در لوله آزمایش تمیز ریخته بودید یک میلی لیتر تترا کلرید کربن اضافه کنید و قطره قطره محلول 20% نیتریت سدیم بیفزائید و در ضمن افزایش لوله را تکان دهید اگر باز هم لایه زیری رنگی شد محلول سدیم نیتریت بیشتری ریخته و پس از تکان دادن و سپس جدا شدن دو لایه، لایه رویی را به لوله آزمایش دیگری منتقل کنید و لایه زیری را دور بریزید و بر روی لایه رویی این عمل را آنقدر تکرار کنید تا دیگر لایه رنگی ایجاد نشود، در این صورت دیگر در محلول شما ید وجود ندارد. حال بر روی این محلول آزمایش تشخیص برم انجام دهید. (توجه کنید که اگر در ابتدای آزمایش رنگ بنفش ظاهر نشود نشانه عدم حضور ید در محلول است و بنابر این نیازی به استخراج ید نیست و از همان ابتدا میتوان برای تشخیص برم عمل کرد).

 

 

شناسایی برم محلول اسیدی فوق را زیر هود حرارت دهید تا دیگر بخارات NO خارج نشود، سپس سرد کنید. محلول را با استیک اسید گلاسیال به شدت اسیدی کرده و مقدار کمی از دی اکسید سرب PbO2 اضافه نمائید. یک تکه کاغذ صافی آغشته به محلول فلورسئین را در بالای دهانه لوله آزمایش به دور دهانه چسبانده و حرارت دهید (کاغذ آغشته به فلورسئین به رنگ زرد لیمویی است) دی اکسید سرب در محلول استیک اسید تولید استات سرب میکند که HBr وHI را اکسید میکند ولی عملا تحت شرایط فوق بر HCl اثری ندارد.چون در داخل لوله آزمایش ید وجود ندارد اگر کاغذ آزمایش فلورسئین به رنگ صورتی در آید نشانه وجود برم در جسم آلی است (البته باید توجه داشت که ید نیز چنین جوابی میدهد بنابر این باید ابتدا ید را کاملا از محیط عمل خارج ساخت و سپس آزمایش مربوط به برم را انجام داد) برای تشخیص کلر از محتویات همین لوله استفاده میکنیم.

 

 

شناسایی کلراگر در آزمایش بالا کاغذ آزمایش فلورسئین به رنگ صورتی در نیاید دلیل آن است که در جسم مورد نظر برم شرکت ندارد در این صورت لوله آزمایش را با کمی آب مقطر بشوئید و محلول حاصل را صاف کنید و به محلول زیر صافی محلول رقیق اسید نیتریک و نیترات نقره اضافه کنید تشکیل رسوب سفید کلوئیدی نشانه وجود کلر است اما اگر در آزمایش قبل کاغذ آزمایش فلورسئین به رنگ صورتی در آید، عمل حرارت دادن را آنقدر ادامه دهید تا دیگر کاغذ آزمایش فلورسئین را به رنگ صورتی در نیاورد (در صورت لزوم مجددا کمی PbO و CH3COOH اضافه کنید) البته این آزمایش را میتوان بر محلول اولیه حاصل شده از ذوب قلیایی نیز انجام داد که در این صورت برم و ید هردو از محیط عمل خارج میشوند در این حالت حرارت را قطع کنید. پس از سرد شدن محلول محتویات آنرا با کمی آب مقطر بشوئید و صاف کنید و به محلول زیر صافی محلول رقیق اسید نیتریک و نیترات نقره اضافه کنید تشکیل رسوب سفید نشانه وجود کلر در جسم آلی است در اینجا برای انحلال این رسوب سفید نمیتوان از آمونیاک استفاده کرد، و اگر به محلول کلوئیدی فوق آمونیاک اضافه کنید مقدار رسوب سفید زیادتر خواهد شد. چرا؟ (یاد آوری: اگر ید و برم قبلا بطور کامل خارج نشده باشند، مقدار جزئی آنها نیز رسوب تقریبا سفید ایجاد خواهد کرد که با رسوب سفید کلرید نقره قابل اشتباه خواهد بود)

[azarafrooz 14221]

يکي از روشهاي تهيه ترکيبات سير شده آبگيري از الکلها در مجاورت يک اسيد معدني مثل اسيد سولفوريک است. مکانيسم اين واکنش در سه مرحله صورت ميگيرد.

 

1- انتقال يک پروتون از اسيد به الکل و تشکيل الکل پروتونه

 

2- جدا شدن يک مولکول آب و بوجود آمدن يون کربونيوم

 

3- خروج يک پروتون از يون کربونيوم و تشکيل آلکن

 

◄ روش کار:

50 گرم سيکلوهگزانول را در يک بالن 250 ميلي ليتري دو دهانه که مجهز به يک مبرد برگشتي و يک ترمومتر است ريخته و 3 ميلي ليتر اسيد سولفوريک غليظ را کم کم و در حال به هم زدن به آن اضافه کنيد. آنگاه چند عدد سنگ جوش ريخته و بالن را به مدت نيم ساعت رفلاکس کنيد و بگذاريد تا محلول خنک شود. (دقت کنيد در مدت عمل رفلاکس دما نبايد بيش از 90 درجه بشود.)

 

 

حال محصول را در يک قيف جدا کننده ريخته و به آن 12 ميلي ليتر محلول اشباع نمک طعام و 10 ميلي ليتر محلول کربنات سديم 10 درصد اضافه ميکنيم. (براي خنثي سازي اسيد اضافي). محتوي قيف جدا کننده را به شدت به هم بزنيد و بعد فاز آبي را دور بريزيد و به فاز آلي آب مقطر افزوده خوب به هم بزنيد و پس از جدا شدن دو فاز، فاز آبي را دور بريزيد و فاز آلي را به يک بشر خشک منتقل کرده و به آن 2 الي 4 گرم کلريد کلسيم اضافه کنيد تا آب اضافي محلول آلي را جذب کند. بعد از حدود 20 دقيقه آنرا صاف کنيد.

 

حال محلول را تقطير ساده کنيد و جسمي که در دماي حدود 80 الي 85 جدا ميشود سيکلو هگزن ميباشد.

[azarafrooz 14221]

عنوان : تهيه پارا نيترو آنيلين ( NITRO ANILINE )

هدف : در اين آزمايش انتظار مي رود دانشجو با مبحث نيتراسيون تركيبات آلي بيشتر آشنا شده و مباحث ارايه شده در درس تئوري را عينا مشاهده نمايد.

 

تئوری :

 

پارا نيترو استانيليد از طريق هيدروليز در محيط اسيدي داستيله مي شود و ايجاد پارا نيترو آنيلين مي كند. بدين ترتيب گروه استيل كه براي محافظت گروه عاملي آمين بكار رفته بود براحتي خارج مي شود .

 

نيتراته کردن استانيليد و استيلاسيون:

زمانيکه كه نيترات يا سولفات آنيلين در درجه حرارت پايين توسط نيتريك اسيد و سولفوريك اسيد نيتره گردند، محصول داراي حدود 60% متانيتروآنيلين و 38% پارانيتروآنيلين است، كه همراه با آن مقدار كمي ارتو نيترو آنيلين نيز وجود دارد. بعلت اكسيدشدن مقداري از آنيلين بهره بالا نمي‌باشد.

مسلما نيترو آنيلين محصول اصلي است زيرا که گروه با بار "مثبت" "NH3-" خاصيت كشندگي الكترون قوي دارد. در ضمن اين گروه شديداً باعث غيرفعال شدن جايگاههاي ارتو و پارا مي‌گردد.مقدار قابل ملاحظه‌اي از پارانيتروآنيلين به وجود مي‌آيد.

نسبت مشاهده شده براي پارا/متا ميزان اثر سوق دهندگي گروه –NH3+ را ارائه مي‌دهد. وسعت نيتراسيون پارا با قراردادن گروههاي متيل پي در پي روي اتم ازت كاهش مي‌يابد، در C6H5-N(CH3)+3 منجر به ايجاد 89% متا و 11% مشتق پارانيترو مي‌گردد.

براي كاهش اكسيداسيون و جلوگيري از اثر سوق دهندگي متا در نمك ايجادي، قبل از نيتراسيون تركيب، آمين آروماتيك را به مشتق استيل تبديل مي‌نمايند. متعاقباً گروه آمين را توسط هيدروليز با محلول آلي اسيدباز برمي‌دارند.

بدين ترتيب آنيلين به استانيليد تبديل شده تحت نيتراسيون معمولي تقريباً تمام آن به پارا نيترواستانيليد تبديل مي‌گردد، كه در اثر هيدروليز آن پارا نيتروآنيلين بدست مي‌آيد.

از آن‌جايي كه فقط مقدار جزئي از ارتو نيترواستانيليد از نيتراسيون حاصل مي‌گردد، روش غيرمستقيم در يك سري واكنش‌ها براي ايجاد ارتو بعنوان محصول اصلي بكار گرفته مي‌شود. انيلين به اسيد سولفانيليكي تبديل مي‌شود كه در آن موقعيت پارا توسط گروه So3H مسدود شده است. نيتراسيون اسيدسولفانيليك توليد -4 آمينو -3 نيتروبنزن سولفونيك اسيد مي‌نمايد، هيدروليز تركيب اخير كه توسط جوشاندن آن با اسيدسولفوريك 60% صورت مي‌گيرد، حذف گروه So3H را باعث شده و ارتو نيترو آنيلين را با حالات خصوصي بالا در اختيار مي‌گذارد.

هر 3 نيتروآنيلين بازهاي بي‌نهايت ضعيفي مي‌باشند، اما از نظر قدرت اسيدي با يكديگر تفاوت قابل ملاحظه‌اي دارند:

ارتو > پارا > متا

مخلوط نيتروآنيلين‌ها را مي‌توان از حل نمودن آنها در اسيدآبي قوي و سپس رسوب‌گيري پي‌در پي، ايزومرهاي ارتو، متا و پارا كه توسط خنثي‌سازي آنها با آمونياك رقيق انجام مي‌شود، جدا نمود.

مواد لازم: پارانيترو استانيليد، اسيد سولفوريک غليظ،سديم هيدروکسيد 10%، اتانول

وسايل لازم: ارلن ماير در چند سايز مختلف، کاغذ صافي، حمام آب و يخ، هم زن شيشه­اي، قيف، ترازوي ديجيتالي، شيشه ساعت، قيف بوخنر،استوانه مدرج

روش كار :

مرحله 1: 10 گرم پارا نيترو استانيليد + 25 ميلي ليتر آب + 30 ميلي ليتر اسيد كلريدريك غليظ را در يك بالن رفلاكس به مدت 20 دقيقه رفلاكس كنيد.

مرحله 2: وقتي واكنش كامل شد ( چند قطره محلول را با 3 برابر حجمش توسط آب رقيق كنيد اگر شفاف

بود واكنش كامل است) حدود 50 ميلي ليتر آب اضافه كنيد.

مرحله 3 : مخلوط واكنش را در يك بشر بزرگ بريزيد و 100 گرم يخ خرد شده به آن اضافه كنيد سپس

با آمونياك غليظ و سود 10 درصد محيط را قليايي كنيد.

مرحله 4 : رسوب نارنجي متمايل به زرد را صاف كنيد و با الكل 50 درصد و يا آب كريستاليزه كنيد .

فرمول واکنش :

خطای آزمایش:

چون در حین افزایش محلول سدیم هیدروکسید مخلوط گرم می شود باید به خوبی همزده شود.

نتیجه گیری:

پارا نيترو استانيليد از طريق هيدروليز در محيط اسيدي داستيله مي شود و ايجاد پارا نيترو

آنيلين مي كند. بدين ترتيب گروه استيل كه براي محافظت گروه عاملي آمين بكار رفته بود

براحتي خارج مي شود .

1-در تهیه P-نیترو آنیلین چرا به جای نیترو دار کردن آنیلین استانیلید نیترو دار و هیدرولیز می شود؟

زیرا در استانیلید گروه آمینو بین دو گروه پذیرنده الکترون یعنی حلقه بنزن و گروه کربونیل قرار دارد به همین دلیل خاصیت بازی ندارد و با اسیدها نمک تولید نمی کند.

2- اگر P-نیترواستانیلید در محلول های اسیدی هیدرولیز می شودچرا هیدرولیز در نیترو دار کردن با مخلوط HNO3 و H2SO4 رخ نمی دهد؟

C6H5-NH(C=O)CH3 استانیلید می باشد که در آن گروه NHCOCH3 بر روی حلقه ی آروماتیکی وجود دارد. حال چنانچه بخواهیم یک گروه دیگر بر روی حلقه قرار دهیم، این گروه می تواند موقعیتهای ارتو، متا و پارا را اشغال نماید. یعنی گروه جدید همسایه ی گروه قبلی باشد (ارتو) و یا یک کربن از آن فاصله داشته باشد(متا) و یا دو کربن فاصله داشته باشد و در دورترین فاصله ی ممکن قرار گیرد (پارا).

استانیلید دارای نقطه ذوب 113 تا 115 درجه ی سانتیگراد و نقطه جوش 304 درجه ی سانتیگراد می باشد.

ارتو و پارا نیترواستانیلید بوسیله ی واکنش استانیلید با مخلوطی از نیتریک اسید و سولفوریک اسید بدست می آید. زیرا گروه نخست یعنی NHCOCH3 گروه حجیمی است، فرم پارا که در آن دو گروه فوق و نیترو از هم فاصله ی بیشتری دارند، پایدارتر بوده و قسمت بیشتر محصول را به خود اختصاص می دهد. اما جدا کردن ایزومرهای پارا و ارتو از طریق تقطیر جز به جز ممکن است، زیرا ابن دو ترکیب در نقطه ی جوش متفاوت هستند.

واکنش استانیلید با نیتریک اسید غلیظ سبب تولید پارانیترواستانیلید می شود. برای بالا بردن بازده می توان از نسبت 3 به 1 از سولفوریک اسید و نیتریک اسید استفاده نمود. چون این واکنش گرمازا است، باید افزایش استانیلید به اسید نیتریک غلیظ بسیار آهسته و همراه با سردکردن محیط واکنش صورت گیرد.

دکانتور یا قیف جداکننده ، وسیله ای است که به کمک آن می توان دو فاز آبی و آلی را از هم جدا نمود. این وسیله در قسمت انتها دارای یک شیر است که با باز کردن آن، لایه ی زیرین به راحتی از لایه ی بالایی جدا می شود.

 

 

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

 

 

[azarafrooz 14221]

تولوئن ( C6H5CH3 ) مايعي است بي‌رنگ با نقطه انجماد 95.1- درجه سانتي‌گراد و جوش 110.6درجه سانتي‌گراد و در ساختار دماسنج‌هاي دماي پايين بکار مي‌رود. همينطور تولوئن ، حلال خوبي در شيمي آلي بشمار مي‌رود.

 

 

◄ روش ازمايش :

در داخل يک لوله آزمايش بزرگ و مقاوم ، 2ml از مايع بنزن را با چند قطره از يديد متيل ( CH3I ) و 0.4 گرم آلومينيوم کلرايد (AlCl3 ) پودري شکل به آرامي حرارت دهيد تا هنگامي که کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالاي لوله آزمايش ، از رنگ آبي به سرخ تبديل شده و پايان واکنش را مشخص نمايد.

واکنش صورت گرفته به صورت زير است:

 

C6H6 + CH3I (+AlCl3 + Heat ) → HI + C6H5CH3

اين ، يک واکنش جانشيني الکترونخواهي از نوع واکنشهاي فريدل- کرافت است. اين واکنش ، نشان مي‌دهد که بنزن ، تمايلي براي انجام واکنشهاي افزايشي ندارد و با حفظ هر سه پيوند دو گانه خود ، در واکنش جانشيني شرکت مي‌کند.

[azarafrooz 14221]

فنولها ترکيبات اسيدي هستند که قدرت اسيدي آنها از کربوکسيليک اسيدها کمتر است اين امر در مورد فنولهايي که داراي استخلافهاي نيترو هستند صدق نمي کند. برخی از آزمايشهايي که در شناسايي فنولها مورد استفاده قرار مي گيرد در زیر امده است.

1- محلول سديم هيدروکسيدانحلال پذيري فنولها در محلول سيدم هيدروکسيد، در مورد فنولهايي که امکان مزدوج شدگي در باز مزدوج (آنيون فنولات) آنها زياد است، با رنگي شدن محلول همراه است. براي مشاهده رنگ، بايد مقدار کمي از فنول را در محلول سديم هيدروکسيد 10% حل نمود. انحلال بعضي فنولها با رنگي شدن همراه نيست. و تعدادي از آنها نيز در محلول سديم هيدروکسيد نامحلول هستند و بصورت رسوب مي باشند.

 

 

2- فريک کلريد فنولهاي محلول در آب

چند قطره محلول آبي فريک کلريد 5/2% به يک ميلي ليتر محلول آبي و رقيق فنول ( حدود 3-1% وزني ) اضافه نماييد. در مورد بيشتر فنولها رنگ قرمز تند، آبي، ارغواني يا سبز ظاهر مي شد. بعضي رنگها بصورت گذرا هستند و براي مشاهده رنگ بايد محلول خوب همزده شود و مخلوط گرد رنگي شدن معمولا فوري است. اما بايد توجه داشت که رنگ محلول براي زمان زيادي پايدار نيست.

فنولهاي نامحلول در آب بسياري از فنولها با روشي که پيش از اين ذکر شد و به آزمايش فريک کلريد پاسخ مثبت نمي دهند و بايد آزمايش را بدين ترتيب انجام داد که 20 ميلي گرم از فنول جامد يا يک قطره فنول مايع را در يک ميلي ليتر کلروفرم حل يا به حالت تعليق درآورد و سپس يک قطره پيريدين و سه تا پنج قطره از محلول 1 % فريک کلريد ( حجم/ وزن ) در کلروفرم به آن اضافه نماييد.

3- برم / آب

محلول آبي 1 % از مجهول تهيه نماييد سپس به آن قطره قطره محلول آب برم اشباع شده اضافه نماييد و هر بار تکان دهيد تا رنگ زايل شود. تشکيل رسوب به دليل توليد محصوص استخلاف شده است که همزمان با از بين رفتن رنگ برم است به عنوان نتيجه مثبت براي اين آزمايش تلقي مي شود.

 

تهيه مشتق ها

مشتقات فنولها اورتانها هستند که از واکنش فنول با ايزوسيانات توليد مي شود. مشتق هاي ديگر براي فنولها 3 و 5- دي نيترو بنزوآت و فنول برم دار شده است.

1- ( α – نفتيل اورتان )5/0 گرم از فنول ( کاملاً خشک ) را در يک لوله آزمايش خشک بريزيد و 5/0 ميلي ليتر α – نفتيل ايزوسيانات به آن اضافه نماييد.

چند قطره پيريدين به عنوان کاتاليزور به مخلوط بيافزاييد. اگر واکنش خود به خود صورت نگرفت، مخلوط را براي 10-5 دقيقه روي حمام بخار گرم نماييد. سپس لوله آزمايش را در بشر محتوي يخ قرار دهيد و براي شروع تبلور با بهمزن شيشه يي خراش دهيد. مايع روي رسوب تشکيل شده را جدا نماييد و در صورتيکه لازم است بلورها را روي بوخنر صاف نماييد. براي تخليص محلول را در 16-5 ميلي ليتر ليگروئين داغ (اتر نفت) يا هگزان حل کنيد و براي جدا کردن مواد ناخواسته و دي فنيل اوره که ممکن است موجود باشد محلول را صاف نماييد ( قبلاً قيف را گرم کنيد ). محلول صاف شده را سرد کنيد تا اورتان متبلور شود. سپس بلورها را روي قيف بوخنر صاف نماييد.

 

2- (3 و 5- دي نيترو بنزوآت)فنولهاي مايع

5/0 گرم 3 و 5- دي نيترو بنزوئيل کلريد را در 5/0 ميلي ليتر فنول حل نماييد و مخلوط را براي 5 دقيقه حرارت دهيد. بگذاريد محلول سرد شود و سپس 3 ميلي ليتر محلول سديم کربنات 5 % و 2 ميلي ليتر آب به آن اضافه نماييد. مخلوط را بشدت بهم بزنيد و چنانچه جامدي در مخلوط موجود است خرد نماييد. محصول را روي بوخنر صاف نماييد و با آب سرد بشوييد. براي تخليص آنرا بوسيله مخلوط حلال اتانول – آب متبلور نماييد.

 

 

 

فنولهاي جامد

5/0 گرم فنول را در 3 ميلي ليتر پيريدين ( خشک ) حل نماييد و 5/0 گرم 3 و 5- دي نيترو بنزوئيل کلريد به آن اضافه کنيد. مخلوط را براي 15 دقيقه رفلاکس نماييد. بگذاريد سرد شود و سپس آنرا به مخلوطي از 5 ميلي ليتر سديم کربنات 5 % و 5 ميلي ليتر آب اضافه کنيد. سپس اين مخلوط را در حمام يخ بگذاريد و بشدت بهم بزنيد تا تمام محصول واکنش بصورت بلورهايي تشکيل شود. رسوبها را با بوخنر صاف کنيد و با آب سرد بشوييد و براي تخليص آنرا با مخلوط حلال اتانول – آب متبلور نماييد.

 

 

3- بروموفنول

ابتدا چنانچه محلول برم آماده موجود نيست، بايد آنرا از انحلال 75/0 گرم پتاسيم بروميد در 5 ميلي ليتر آب و سپس 5/0 گرم برم تهيه نماييد. 1/0 گرم فنول را در يک ميلي ليتر متانول يا دي اکسان حل کنيد و سپس يک ميلي ليتر آب اضافه نماييد. حال يک ميلي ليتر مخلوط برم دار کننده را به مايع فنول بيافزاييد و مخلوط را بشدت بچرخانيد سپس افزايش محلول برم دار کننده را قطره قطره و در حاليکه مخلوط را مي چرخانيد ادامه دهيد، محلول برم دار کننده را تا وقتي که رنگ محلول برم باقي بماند بايد اضافه کرده ثابت ماندن رنگ برم در محلول، نشانه پايان واکنش برم دار کردن است. سپس بايد 5-3 ميلي ليتر آب اضافه کرد و مخلوط را بشدت تکان داد رسوبها را روي قيف بوخنر صاف نماييد و با اب بخوبي بشوييد. براي تخليص مشتق تهيه شده آنرا بوسيله مخلوط حلال متانول – آب متبلور نماييد.

[azarafrooz 14221]

هدف آزمایش

 

بررسی واکنش اسید استیک با برخی مواد از جمله بازها

تئوری آزمایش

 

اسیدهای کربوکسیلی ، ترکیباتی هستند که دارای عاملCOOH- می‌باشند. اسیدهای کربوکسیلی زنجیری ، از دیرباز شناخته شده‌اند و لذا ، نام معمولی دارند. نام آنها ، از ماده یا منبعی که بدست آمده‌اند، گرفته شده است. به عنوان مثال ، CH3COOH ، اسید استیک نامیده می‌شود که از

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

گرفته می‌شود. نام آیوپاک این ماده ، اسید اتانوئیک است.

 

اسیدهای کربوکسیلی ، مولکولهای قطبی می‌باشند و می‌توانند مثل

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

و آمین‌ها ،

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

ایجاد نمایند. گرچه اسیدهای کربوکسیلی ، در مقایسه با اسیدهای معدنی مثل

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

و اسید نیتریک ، بسیار ضعیف می‌باشند، ولی در هر صورت ، در مقایسه با الکل‌ها ،

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

،

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

و استیلن‌ها از اسیدیته قوی‌تری برخوردارند.

 

ساختمان اسیدهای کربوکسیلیک ، به گونه‌ای است که این مواد ، می‌توانند در

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

مختلفی شرکت نمایند. در این آزمایش ، با تکیه بر این واکنش‌ها ، می‌خواهیم اسید استیک را در حضور معرف‌های مختلف شناسایی کنیم.

مواد و وسایل مورد نیاز

 

 

• کپسول چینی
  
  
• کاغذ تورنسل
  
  
• اسید استیک غلیظ
  
  
• آب مقطر
  
  
• محلول رقیق سود (NaOH)
  
  
• اتانول
  
  

 

شرح آزمایش

 

در داخل یک کپسول چینی ، 4ml از اسید استیک غلیظ و 4ml

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

را با هم مخلوط نمایید. قطعه ای از کاغذ تورنسل (کاغذ سرخ) را روی محلول اضافه و سپس قطره قطره از محلول سود رقیق اضافه کنید تا رنگ کاغذ ، آبی گردد. کپسول چینی را با شعله کوتاه حرارت دهید تا آب اضافی ،

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

و نمک خشک بدست آید. روی نمک خشک ، چند قطره

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

(C2H5OH) خالص همراه چند قطره از

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

اضافه نمایید.

 

در صورت وجود اسید استیک ، بوی خوشی مانند میوه به مشام می‌رسد که مربوط به

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

تولید شده به نام استات اتیل است.

نتیجه آزمایش

 

واکنشهایی که در این آزمایش انجام شده‌اند، به قرار زیرند:

 

 

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

 

CH3COONa + H2SO4 → NaHSO4 + CH3COOH

 

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

 

هر کدام از واکنش‌های صورت گرفته ، نشان‌دهنده یک نوع از واکنش‌های شیمیایی است که اسید استیک با استفاده از گروه خود یعنی COOH- قابلیت انجام آن را دارد.

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

یعنی واکنش آخر ، کاربرد فراوانی در صنعت دارد، از جمله واکنش صابونی شدن.

 

 

[azarafrooz 14221]

هدف آزمایش

 

بررسی خواص فیزیکی بنزن

تئوری آزمایش

 

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

، جزو هیدروکربنهای حلقوی سیر نشده است. آروماتیکها ، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل می‌دهند که شامل بنزن و ترکیباتی می‌باشند که از نظر رفتار شیمیایی ، مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد ، حتی بظاهر ، شباهتی به بنزن ندارند. از ویژگیهای این مواد می‌توان به نکات زیر اشاره کرد:

 

 

 

 

• گرمای هیدروژن‌دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است.
  
  
• برای انجام واکنشهای افزایشی ، تمایل زیادی نشان نمی‌دهند.
  
  
• در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت می‌کنند.
  
  

 

در این آزمایش نقطه جوش بنزن را تعیین می‌کنیم.

وسایل مورد نیاز

 

 

• دماسنج 100درجه سانتی‌گراد
  
  
• بشر
  
  
• لوله آزمایش بزرگ ومقاوم
  
  
• لوله باریک کوتاه شیشه‌ای که یک طرف آن بسته باشد
  
  
• توری نسوز
  
  
• سه پایه فلزی
  
  
• بنزن
  
  

 

شرح آزمایش

 

دستگاهی را مطابق شرح زیر سوار می‌کنیم:

 

 

بشر را بر روی سه‌پایه فلزی قرار می‌دهیم و چراغ را در زیر آن قرار می‌دهیم. در داخل لوله آزمایش بزرگ و مقاوم ، 12ml از مایع بنزن ریخته و لوله کوتاه شیشه‌ای یک طرف بسته را از طرف باز آن در مایع بنزن قرار دهید و لوله را همراه دماسنج 100درجه سانتی‌گراد در

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

دارای

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

، روی توری سیمی و سه‌پایه فلزی به آرامی حرارت دهید.

 

در اثر گرم شدن آب بشر ، ابتدا حباب‌هایی از طرف باز لوله باریک داخل بنزن ، خارج می‌گردد. زمانیکه خروج این حباب‌ها شدید و مسلسل‌وار گردید، از روی دماسنج ، درجه حرارت را تعیین و یادداشت کنید و با نقطه جوش دقیق بنزن که برابر با 80,2 درجه سانتی‌گراد است، مقایسه کنید.

 

نتیجه آزمایش

 

با استفاده از آزمایش بنزن ، می‌توان نقطه جوش بعضی از

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

را با حجم کم از آنها تعیین کرد. در ضمن ، نقطه جوش بنزن که بدست آورده‌اید، درجه خلوص و همینطور

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.

• ورود
• یا
• ثبت نام

محیطی که آزمایش در آن انجام گرفته، نشان می‌دهد.

 

 

[azarafrooz 14221]

مواد و وسایل مورد نیاز آزمایش:

 

 

1-ارلن

 

 

2-بالن حجمی

 

 

3-بورت

 

 

4-قیف شیشه ای ساده

 

 

5-کاغذ صافی

 

 

6-فنل فتالئین

 

 

6-محلول سود

 

 

7-محلول اسید استیک

 

 

8-زغال فعال

 

 

 

مقدمه :

در عمليات جذب سطحي انتقال يك جز از فاز گاز يا مايع به سطح جامد صورت میگيرد از كاربردهاي اين فرايند مي توان به رنگبري شربت قند و تصفيه روغنهاي صنعتي ياخوراكي و حذف مواد آلاينده از هوا يا مخلوط گازهاي ديگر اشاره كرد.

 

 

واژه جذب سطحي براي تشريح اين حقيقت به كار مي رود كه غلظت مولكولهاي جذبشده در سطح تماس جامد بيشتر از فازگاز يا محلول است .جذب روي يك سطح جامدبه علت نيروي جاذبه اتم ها يا مولكولها در سطح آن جامد است در عمل جذب سطحينيروهاي مختلفي اعم از فيزيكي و شيميايي موثرند و مقدار آن بستگي به طبيعت مادهجذب شده وجسم جاذب دارد و به اين دليل مي توان مثلا ماده اي را كه در يك مخلوط

وجود دارد را جدا نمود.

چند مثال که در ادامه بيان شده است نمايانگر طبيعت عمومي جداسازي ها خواهد بود وکاربرد هاي اصلي آن را نشان مي دهد .

در حالت جداسازي هاي گازي از فرآيند جذب ، در رطوبت زدائي ها هوای خشک وديگر گازها ،بوزدائي و جداسازي ناخاليصيها از گازهاي صنعتي مثل دي اکسيد کربن ،بازيابي حلالهاي پرارزش از مخلوط رقيق آنها با هوا يا گازهاي ديگر، و جداسازيمخلوطي از هيدروکربن هاي گازي مانند مخلوطي از متان ، اتيلن ، اتان ، پروپيلن وپروپان استفاده مي شود. از فرآيندهاي جداسازي مايع مي توان رطوبت زدائي بنزين، رنگزدائي محصولات نفتي و محلولهاي آبکي قندي، بوزدائي و طعم زدائي آب، و جداسازيهيدروکربن هاي آروماتيکي و پارافيني ، را نام برد . که هرکدام از اين موارد در صنعتکاربرد وسيعی داشته و بنا به مورد و شرايط محدوده کاری از آن استفاده می شود

اين عمليات ها همه از اين جهت مشابه هستند که در آنها مخلوطي که بايد تفکيک شود بايک فاز نامحلول ديگر تماس حاصل مي نمايد( مانند جاذب جامد) و پخش نامساويمواد اوليه بين فاز جذب شده ر وي سطح جامد و توده سيال موجب جداسازي مي شود .

 

 

دو مكانيزم اصلي براي جذب سطحي وجود دارد:

۱.جذب فيزيكي

۲.جذب شيميايي

 

 

 

 

جاذبها :

جامدي كه بر روي سطح آن جذب اتفاق مي افتد جاذب يا سوسترا مي نامند مايع جذبشده را مجذوب مي نامند .جذب سطحي بر روي سطح مشترك جامد مايع به وقوع ميپيوندد .

جامدهاي جاذب معمولا به شکل گرانول ( ذرات کروی شکل با قطر چند ميلی متر)مصرف مي شوند و اندازه آنها از ۱۲ ميليمتر قطر تا ۵۰ ميکرومتر متغير است. جامدها بايدبر اساس کاربرد و موقعيت مصرف داراي بعضي خواص مهندسي باشند. براي مثال اگر ازآنها در يک بستر ثابت با جريان گاز يا مايع استفاده مي شود، نبايد اختلاف فشار زياديايجاد کنند و همچنين نبايد توسط جريان سيال به خارج حمل شوند. آنها بايد از مقاومت

و سختي خوبي برخوردار باشند تا در اثر حمل و نقل و همچنين در اثر وزن خود در بسترخرد نشوند. در صورتيکه بخواهيم آنها را از ظروف نگهداري به داخل و خارج انتقالدهيم، بايد به راحتي جريان پيدا کنند. اينها خواصي هستند که به راحتي شناخته مي شوند.

خاصيت جذب جامدها يک مسئله ديگر است. جذب يک پديده عمومي است و تمامجامدها، گازها و بخارات را مقداري جذب مي کنند. ولي در اهداف صنعتي تنها بعضيجامدات ظرفيت جذب لازم را دارند. پس جامداتي که داراي خاصيت جذب بسيار ويژهاي هستند و به مقدار زياد جذب انجام مي دهند، طبيعت شيميايي آنها با خواص جذبرابطه دارد. ولي صرف شناسايي شيميايي، براي مفيد بودن آن کافي نيست. براي مثالاستخراج، تمام نمونه هاي خالص بوتيل استات که اسيد استيک را از آب استخراج مينمايند داراي قدرت يکسان هستند. اين حالت براي خواص جذبي سيليکاژل نسبت بهبخار آب صادق نيست. اين خواص جذبي بيشتر بستگي به روش ساخت ماده و سابقهجذب و دفع مواد روي آن دارد.

 

ذغال هاي رنگ براين مواد به شکل هاي مختلف ساخته مي شود:

۱) مخلوط کردن مواد گياهي با مواد معدني مانند کلريد کلسيم، کربنيزه کردن، وشست شوي مواد معدني

 

 

۲) مخلوط کزدن موادآلي مانند خاک اره با مواد متخلخل مثل سنگ آتشفشاني(سنگپا) و حرارت دادن و کربنيزه کردن تا زماني که مواد کربني در سطح مواد متخلخلرسوب نمايند.

 

 

۳) کربينزه کردن چوب، خاک اره، و مشابه آن وفعال سازي با هواي داغ يا بخار،ازليگنيت و ذغال بيتومينوس به عنوان مواد اوليه استفاده مي شود. از اين مواد براياهداف زيادي مانند رنگ زدائي محلولهاي شکر، مواد شيميايي صنعتي، داروها ومايعات خشک شوئي، تصفيه آي، تصفيه روغنهاي گياهي و حيواني، و در بازيابيطلا و نقره از محلولهاي سيانور حاصل از شستشوي سنگ معدن، استفاده مي شود.

اين ماده گرانولي و سخت است و داراي تخلخل زيادي است و از ژل رسوب شده توسطواکنش بين اسيد و محلول سيليکات سديم بدست مي آيد. مقدار رطوبت آن قبل زاستفاده، از ۴ تا ۷ درصد متغير است و معمولا براي خشک کردن هوا و گازهاي ديگر، درماسکهاي ضد گاز، و براي تفکيک هيدروکربنها به کار مي رود. اين ماده با تبخير ترکيبجذب شده براي مصرف مجدد آماده مي شود.

وقتي که يک جاذب جامد در داخل يک مايع خالص غوطه ور مي شود، ايجاد حرارت کهبنام حرارت خيس شدن معروف است، نشاندهنده جذب مايع است. اما غوطه ور سازيراه موثري براي اندازه گيري مقدار جذب نيست. تغيير حجم قابل ملاحظه اي براي اندازهگيري جذب شده رخ نمي دهد و بيرون آوردن و وزن کردن آن نيز تفاوت بين مايعجذب شده و مايع که به صورت همراه آمده را به دست نمي دهد. اين مسئله در جذبسطحي گازها وجود ندارد، و تغيير وزن جامد بر اثر جذب قابل اندازه گيري است.

 

 

شرح آزمايش:

در اين آزمايش ۶ نمونه ۱ گرمی ذغال فعال را به دقت وزن کرده و سپس ۶ محلول اسيداستيک به غلظت هاي ۰.۵ مولار، ۰.۲۵ مولار، ۰.۱۲ مولار، ۰.۰۹ مولار ، ۰.۰۳ مولار و۰.۰۱۵ مولار آماده مي نماييم.

از هر محلول فوق به اندازه ۱۰۰ سي سي در هر ارلن مي ريزيم. نمونه هاي يک گرميذغال را همزمان با هم به ارلن هاي محتوي ۱۰۰ سي سي محلول اسيد استيک اضافه ميکنيم.

درب آنها را بسته و به مدت يک ساعت روي همزن مغناطيسي قرار مي دهيم تا به طوريکنواخت هم بخورد، البته در آزمايشگاه به دليل عدم وجود دستگاه و زمان کافي محلولرا يک روز در محيط آرام قرار مي دهيم.پس از گذشت ۲۴ ساعت، يک ساعت محلول هيدروکسيد سديم ۰.۱ مولار را، وسيلهنرمال که معرف آن فنل فنالئين است تيتر مي کنيم. هر يک از KHP اگزاليک اسيد يا ۰.۱محلول هاي عنوان شده در بالا از اسيد استيک را به وسيله سود تيتر مي کنيم. تا غلظتهر کدام از آنها به دست آيد.

 

 

البته لازم به ياد آوري است که محلول ۰.۰۳ نرمال از اسيد استيک را که از ابتدا به دستآمده بود را به عنوان مقايسه گرد توسط سود تيتر مي کنيم. ميزان سود مصرف شده در هرميزان غلظت اسيد ، N1V1=N2V مرحله را يادداشت مي کنيم. حال بر اساس رابطه 2را بدست مي آوريم.

 

 

محاسبات :

M=N (n= چونکه اسيد استيک يک ظرفيتي است ( 1

M acet *V acet =M naoh*Vnaoh

Mw(acet)=60 g/mol

 

 

 

 

 

 

 

 

Vacet=10 cc

Mnaoh=0.1

M acet=(0.1*12)/10=0.12

جرم مولکولي* حجم نمونه (ليتر) * (Mo-Me)

x=(0.15-0.12)*60*0.1=0.1801

x/m= اسيد جذب شده به ازاي هر گرم جاذب 0.1501

 

 

 

 

 

 

 

 

Log x/m =log k+ t log Ce

اگر بهترين معادله خط را از بين داده هاي بالا عبور دهيم:

Log k=-0.51676 , k=0.304

T=0.2983 , x/m=0.3042 Ce^0.2983

 

 

نتيجه گيري :

در فشارهاي متوسط و رو به پايين جذب معادله همدماي فروندليچ بهتر از معادله همدمالانگ موير ميزان جذب را پيش بيني مي كنددر جرم جاذب ثابت تنها با افزايش اسيد ميزان جذب در فشار ثابت افزايش مي يابد .

 

 

منابع:

عمليات واحد مهندسی شيمی ‐ مک کيب ، اسميت ، هريوت

شيمي فيزيك ‐ اتكينز – پي – دبليو

شيمي فيزيك‐آلبرتي

[azarafrooz 14221]

اسيد بنزوئيک يا c6h5cooh, يک جامد کريستالي بيرنگ و ساده ترين کربوکسيليک اسيد آروماتيک مي باشد. نام آن از صمغ بنزوئين گرفته شده که براي مدت طولاني، تنها منبع بنزوئيک اسيد بوده است. اين اسيد ضعيف و مشتقات آن به عنوان نگهدارنده ي غذاها و جلوگيري از فساد آنها مورد استفاده قرار مي گيرند. بنزوئيک اسيد يک پيش ماده ي مهم براي سنتز بسياري از مواد آلي ديگر به شمار مي رود.

 

◄ روش تهيه :

در يک کپسول چيني کوچک محلولي از7 گرم سديم هيدروکسيد جامد و 1.5گرم سديم برومات در 15 ميلي ليتر اب تهيه کنيد. به اين محلول 6 تا 6.5 گرم بنزوئين نسبتا مرطوب را در چند نوبت اضافه کنيد. در ضمن افزايش بنزوئين و پس از مخلوط واکنش را روي حمام بخار حرارت دهيد و به طور مداوم هم بزنيد. مخلوط نبايد بيشتر از 90 تا 95 درجه گرم شود زيرا حرارت هاي بالاتر باعث تجزيه جسم مي شود و ايجاد بنزوهيدرول مي کند. گاهگاهي مقادير کمي اب (به حجم 12 تا 15 ميلي ليتر ) به ان افزوده تا از به دست امدن يک مخلوط غليظ جلوگيري مي شود. حرارت و به هم زدن را ادامه دهيد تا قسمت کمي از مخلوط به خوبي در اب حل شود که معمولا به 1.5 تا 2 ساعت وقت نياز دارد.

مخلوط واکنش را با 60 ميلي ليتر اب رقيق کرده و ان را به همان حالت بگذاريد ( ترجيحا يک شب ).به منظور حذف ماده روغني و يا محصول جامد جانبي محلول را صاف کنيد. (دي فنيل متانول ) به مايع صاف شده توام با چرخاندن مقدار کافي سولفوريک اسيد 40% ( تهيه شده از 5 ميلي ليتر سولفوريک اسيد غليظ در 15 ميلي ليتر اب ) به ارامي اضافه کنيد تا به نقطه اي درست نزديک ازاد شدن برم برسد. معمولا در حدود 17 ميلي ليتر سولفوريک اسيد مورد نياز است. بنزيليک اسيد را به وسيله خلا جمع اوري کنيد و به طور کامل با اب بشوييد و فشار دهيد تا خشک شود. بنزيليک اسيد را مي توان به وسيله اب داغ متبلور کرد.

[azarafrooz 14221]

آمينها و ساير ترکيبات حاوي نيتروژن از جمله فراوانترين مولکولهاي آلي هستند. همه آمينها خصلت بازي دارند (آمينهاي نوع اول و دوم مي‌توانند به عنوان اسيد هم عمل کنند) ، پيوند هيدروژني تشکيل مي‌دهند، و در واکنشهاي جانشيني به عنوان هسته دوست عمل کنند. پس در بسياري از جنبه‌ها شيمي آمينها با شيمي الکلها و اترها شباهت دارد. ولي تفاوتهايي هم در فعاليت دارند، زيرا الکترونگاتيوتيه نيتروژن کمتر از اکسيژن است.

بسياري از ترکيبات فعال بيولوژيکي حاوي نيتروژن هستند. بسياري از آمينهاي ساده به عنوان دارو مصرف مي‌شوند. علاوه بر کاربرد آمينها در داروسازي و تفکيک انانيتومرها ، آمينها موارد استفاده گوناگوني در صنعت دارند. هگزا متيلن دي آمين (HMDA) يک آمين ، با اهميت تجاري است. که ماده اوليه تهيه صنعتي نايلون است. اين ماده با هگزان دي اوييک (آدپيک) اسيد ، کوپليمر مي‌شود و نايلون 6 ، 6 ايجاد مي‌گردد. از اين نايلون جوراب ، جامه‌هاي کشباف و ميليونها تن الياف نساجي ساخته مي‌شود.

 

براي شناسايي آمينها از تست هاي زير استفاده مي شود ، علاوه بر اين انحلال پذيري و ويژگي بازي آمينها يکي از بهترين راههاي شناسايي آنها ست.

 

 

 

 

+ آزمايش هينزبرگ:

1/0 ميلي ليتر از آمين مايع يا 1/0 گرم از آمين جامد و 2/0 گرم پارا – تولوئن سولفونيل کلريد و 5 ميلي ليتر محلول سديم هيدروکسيد 10 % را در يک لوله آزمايش کوچک بريزيد. درب لوله را کاملاً ببنديد و براي 3-5 دقيقه آنرا تکان دهيد. سپس درب لوله را برداريد و در حاليکه آنرا تکان مي دهيد براي يک دقيقه بوسيله حمام بخار حرارت دهيد. بعد لوله را بگذاريد سرد شود و يک قطره از آنرا روي کاغذ PH قرار دهيد چنانچه PH آن بازي نيست، مقدار بيشتري سديم هيدروکسيد اضافه نماييد تا به PH بازي برسد. چنانچه رسوب تشکيل شود، مخلوط بازي را با افزايش 5 ميلي ليتر آب رقيق نماييد و خوب تکان دهيد. اگر رسوب نامحلول باشد، ممکن است سولفون آميد دو استخلافي تشکيل شده باشد که در اينصورت آمين نوع دوم است. ( توجه : رسوب نامحلول ممکن است پارا – تولوئن سولفونيل کلريد شد که در واکنش شرکت نکرده است )

 

اگر بعد از رقيق کردن مخلوط رسوبي باقي نماند، يا اگر از ابتدا تشکيل نشده بود، به دقت به محلول هيدروکلريک اسيد 5 % اضافه نماييد و با کاغذ ليتموس PH آن را براي اسيدي بودن بررسي کنيد. اگر در اين مرحله رسوب ايجاد شد، دليل بر تشکيل سولفون آميد يک استخلافي است يعني مجهول، آمين نوع اول است. اگر هيچگونه واکنشي انجام نشد، مجهول ممکن است آمين نوع سوم باشد.

چنانچه نتايج حاصل از روش بالا واضح نبود مي توانيد به جاي پارا – تولوئن سولفونيل از 2/0 ميلي ليتر بنزن سولفونيل کلريد استفاده کنيد. در صورت استفاده از اين واکنشگر محصول جامد تشکيل نمي شود و محصول بصورت روغني است.

+ نيترو اسيد:

1/0 گرم آمين را در 2 ميلي ليتر اب حل کنيد و به اين محلول 8 قطره سولفوريک اسيد غليظ اضافه کنيد، اين مخلوط را در يک لوله آزمايش بزرگ نهيه نماييد و سپس در حمام يخ بگذاريد دماي آن بايد بين صفر تا 5 درجه باشد. در يک لوله آزمايش ديگر 2 ميلي ليتر محلول آبي سديم نيتريت 5 % بريزيد و بگذاريد سرد شود و در لوله آزمايش سوم 2 ميلي ليتر محلول آبي سديم هيدروکسيد 10 % که 1/0 گرم بتا- نفتول در آن حل شده است بريزيد و اين لوله را هم در حمام يخ قرار دهيد. محلول سديم نيتريت سرد را قطره قطره به محلول آمين سرد شده اضافه نماييد وهر بار خوب بهم بزنيد. با دقت به خروج گاز نيتروژن نگاه کنيد. بايد توجه داشته باشيد گاز نيتروژن بي رنگ است اما گاز نيتروژن اکسيد قهوه يي است. متصاعد شدن گاز نيتروژن در دماي 5 درجه و يا کمتر از آن نماياننده آمين آليفاتيک نوع اول (RNH2) است. تشکيل روغن زرد رنگ يا رسوب نشان دهنده آمين نوع دوم است. آمينهاي نوع سوم آليفاتيک در شرايط معمولي با اسيد نيترو واکنش نمي دهند و نيتروژن آمينهاي نوع سوم آروماتيک با اسيد نيترو واکنشي نمي دهد، اما بين + Na و حلقه آروماتيک، واکنش استخلافي الکترون دوستي انجام مي شود.

اگر در 5 درجه خروج گاز مشاهده نشد و يا خروج گاز بسيار کم بود. نيمي از محلول را در يک لوله آزمايش بريزيد و با آرامي آنرا حرارت دهيد تا به دماي اطاق برسد. در اين دما خروج حبابهاي گاز نيتروژن قابل رؤيت است. که نشان دهنده آمين آروماتيک نوع اول (ArNH2) است. به نصف ديگر محلول که باقيمانده است قطره قطره محلول β- نفتولدر سود اضافه نماييد. چنانچه رسوب قرمز رنگ تشکيل شود، قطعاً مجهول آمين آروماتيک نوع اول (ArNH2) است.

 

+ PH محلول آبي:

چنانچه ترکيب در آب محلول است، با حل کردن مقداري از آن در آب محلول آبي آنرا تهيه نماييد و PH آنرا با کاغذ PH بررسي نماييد. چنانچه ترکيب آمين باشد، بازي است و PH محلول آن بالا است. اگر ترکيب در آب نامحلول بود بايد آنرا در محلول اتانول – آب و يا دي اکسان – آب حل کنيد.

 

+ استيل کلريد:

آمينها با واکنشگر استيل کلريد واکنش مي دهند ( با آزاد شدن گرما ). 5/0 ميلي ليتر از آمين را در يک لوله آزمايش کوچک بريزيد و سپس با احتياط 10 تا 15 قطره استيل کلريد را قطره قطره به امين اضافه کنيد، ايجاد حرارت و گاز هيدروژن کلريد نشان دهنده مثبت بودن نتيجه آزمايش است. چنانچه مخلوط آزمايش را با آب رقيق کنيد، براي آمينه نوع اول و نوع دوم رسوب استاميد تشکيل مي شود. براي آمينهاي نوع سوم چنين نتيجه يي مشاهده نمي شود.

 

◄ تهيه مشتق:

سودمندترين مشتقات براي آمينهاي نوع اول و دوم، استاميد، بنزآميد و پارا– تولوئن سولفون آميد هستند. متداولترين مشتقي که براي آمينهاي نوع اول و دوم و سوم مي توان تهيه کرد نمک پيکريک اسيد يعني پيکرات آمين است. يکي از مفيدترين مشتقها براي آمين نوع سوم نمکهاي نوع چهارم است که از ترکيب آمين با متيل يديد قابل تهيه است.

 

+ استاميد

در يک ارلن ماير کوچک حدود يک ميلي مول آمين و 5/0 ميلي ليتر استيک ايندريد بريزيد. مخلوط را براي 5 دقيقه حرارت دهيد سپس 5 ميلي ليتر آب به آن بيافزاييد و محلول را بشدت بهم بزنيد تا محصول بصورت رسوب ظاهر شود و استيک ايندريد اضافي هيدروليز شود. چنانچه محصول بصورت بلور رسوب نشد با يک بهمزن شيشه يي ديواره ظرف را خراش دهيد. با صاف کردن مخلوط روي قيف بوخنر، بلورها را جدا نماييد و چند بار با محلول هيدروکلريک اسيد 5 % سرد بشوييد، سپس براي تخليص آنرا با مخلوط حلال، متانول – آب متبلور نماييد.

براي آمينهاي آروماتيک يا آنهايي که خصلت بازي زياد ندارند، به عنوان حلال آنها و همچنين کاتاليزور واکنش بايد از پيريدين استفاده شود. چنانچه از پيريدين استفاده شود، مخلوط بايد مدت بيشتري ( بيش از يک ساعت ) حرارت داده شود و واکنش را در بالني که مجهز به مبرد است رفلاکس نمود. بعد از رفلاکس، بايد مخلوط واکنش را با 5 تا 10 ميلي ليتر سولفوريک اسيد 5 % استخراج نمود تا پيريدين آن جدا شود.

 

+ بنزآميد

الف- در يک لوله آزمايش حدود يک ميلي مول آمين و يک ميلي ليتر محلول سديم هيدروکسيد 10 % بريزيد و سپس 5/0 گرم بنزوئيل کلريد ( يا پارا – نيتروبنزوئيل کلريد ) به مخلوط بيافزاييد. درب لوله را ببنديد و مخلوط ر براي 10 دقيقه بشدت تکان دهيد. بعد از تکان دادن با افزايش هيدروکلريک اسيد رقيق به مخلوط، PH آنرا به حدو 8-7 برسانيد. رسوب را روي قيف بوخنر صاف کنيد و آنرا با آب سرد کاملاً بشوييد و براي تخلسص از حلال مخلوط، اتانول – آب آنرا متبلور نماييد.

 

 

+ پيکرات

2/0 گرم مجهول را در 5 ميلي ليتر اتانول حل کنيد و سپس 5 ميلي ليتر محلول اشباع شده پيکريک اسيد در اتانول به آن اضافه نماييد. محلول را حرارت دهيد تا به جوش آيد و سپس بگذاريد در دماي اطاق سرد شود. رسوبات را روي قيف بوخنر صاف کنيد و با کمي اتانول سرد آنرا بشوييد.

+ متيوديد

در يک لوله آزمايش بزرگ به حجم مساوي از آمين و متيل يديد ( 5/0 ميلي ليتر از هر کدام ) را مخلوط نماييد. مخلوط را براي چند دقيقه بگذاريد بماند. سپس آنرا براي 5 دقيقه روي حمام بخار رفلاکس نماييد. سپس نمونه را بگذاريد سرد شود و متيوديد در اثر سرد شدن متبلور مي شود. اگر بلورها ظاهر نشد با بهمزن شيشه يي ديواره ظرف را خراش دهيد. مخلوط با قيف بوخنر صاف کنيد و بلورها را جدا کنيد و براي تخليص آنها را با حلال اتانول يا اتيل استات متبلور نماييد.