رفتن به مطلب

معرفی کربوکسیلیک اسیدها


azarafrooz

پست های پیشنهاد شده

در این تایپیک میخوام کربوکسیلیک اسیدهارو معرفی کنم تا جایی که میشه. اول یک توضیحی راجع به خود کربوکسیلیک اسیدها میدم :

 

[table=width: 100%]

[tr]

[td]کربوکسیلیک اسیدها دسته ای از ترکیب های آلی هستند که یک یا چند گروه عاملی کربوکسیل«cooh-» در آن ها یافت می شود.متانوییک اسید hcooh ساده ترین و اتانوییک اسیدch3cooh آشناترین آن هاست.کربوکسیلیک اسیدهای سبک (حداکثر تا چهار اتم کربن)به خوبی در آب حل می شودولی با افزایش طول زنجیره کربنی از انحلال پذیری آن ها در آب کم می شودبه طوری که بسیاری از آن ها در عمل در آب نا محلولند.کربوکسیلیک اسیدها اسید های ضعیفی هستند و بر اثر حل شدن در آب تعدادی از مولکول های آن ها پروتون اسیدی خود را به مولکول های آب می دهندو به سرعت به حالت تعادل می رسند.

این اسیدها یک،دو یا چند عاملی هستند که به اسید های آلی چند عاملی پلی الکترولیک می گویند.

 

چند نمونه کربوکسیلیک اسید

فرمیک اسید (جوهر مورچه)

استیک اسید (سرکه)

پروپانوئیک اسید

بوتانوئیک اسید

دی اتانوئیک اسید (اگزالیک اسید)

سوکسینیک اسید

آبیتیک اسید

 

نام گذاری به روش کهن

در این روش از نامی که از دیر باز برای آن به کارمی رفته بهره می جویند. مانند :استیک اسید.

این روش امروزه با وجود شمار فراوان ترکیب های آلی کم کاربرد تر شده ولی هنوز در کاربردهای تجاری از همین روش بهره می گیرند.

 

نام گذاری به روش آیوپاک

برای نام گذاریاسید های تک عاملی به ته نام آلکان پسوند «اوئیک» افزوده شده و سپس نام اسید آورده می شود. مانند: «متانوئیک اسید»

برای نام گذاری اسیدهای دو عاملی افزون بر افزودن «اوئیک اسید» به ته نام آلکان پیشوند «دی» نیز به آغاز نام اسید افزوده می شود. مانند :«دی بوتانوئیک اسید»

 

روش های فرآوری

اکسید کردن آلدهیدها یا الکلها .

ازن کافت آلکن ها.

تخمیر که به ویژه در فرآوری استیک اسید به فراوانی به کار گرفته می شود.

...

 

کاربردها

اسید های آلی ماده ی بسیار برجسته و ارزشمند در بدن جانوران است.

چربی ها خود گونه ای از کربوکسیلیک اسیدها هستند.

در بسیاری از خوراکی ها ترش مزه اسید آلی می باشد و همچنین سرکه ، آبلیمو و آبغوره کربوکسیلیک اسید هستند.

پروتئین ها گونه ای از اسید آلی هستند که آمین اسید(اسید آمینه) گفته می شوند.

فرآوری استر که از واکنش اسید آلی با الکل به دست می آید.

ساخت شویندهها مانند صابون.

[/td]

[/tr]

[tr]

[/tr]

[/table]

لینک ارسال

اسید فرمیک (جوهر مورچه) یا متانوئیک اسید، ساده‌ترین عضو گروه کربوکسیلیک اسیدها است. فرمول شیمیایی آن HCOOH بوده و در طبیعت در نیش حشراتی مانند مورچه و زنبور یافت می‌شود. همچنین ترکیب عمده، ماده گزش‌زا در برگ گزنه‌است. ریشه لغوی فرمیک اسید از نام لاتینی مورچه (Formica) گرفته شده‌است. زیرا این ترکیب اولین بار از تقطیر تخریبی مورچه بدست آمد.

تاریخچه

 

در سده ۱۵ شیمیدانها و دانشمندان علوم طبیعی می‌دانستند که از تجمع مورچه ها بخارهای اسیدی متصاعد می‌شود. اولین بار جان ری طبیعت شناس انگلیسی در سال ۱۶۷۱ این اسید را از تقطیر توده‌ای از مورچه‌های مرده، جدا کرد. اما سنتز شیمیایی آن اولین بار توسط شیمیدان فرانسوی ژوزف گیلوساک از اسید هیدروسیانیک انجام گرفت. در سال ۱۸۵۵ شیمیدان فرانسوی دیگری به نام Marcellin berthelot اسید فرمیک را با استفاده از مونواکسید کربن سنتز کرد، شبیه روشی که امروزه مورد استفاده قرار می‌گیرد.

خواص عمومی اسید

 

اسید فرمیک به خوبی با آب و بیشتر حلالهای آلی قطبی مخلوط می‌شود. در هیدروکربنها هم تا حدی حل می‌شود. اسید فرمیک در فاز گازی و در هیدروکرینها به صورت دیمرهایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل شده‌اند. در فاز گازی پیوند هیدروژنی میان مولکولهای اسید فرمیک باعث انحراف از قانون گازهای ایده‌آل می‌شود. اسید فرمیک در حالت مایع و جامد شامل شبکه‌ای نامحدود از مولکولهایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل هستند. بیشتر خواص اسید فرمیک همانند خواص سایر اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشد اما آن نمی‌تواند آسیل کلرید ایجاد کند.

در صورت تشکیل هریک ازاین ترکیبات، تجزیه شده و مونواکسید کربن ایجاد می‌کنند. حرارت دادن اسید فرمیک باعث تجزیه آن بر Co می‌شود. اسید فرمیک به آسانی احیاء شده و به فرمالدئید تبدیل می‌شود. اسید فرمیک تنها کربوکسیلیک اسیدی است که توانایی شرکت در واکنشهای افزایشی به همراه آلکنها را دارد. اسید فرمیک و آلکنها به آسانی باهم واکنش داده و استرهای فرمات ایجاد می‌کنند. اسید فرمیک در حضوراسیدسولفوریک و هیدروفلوئوریک اسید، در واکنش کخ شرکت کرده و اسیدهای کربوکسیلیک بزرگ‌تر ایجاد می‌کند.

خواص فیزیکی اسید فرمیک

نام آیوپاک نام متداول فرمول شیمیایی وزن مولکولی دمای ذوب دمای جوش دانسیته PKa متانوئیک اسید اسیدفرمیک HCOOH ۴۶٫۰۳ ۸٫۴° ۱۰۰٫۸° ۱٫۲۲gr/Cm۳ ۳٫۷۵

 

 

روش تولید

 

در صنعت تولید ترکیبات شیمیایی، فرمیک اسید به مدت طولانی به عنوان ترکیبی که بهره وری کمتری را داراست، تلقی می‌شد. قسمت عمده اسید فرمیک به عنوان محصول فرعی در تولید سایر ترکیبات شیمایی، بویژه اسید استیک تولید می‌شود. اما با روند رو به رشد استفاده آن در مواد نگهدارنده و آنتی باکتریال در غذای دام، امروزه در صنعت به این منظور تولید می‌شود.

وقتی متانول و مونواکسید کربن در حضور یک باز قوی مانند منواکسید سدیم باهم واکنش می‌دهند، مشتقی از اسید فرمیک به نام متیل فرمات تولید می‌شود. این واکنش در فاز مایع در دمای درجه سانتیگراد و فشار ۴۰atm انجام می‌شود. از آبکافت (هیدرولیز) متیل فرمات، اسید فرمیک ایجاد می‌شود.

کاربرد ویژه

 

اسید فرمیک بیشتر به عنوان نگهدارنده (جلوگیری از فاسد شدن) و آنتی باکتریال در غذای دام استفاده می‌شود. پاشیدن مقداری از آن روی علف تازه خشک شده از فساد و پوسیدگی آن جلوگیری کرده و مواد مغذی آن را تا حد بالایی حفظ می‌کند. برای جلوگیری از فساد غذای زمستانی دامها در مجتمعهای بزرگ دامداری از این ماده استفاده می‌شود.

اسید فرمیک در مرغداریها برای از بین بردن باکتری سالمونلا به غذای مرغها اضافه می‌شود. این ترکیب همچنین به مقدار ناچیز در صنعت نساجی و دباغی استفاده می‌شود. برخی از مشتقات آن مانند استرهای فرمات در صنعت خوشبوکننده‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرند.

ایمنی بیشترین خطر فرمیک اسید در تماس پوست یا چشم با مایع یا بخار غلیظ آن است. تماس پوست با مایع یا بخار آن باعث سوختگی شیمیایی و در صورت تماس با چشم ممکن است باعث ایجاد آسیبهای دائمی در چشم شود. تنفس بخار آن موجب تحریک و سوزش دستگاه نفسی می‌شود. از آنجا که ممکن است مقادیری CO در بخار اسید فرمیک موجود باشد باید در نگهداری، حمل و نقل و استفاده از آن نکات ایمنی کاملاً رعایت شود.

سازمان غذا و داروی آمریکا مقدار مجاز، بخار اسید فرمیک در هوای محیط کار را ۵ppm اعلام کرده‌است. اسید فرمیک به آسانی متابولیزه شده و از بدن دفع می‌شود. اما با این همه قرار گرفتن مداوم در معرض آن باعث ایجاد عوارض مزمن مثل ایجاد حساسیتهای پوستی می‌شود. آزمایش روی حیوانات آزمایشگاهی نشان می‌دهد که قرار گرفتن طولانی در معرض اسید فرمیک باعث ایجاد جهش ژنی و آسیبهای کلیوی و کبدی می‌شود.

لینک ارسال

بنزوئیک اسید، (C۷H۶O۲ (C۶H۵COOH، یک ترکیب

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
بی رنگ (سفید دیده می‌شود) است. بنزوئیک اسید ساده‌ترین

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
نیز می‌باشد.

این ماده یک

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
محسوب می‌شود. از نمک‌های آن به عنوان نگهدارنده‌های غذایی استفاده می‌شود، همچنین در ساخت بسیاری از ترکیبات

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
دیگر از بنزوئیک اسید استفاده می‌شود.

 

 

[h=2]بنزوئیک اسید در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام Nostradamus از تقطیر خشک ماده‌ای سنتی به نام gum benzoin بدست آورد.تاریخچه[/h]در سال ۱۸۷۵ شخصی به نام Salkowski نیز پی به خواص ضد قارچ بنزوئیک اسید برد.

[h=2]تولیدکننده داخلی[/h]تنها تولیدکننده اسیدبنزوئیک در ایران ، شرکت صنایع شیمیایی و سلولزی نگار آذر بوده که در سه حالت پودر ، پرک و مایع محصولات خود را با بهترین کیفیت (خلوص بالای 99/99% طبق گواهی آزمایشگاه مرکزی دانشگاه تهران)به بازار عرضه می نماید و علاوه بر اسید بنزوئیک ، سدیم بنزوات نیز تولید می نماید . کارخانه : قم - شهرک صنعتی شکوهیه دفتر مرکزی : تهران - خیابان بهشتی - خیابان سرافراز - خیابان 10- پلاک 2 واحد 5 تلفن(6-88531645-021 و88734643و 88542028)فاکس 88548863 سامانه پیام کوتاه 300088542028

[h=2]روشهای تهیه[/h][h=3]روش تجاری[/h]یکی از روشهای تجاری ساخت بنزوئیک اسید،

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
جزئی

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
با گاز [

[اکسیژن]] در مجاورت

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
یا

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
است که با بازدهٔ

بالا و رعایت اصول محیط زیستی (

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
) انجام می‌شود که تصویر واکنش مربوطه را در زیر می‌بینید:

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.

[h=3]روش آزمایشگاهی[/h]بنزوئیک اسید مادهٔ ارزان قیمت و در دسترسی است، در نتیجه در صورت نیاز به آن لازم نیست زحمت سنتز آن را متقبل شویم و فقط کافی است نمونهٔ تجاری آن را خریداری کرده و متناسب با کارمان آن را خالص سازی کنیم.

که برای اینکار استفاده از روش

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
با حلال‌های

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
و آب بسیار مناسب می‌باشد.

ولی در هر صورت می‌توان آن را به روش‌های زیر نیز سنتز کرد:

[h=4]با

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
[/h]از

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
،

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
در محیط‌های

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
و یا

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
شدید می‌توان بنزوئیک اسید یا

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
آن را بدست آورد

[h=4]از

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
[/h]همچنین می‌توان با استفاده از واکنش

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
بنزوئیک اسید را از

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
ساخت که واکنش مربوط به آن را در زیر می‌بینید:

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.

[h=4]

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
[/h]همچنین می‌توان از

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
در حضور محلول

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
داغ نیز استفاده کرد.

در این روش بلافاصله بعد از واکنش باید محلول در حالت داغ ***** شود تا

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
تشکیل شده جدا شود و سپس محلول به حال خود رها می‌شود تا

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
بنزوئیک اسید تشکیل شود.

[h=2]مصارف[/h][h=3]به عنوان خوراک واحدهای صنعتی[/h][h=4]برای تهیهٔ بنزیل کلرید[/h]

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
(C۶H۵COCl) از واکنش

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
(یا

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
یا

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
یا

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
) با بنزوئیک اسید به دست می‌آید. با استفاده از

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
می‌توان بسیاری از

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
بنزوئیک اسید را ساخت از جمله

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
که یک طعم دهندهٔ مصنوعی می‌باشد.

[h=4]برای تهیهٔ

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
[/h]

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
(C۶H۵OH) از

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
همراه با

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
در دمای ۳۰۰oC الی ۴۰۰oC بدست می‌آید. البته این فرایند می‌تواند در حضور

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
نمک

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
II در ۲۰۰oC هم انجام پذیرد.

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
(Phenol) نیز استفاده‌های بسیاری دارد، که مهمترین آنها تبدیل

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
به

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
می‌باشد که سرآغازی برای تولید

محتوای مخفی

    برای مشاهده محتوای مخفی می بایست در انجمن ثبت نام کنید.
است.

[h=4]وبرای ساخت بسیاری مواد دیگر[/h][h=3]نگهدارندهٔ غذا[/h]بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگهدارندهٔ غذا مصرف دارند که به نام‌های E۲۱۲، E۲۱۱، E۲۱۰ و E۲۱۳ شناخته می‌شوند. هر کدام از این نمک‌ها از واکنش مستقیم یا واکنش با نمک‌های سدیم و پتاسیم یا کلسیم تهیه می‌شوند.

در اصل بنزوئیک اسید از رشد قارچها ، مخمرها و بعضی باکتریها جلوگیری می‌کند. نحوهٔ اثر بنزوئیک اسید اینگونه‌است که در ابتدا بنزوئیک اسید جذب سلول می‌شود، اگر PHدرون سلولی به ۵ یا کمتر تغییر کند، تخمیر ناهوازی گلوکز از طریق Phosphofructokinase به میزان ۹۵٪ کاهش می‌یابد و این خود باعث نابودی آنها می‌شود. مقدار معمول استفاده از بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگه دارنده بین ٪۰٫۰۵-٪۰٫۱ می‌باشد. البته در بعضی غذاها باید از سطوح بالاتری از بنزوئیک اسید استفاده شود که مقادیر ماکسیمم آن در قوانین بین المللی غذا موجود است.

البته نگرانی‌هایی وجود دارد مبنی بر اینکه بنزوئیک اسید با آسکوربیک اسید (ویتامین c) موجود در نوشابه ها واکنش داده و مقادیر بسیار کم (ولی در دراز مدت خطرناک)بنزن تولید می‌شود.

[h=3]دارو[/h]اسید بنزوئیک جزئی از پماد Whitfield است که برای درمان بیماری‌های قارچی پوست و مو استفاده می‌شود.

 

 

[h=2]خطرات بنزوئیک اسید

بنزوئیک اسید یک محرک پوست و چشم است. پس باید از تماس آن با پوست و چشم احتراز شود[/h]

ویکی پدیا

 

[TABLE]

[TR]

[TD]اسید بنزوئیک

(نام تجاری: Drazoic)

 

گروه دارویی: مشتقات اسید بنزوئیک

گروه درمانی: ضد قارچ

شکل دارویی: محلول یا ( Bulk) یا پماد

مصرف در دوران حاملگی: مطالعه نشده.

 

موارد مصرف: ضد قارچ و عفونت میکروبی

میزان مصرف: به طور موضعی استفاده می شود 1 تا 2 بار روزانه

موارد مانع: حساسیت شدید موضعی

 

عوارض جانبی: حساسیت و ضایعات جلدی

توجهات: اسید بنزوئیک به عنوان ماده نگهدارنده دارویی در غلظت یک درصد مورد استفاده قرار می گیرد.

آموزش: این ترکیب به عنوان ضد باکتری ادراری هم مورد استفاده قرار می گیرد . نوع پماد آن در انگلستان در ترکیب با سالیسیلیک اسید مورد استفاده قرار می گیرد.

شرایط نگهداری: دور از نور و حرارات اتاق نگهداری شود.

 

[/TD]

[/TR]

[TR]

[TD][/TD]

[/TR]

[/TABLE]

لینک ارسال
  • 1 year later...

اسیدهای کربوکسیلیک ، ترکیباتی هستند که دارای عامل -–COOH می‌باشند. ممکن است به هیدروژن ، آلکیل ، آریل ، گروههای اشباع شده ، اشباع نشده استخلاف‌دار یا بدون استخلاف وصل شده باشد.

 

نام‌گذاری اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای کربوکسیلی زنجیری از دیرباز شناخته شده‌اند و لذا نام معمولی دارند. نام آنها از ماده یا منبعی که بدست آمده‌اند، گرفته شده است. در نامگذاری معمولی جهت مشخص کردن محل استخلافها از α و β و γ و ... نیز استفاده شده است. در این روش ، اولین کربن متصل به عامل اسیدی α و دومی β و... می‌باشد.

 

CH3COOH: استیک اسید

HCOOH: فرمیک اسید

PhCOOH: بنزوئیک اسید

 

نام‌گذاری رسمی

در نامگذاری رسمی ، ابتدا طولانی‌ترین زنجیری را که عامل اسیدی روی آن قرار گرفته ، مشخص نموده و شمارش از طرف عامل اسیدی انجام می‌گیرد. پس از مشخص کردن استخلافهای و محل آنها ، نام زنجیر اصلی را قید و سپس به آخر آن ، پسوند اوئیک (oic) اضافه می‌گردد. اگر زنجیر دارای پیوند دوگانه باشد، ذکر نوع ایزومر هندسی نیز لازم است.

 

خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای کربوکسیلیک ، مولکولهای قطبی می‌باشند و می‌توانند مثل الکل‌ها و آمین‌ها ، پیوند هیدروژنی ایجاد نمایند. نقطه جوش اسیدهای کربوکسیلیک حتی از الکلهای هم‌کربن نیز بالاتر است. بعنوان مثال ، نقطه جوش بوتانل و اسید بوتیریک به ترتیب 177,7 درجه سانتی‌گراد و 162درجه سانتی‌گراد می‌باشد. بالا بودن نقطه جوش اسید به پیوند هیدروژنی قوی و تشکیل دی‌مر اسید نسبت داده می‌شود. بالا بودن نقطه ذوب همه اسیدها در نقایسه با الکل‌ها نیز بدین گونه توجیه می‌شود.

اسیدهای یک تا چهار کربنه در آب بخوبی محلوند. اسید پنج کربنه (اسید والریک) نیز تا حدودی در آب حل می‌شود، ولی اسیدهای سنگینتر کم‌محلولند. بدون شک ، محلول بودن اسیدهای کربوکسیلیک کوچک در آب ، بعلت تشکیل پیوند هیدروژنی بین گروه کربوکسیلی و مولکوهای آبکی باشد. با وجود این ، اسیدهای کربوکسیلیک در حلالهای غیرقطبی مثل اتر ، بنزن و در حلالهای با قطبیت کمتر مانند الکل نیز حل می‌شوند. در طیف سنجی مادون قرمز گروه کربونیل اسیدهای کربوکسیلیک در 1700-1725cm-1 جذب می‌دهند و جذب مربوط به پیوند هیدروژنی در 2500-3500cm-1 ظاهر می‌گردد.

 

خاصیت اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک

اگرچه اسیدهای کربوکسیلیک در مقایسه با اسیدهای معدنی مثل اسید سولفوریک و اسید کلریدریک و اسید نیتریک بسیار ضعیف می‌باشند، ولی در هر صورت ، در مقایسه با الکل‌ها ، آب ، آمونیاک و استیلن‌ها از اسیدیته قوی‌تری برخوردارند.

اسیدیته اسیدهای آلی به ساختمان اسید و طبیعت عوامل و گروههای موجود در روی آلکیل یا آریل بستگی دارد. مثلا تری‌کلرو استیک اسید حدود 103*15 بار قوی‌تر از استیک اسید می‌باشد. این اسیدیته زیاد و قابل ملاحظه به خاصیت الکترون‌گیری هالوژن ، مربوط می‌باشد. بطور کلی ، گروههای گیرنده الکترون ، قدرت اسیدی را افزایش می‌دهند و برعکس گروههای دهنده ، موجب تضعیف اسیدیته می‌گردند.

 

روشهای صنعتی تهیه اسیدهای کربوکسیلیک

در بین اسیدهای کربوکسیلیک ، از اسید استیک زیاد استفاده می‌شود و این ماده به روش صنعتی و از اکسید شدن آلدئید استیک یا هیدروکربنها و یا از واکنش متانل با منوکسید کربن در حضور کاتالیزور (رودیم- ید) بدست می‌آید. بخش عمده اسید استیک که بعنوان سرکه (محلول رقیق اسید استیک در آب) مصرف می‌شود، از اکسید شدن اتانول بوسیله آنزیم‌ها در شرایط هوازی (در حضور اکسیژن) تهیه می‌شود.

یکی از منابع مهم تهیه اسیدهای کربوکسیلیک ، منابع گیاهی و حیوانی می‌باشد. از استرهای بدست آمده از منابع ذکر شده ، اسیدهای 6 تا 18 کربنی و با درجه خلوص بالا بدست می‌آید. برای تهیه اسیدهای آروماتیک مانند اسید بنزوئیک و یا اسید فتالیک در مقیاس صنعتی ، از روش اکسید شدن استفاده می‌شود. در این روش ، تولوئن و گزیلن تولید شده از واکنشهای Reforming بوسیله اکسید کننده‌های مناسب اکسید می‌شود. اکسید کردن آلکیل بنزن ، مشکل‌تر از اکسید کردن اولفین‌ها می‌باشد و لذا فرایند اکسید کردن با استفاده از حرارت انجام داده می‌شود. آلکیل بنزن‌ها از طریق هالوژن دار شدن و هیدرولیز هم به اسید مربوط تبدیل می‌شوند.

 

منبع: آکاایران

لینک ارسال

به گفتگو بپیوندید

هم اکنون می توانید مطلب خود را ارسال نمایید و بعداً ثبت نام کنید. اگر حساب کاربری دارید، برای ارسال با حساب کاربری خود اکنون وارد شوید .

مهمان
ارسال پاسخ به این موضوع ...

×   شما در حال چسباندن محتوایی با قالب بندی هستید.   حذف قالب بندی

  تنها استفاده از 75 اموجی مجاز می باشد.

×   لینک شما به صورت اتوماتیک جای گذاری شد.   نمایش به صورت لینک

×   محتوای قبلی شما بازگردانی شد.   پاک کردن محتوای ویرایشگر

×   شما مستقیما نمی توانید تصویر خود را قرار دهید. یا آن را اینجا بارگذاری کنید یا از یک URL قرار دهید.

×
×
  • اضافه کردن...