mani24 29665 اشتراک گذاری ارسال شده در 13 فروردین، ۱۳۹۲ [h=2][/h] کربوهیدراتها (هیدرات‌های کربن یا مواد قندی) یکی از انواع مولکول‌های زیستی هستند که از نظر شیمیایی آنها را پلی‌هیدروکسی‌آلدئید یا پلی‌هیدروکسی‌کتون می‌دانند. هیدرات‌های کربن از اتم‌های کربن، هیدروژن و اکسیژن تشکیل شده‌اند. کربوهیدراتها بیشتر به عنوان مولکول‌های ذخیره‌کننده انرژی عمل میکنند، اما کارمردهای ساختاری و نقش در انتقال پیام و ... نیز دارند. فهرست مندرجات [مخفی شود] ۱ ساختار ۲ دسته‌بندی کربوهیدراتها ۲.۱ دوقندی‌ها ۲.۲ پلیساکاریدها ۳ سوخت‌وساز کربوهیدراتها ۴ کارکرد مواد قندی و نشاسته در بدن ۵ منابع غذایی قندی و نشاسته‌ای ۶ انرژی‌زایی کربوهیدراتها ساختار کربوهیدرات‌های خالص شامل اتم‌های کربن, هیدروژن, و اکسیژن هستند با نسبت ملکولی 1:2:1 که فرمول عمومی Cn(H2O)n را تشکیل می‌دهند. با این وجود, خیلی از کربوهیدرات‌های مهم از این قانون مستثنی هستند (مثل دیوکسی‌ریبوز و گلیسرول که بدین ترتیب آنها را مستقیما نمی‌توان کربوهیدرات خواند. گاهی وقتها ترکیباتی که شامل عناصر دیگری نیز میشوند را هم کربوهیدرات میخوانند(مثلاً چیتین که شامل نیتروژن نیز است). دسته‌بندی کربوهیدراتها کربوهیدراتها یا به صورت تک واحدی هستند ( تک‌قندی‌ها یا مونوساکاریدها) و یا بصورت دی‌مر، تری‌مر و یا پلی‌مر‌هایی از این زیر واحدها هستند که به ترتیب دوقندی‌ها (یا دی‌ساکارید)ها، چندقندی‌ها (یا الیگوساکارید‌ها) و پلیساکاریدها نامیده میشوند. دوقندی‌ها لاکتوز یا قند شیر، ساکاروز یا شکر و مالتوز یا قند مالت، نمونه‌هایی از دی‌ساکاریدها هستند. پلیساکاریدها هنگامی که مونوساکاریدها یا دی‌ساکاریدها به هم می‌پیوندند رشته‌های پلیمری بلندی را پدید می‌آوند که پلی‌ساکارید نام دارند. مهمترین پلیساکاریدها شامل: نشاسته یا آمیلون گلیکوژن سلولز پکتین میباشند. نشاسته کربوهیدرات ذخیره‌ای در گیاهان ( سیب زمینی، ، نان، برنج و ...) است که از بهم پیوستن تک قندیها به اشکال مختلف حاصل میشوند و در بدن پس از گوارش مالتوز تبدیل شده و سرانجام به تک‌قندی‌های گلوکز، فروکتوز و گالاکتوز در میآیند. این سه تک‌قندی جذب خون شده و پس از عبور از کبد به وسیله گردش خون در سرتاسر بدن پخش می‌‌گردد. گلیکوژن تنها شکل ذخیره انرژی به صورت قند در بدن انسان است. مقدار ذخیره گلیکوژن در انسان 350 گرم است. حدود 100 یا 108 گرم گلیکوژن در کبد است و بقیه در ماهیچه‌هاست. مقدار ذخیره گلیکوژن در بدن انسان به اندازه این است که نیازهای نصف روز انسان را تأمین میکند. بدین صورت که فردی گرسنه است و غذا نمی‌خورد، گلیکوژن کبدی، قند خون وی را تأمین میکند و گلیکوژن ماهیچه‌ها، نیازهای عضلانی را تأمین میکند. زمانی که گرسنگی دوم اتفاق می‌‌افتد، زمانی است که گلیکوژن کبدی تخلیه شده و گلیکوژن که تحت تأثیر زیمایه (آنزیم) فسفریلاز قرار می‌‌گیرد گلیکوژن کبدی است نه گلیکوژن ماهیچه. سلولز نیز پلی‌ساکاریدی است که در گیاهان تولید میشود. تفاوت ساختمانی آن با نشاسته این است که در سلولز پیوندهای بتا ۱ به ۴ وجود دارد اما در روده پستانداران آنزیمی برای تجزیه آن وجود ندارد. در روده نشخوار کنندگان سلولز توسط آنزیم سلولاز که توسط باکتری‌های روده‌ای آنها تولید میشود تجزیه میشود. سوخت‌وساز کربوهیدراتها کربوهیدراتها به گلوکز تبدیل میشوند و گلوکز به دو طریق در بدن دگرگشت یا سوخت‌وساز (متابولیسم) هوازی میشود: دگرگشت هوازی گلوکز: بدین صورت که ابتدا مولکول گلوکز می‌‌شکند و دو مولکول اسید پیرویک ایجاد میکند، اسد پیرویک دکربکسیله میشود و به مشتق استیل تبدیل میشود، مشتق استیل با کوآنزیم A ترکیب میشود و استیل کوآنزیم A را ایجاد میکند. استیل کوآنزیمA وارد چرخه کرپس میشود و طی یک سلسله واکنشهای پیاپی به آب، انرژی و CO2 تبدیل میشود. دگرگشت بی‌هوازی: زمانی که بدن در شرایط اضطراری قرار می‌‌گیرد متابولیسم بی هوازی رخ می‌‌دهد. مثلاً ورزشکاری که فعالیت سنگین انجام می‌‌دهد، قادر به تأمین کل انرژی مورد نیاز خود از طریق هوازی نیست، قسمتی از انرژی خود را از طریق بی هوازی تأمین میکند. یا در شرایطی که فرد در حالت خفگی قرار می‌‌گیرد (آب یا دود) بدن از طریق متابولیسم بی هوازی سعی در حفظ حیات میکند. بدین صورت که مولکول گلوکز می‌‌شکند، دو مولکول اسید پیروویک ایجاد میکند، هر مولکول اسید پیروویک احیاء میشود و اسید لاکتیک ایجاد میکند. علت اینکه اسید لاکتیک باعث گرفتگی عضله یا خستگی ورزشکاران میشود، متابولیسم بی هوازی است. بنابراین در شرایط بی هوازی از متالولیسم گلوکز 2 ATP (آدنوزین تری فسفات) و در شرایط هوازی از متابولیسم گلوکز 38 ATP انرژی حاصل میشود. البته ممکن است تصور کنید هضم دگرگشت بی هوازی باعث تخریب انرژی میشود در صورتیکه اسید لاکتیک جمع شده در عضله با جریان خون به کبد می‌‌رود و مجدداً تبدیل به گلیکوژن میشود و دوباره قند میسازد. کارکرد مواد قندی و نشاسته در بدن تولید گرما نقش اصلی و عمده این مواد تولید انرژی در بدن است. تنظیم قند خون بدن سالم بعد از جذب قندها به وسیله اعمالی که انجام می‌‌دهد، مقدار آن را تا حدودی ثابت نگه می‌‌دارد. ذخیره در بدن مقدار اضافی مواد قندی و نشاسته‌ای در کبد و ماهیچه‌ها به میزان معینی ذخیره و بقیه به صورت چربی در بافت چربی ذخیره می‌‌گردد تا در صورت لزوم، بدن بتواند به عنوان منبع انرژی از آن استفاده نماید. منابع غذایی قندی و نشاسته‌ای ما بخش عمده انرژی مورد نیاز روزانه خود را از غلات یعنی-گندم، جو، ذرت، برنج، ماکارونی، سیب زمینی و .... حبوبات مانند- لوبیا، نخود، عدس و ... .همچنین قند و شکر، آب نبات، بیسکویت، خرما، کشمش، عسل و شیرینیجات، میوه‌های شیرین، چغندر، شلغم و مانند اینها تأمین می‌‌کنیم. و اما مهمترین بخش انرژی‌زایی کربوهیدراتها کربوهیدراتها انرژی‌زا هستند و انجام اعمال حیاتی را تسهیل می‌‌نمایند، از اینرو از بهترین مواد تغذیه‌ای برای ورزشکارانند. مواد قندی و نشاسته‌ای یکی از مهمترین و ارزانترین منابع انرژی در رژیم غذایی انسان بشمار میروند. قسمت مهمی از غذاهای مردم آسیا، افریقا و بسیاری از نقاط جهان از مواد قندی و نشاسته‌ای تشکیل شده است. به علت ارزانی کربوهیدرات ها، اکثر مردم از آنها استفاده میکنند و 40 تا 50 درصد غذای روزانه را تشکیل می‌دهند. هنگامی که کربوهیدراتها وارد بدن میشوند به انرژی تبدیل می‌‌گردند و مقدار اضافی آنها در بافتهای چربی ذخیره میشود. در همه نقاط دنیا یک ماده غذایی نشاسته‌ای، غذای اصلی مردم است. در بیش از 50 درصد کشورهای دنیا برنج، گندم، ذرت، سیب زمینی و نان، را به عنوان غذای اصلی استفاده میکنند. مشتقات تک قندیها، سوریبتول است که از احیای گلوکز به دست می‌‌آید. ویژگی آن سرعت جذب خیلی کند است. بنابراین به طور کامل جذب نمی‌شود. سرعت کند جذب سوریبتول در چند زمینه مورد استفاده تغذیه‌ای قرار می‌‌گیرد: در افراد مبتلا به مرض قند که تمایل به خوردن مربا یا شربت شیرین دارند می‌‌توان از سوریبتول استفاده کرد. زیرا به علت جذب کند سوریبتول مقداری از این مواد وارد روده شده و توسط فلور روده تخمیر میشود و گاز ایجاد میکند .بنابراین فرد مبتلا به مرض قند میتواند دو قاشق مرباخوری سوربیتول بخورد و اگر مقدار زیادتری استفاده کند دچار نفخ میشود و اگر مقدار بیشتری استفاده کند دچار اسهال میشود. یکی از مشکلات افرادی که رژیم لاغری می‌‌گیرند، پائین آمدن قند خون و احساس گرسنگی است. بنابراین سوریبتول درست است که کربوهیدرات است اما به دلیل جذب کُند، مصرف مقدار کمی از آن میتواند قند خون را در حد طبیعی نگه دارد و یا در افرادی که در ذخیره سازی گلیکوژن کبدی مشکل دارند، می‌‌توان از این ویژگی بهره جست. مشتقات تک قندی به نام اینوزیتول، که یک هکزوز حلقوی است، معمولاً در سبوس غلات مثل نان به صورت ترکیب با شش مولکول اسید فسفوریک است که اصطلاحاً به آن اسید فیتیک می‌‌گویند. وقتی اسید فیتیک بدین صورت است، ارزش تغذیه‌ای ندارد زیرا قند و فسفر آن قابل استفاده نیست و در ضمن مانع جذب کلسیم و آهن غذا نیز میشود، اما اگر نانی مثل نان سنگک را تخمیر کنیم به وسیله خمیر ترش اسید فیتیک تجزیه میشود، قند و فسفر آن قابل استفاده می‌‌گردد و مانع از جذب کلسیم و فسفر هم نمی‌شود . 3 لینک به دیدگاه
mani24 29665 مالک اشتراک گذاری ارسال شده در 13 فروردین، ۱۳۹۲ کربوهیدرات ها دسته ای از مواد آلی هستند که فقط از کربن ، هیدروژن و اکسیژن تشکیل شده اندکه در آن ها معمولا نسبت هیدروژن و اکسیژن یک به دو است (مثل آب ) . با کنار گذاشتن چند مورد استثنا ، می توان فرمول عمومی تمام کربوهیدرات ها را این گونه بیان کرد: Cm(H2O)n در این بین برای مثال می توان از قند دئوکسی ریبوز نام برد که در ساختار DNA نقش دارد و از فرمول بالا تبعیت نمیکند. کربوهیدرات ها در اصل کربن های هیدراته نیستند بلکه آن ها پلی هیدروکسی آلدهید ها و پلی هیدروکسی کتون ها می باشند. (یعنی ذنجیره های کربنی دارای چندین گروه هیدروکسیل _ OH- ) و یک گروه آلدهید یا کتون. واژه ی کربوهیدرات بیشتر در علم بیوشیمی به کار می رود که در آن جا نیز با واژه ی قند ها یا ساکارید ها هم معنی است. کربو هیدرات ها به چهار دسته ی شیمیایی تقسیم می شوند: مونو ساکارید ها ، دی ساکارید ها ، اولیگو ساکاریدها و پلی ساکارید ها. به طور معمول مونو ساکارید ها و دی ساکارید ها که کوچک ترین کربوهیدرات ها هستند قند نامیده می شوند. واژه ساکارید از واژه ی یونانی σάκχαρον (sákkharon) که به معنی قن است در می آید.با وجود اینکه مکانیسم نامگذاری ساکارید ها پیچیده است ، نام بیشتر مونوساکارید ها و دی ساکارید ها به پسوند -اوز ختم می شود مانند قند خون که گلوکز نام دارد. قند و شکر خانگی یا ساکاروز و قند شیر یا لاکتوز مثال های دیگری از این موارد هستند. برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید. ورود یا ثبت نام لاکتوز یک دی ساکارید است که در شیر یافته میشود. این قند از یک D-گلوکز و یک D-گالاکتوز تشکیل شده است که با پیوند بتا 1-4 گلیکوزیدی به هم متصل می شوند. فرمول شیمیایی لاکتوز C12H22O11. است. کربوهیدرات های نقش های زیادی در بدن موجودات زنده بر عهده دارند. پلی ساکارید ها به عنوان منبعی برای ذخیره انرژی ( گلیکوژن در جانوران و نشاسته در گیاهان ) و به عنوان ماده ی ساختاری ( مثل سلولز در گیاهان یا کیتین در حشرات و قارچ ها ) استفاده می شوند. مونوساکارید 5 کربنه ی ریبوز ، یکی از اجزای اصلی کوآنزیم ها است ( مثل FAD و ATP و NAD ) . همچنین یکی از قسمت های اسکلت نوکلئیک اسید RNA نیز ریبوز میباشد. یک قند مشابه دیگر به نام دئوکسی ریبوز (که فقط یک اتم اکسیژن کمتر از ریبوز دارد ) در ساختار DNA نقش ایفا می کند. ساکارید ها و بسیاری از مشتقات آن ها نقش های مختلفی در فرآیند های از جملی ایمنی بدن موجودات زنده ، لقاح ، لخته شدن خون ، تکوین و تکامل و ... بر عهده دارند. در علوم تغذیه و بسیاری از متون علمی دیگر ، کربوهیدراتها به مواد غذایی ای گفته میشود که دارای ساکاریدهای پیچیده ( مثل نشاسته ) یا ساده ( مثل لاکتوز و ساکاروز و ... ) باشند. ساختار قندها: در ابتدا واژه ی کربوهیدرات برای موادی استفاده می شد که دارای فرمول Cm (H2O) n باشند. در نتیجه فرمالدهید با فرمول (CH2O) ساده ترین کربوهیدرات به شمار می رفت. با وجود اینکه امروزه برخی هنوز بر همان عقیده اند ولی به طور کلی ، مولکول هایی با این فرمول که دارای یک یا دو اتم کربن باشند جزء کربوهیدرات ها بشمار نمیروند. به طور کلی کربوهیدرات ها از بلوک های سازنده ی شان که مونو ساکارید ها باشند تشکیل می شوند. مونو ساکارید ها کربوهیدرات های ساده ای هستند که به طوری کلی دارای فرمول شیمایی (CH2O)n میباشند. که البته در آن ها تعداد کربن می تواند بین سه الی 7 یا بعضا بیشتر متغیر باشد. هر مونو ساکارید دارای ساختاری مثل H-(CHOH)x(C=O)-(CHOH)y-H است که بطور کلی یک آلدهید یا کتون با زنجیره ی کربنی دارای گروههای هیدروکسی است. به همین دلیل در تعریف می توان کربوهیدرات ها را پلی الکل هایی ( مولکول های دارای چندین گروه هیدروکسیل ) دانست که دارای یک گروه آلدهید یا کتون هستند. برخی از مونوساکارید ها عبارتند از گلوکز ، فروکتوز یا مانوز . برخی از مونو ساکارید ها نیز وجود دارند که از ساختار فوق تبعیت نمی کنند و دارای تفاوت های اندکی هستند. برای مثال اورونیک اسید ها و یا قند های دئوکسی مثل فوکوز و دئوکسی ریبوز . و البته برخی از ترکیبات نیز وجود دارند که از این فرمول پیروی می کنند ولی مونوساکارید به شمار نمی روند مثل فرمالدهید CH2O و اینوزیتول CH2O)6) علاوه بر فرم باز و خطی هر مونوساکارید، یک فرم حلقوی از آن نیز وجود دارد که در آن گروه عاملی آلدهید یا کتون، با یکی از هیدروکسیل ها وارد واکنش شده و یک همی استال با پل C-O-C تشکیل می دهد. برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید. ورود یا ثبت نام گلوکز هم می تواند به شکل خطی و هم به شکل حلقوی موجود باشد. در این شکل مراحل تبدیل از فرم خطی به حلقوی را می بینید. مونو ساکاریدها میتوانند باهم ترکیب شده و پلی ساکاریدها یا اولیگو ساکاریدها را بوجود بیاورند.بیشتر کربوهیدراتها دارای مونوساکارید های تغییر یافته ای هستند که یک یا چند گروه عاملی به آن ها اضافه شده یا از آن ها کم شده است. برای مثال ، دئوکسی ریبوز کخ جزئی از DNA است یک ورژن تغییر یافته ی ریبوز به شمار می رود یا کیتین پلی ساکاریدی است که از اتصال تعداد زیادی ان-استیل گلوکز آمین تشکیل شده است. ان-استیل گلوکز آمین یک نوع نیتروژن دار شده ی گلوکز می باشد. مونوساکارید ها مونوساکارید ها ( از واژه ی یونانی monos به معنی تک و sacchar به معنی قند ) بنیادی ترین واحد های تشکیل دهنده ی کربوهیدرات ها هستند. مونوساکارید ها ، ساده ترین قند ها هستند و اغلب بی رنگ ، محلول در آب و جامد کریستالی می باشند. برخی از مونوساکارید ها طعم شیرینی دارند. مثال هایی از مونوساکارید ها گلوکز ( یا همان دکستروز )، گالاکتوز، مانوز هستند که هر سه دارای 6 اتم کربن و فرمول C6H12O6 می باشند. فروکتوز (لوولوز) ، گالاکتوز و زایلوز ( گزیلوز) مثال های دیگری از مونوساکارید ها هستند. مونوساکارید ها واحد های سازنده ی دی ساکارید ها مثل ساکاروز و لاکتوز و پلی ساکارید ها مثل نشاسته و سلولز و گلیکوژن هستند. با صرف نظر از چند مورد استثنا مثل دئوکسی ریبوز، سایر مونوساکارید ها همگی دارای فرمول شیمیایی Cx(H2O)y هستند. که در آن x باسید از 3 بزرگ تر باشد. مونوساکارید ها بر حسب تعداد کربنی که دارند ( x ) طبقه بندی می شوند: مونوساکارید سه کربنه: تریوز مونوساکارید چهار کربنه : تتروز مونوساکارید پنج کربنه : پنتوز مونوساکارید شش کربنه : هگزوز مونوساکارید هفت کربنه : هپتوز ... برای مثال مونوساکارید گلوکز یک هگزوز است. مثال هایی برای هپتوز ها عبارتند از: مانوهپتولوز و سودوهپتولوز که هر دو کتوز هستند ( یعنی دارای گروه عاملی کتون می باشند. ) مونوساکارید های دارای هشت اتم کربن یا بیشتر به ندرت در جانداران دیده می شوند چون بسیار نا پایدار هستند. ساختار خطی مونوساکارید ها: مونوساکارید های ساده دارای ساختاری خطی و غیر منشعب هستند. این اسکلت کربنی خطی دارای یک گروه عاملی کربونیل ( C=O ) و یک گروه عاملی هیدروکسیل ( OH- ) روی هرکدام از کربنهای دیگرش هست. درنتیجه فرمول ساختاری یک مونوساکارید ساده را می توانیم به شکل H(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH بنویسیم.که در آن n+1+m =x در نتیجه فرمول شیمیایی آن CxH2xOx خواهد بود. بر اساس قرار داد ، اتم های کربن مونوساکارید ها به ترتیب از یک ، شماره گزاری می شوند. کربن یک ، اولین کربن از نزدیک ترین انتها به گروه عاملی کربونیل خواهد بود. اگر کربونیل در موقعیت کربن شماره 1 باشد ( که در این صورت n یا m مساوی صفر است ) ، این مولکول با یک گروه فرمیل HC=O- شروع می شود و یک مولکول آلدهید است. این نوع مونوساکارید ، آلدوز نامیده می شود. در غیر این صورت ، منوساکارید یک کتون است و کتوز نامیده می شود که در آن دارای یک گروه کتو می باشد ( کربونیلی که بین دو کربن قرار گرفته است) ( -(C=O)- ) . این گروه غالبا در موقعیت کربن شماره 2 قرار می گیرد. این دو نوع دسته بندی ( 1: بر اساس تعداد کربن و 2: بر اساس آلدوز یا کتوز بودن ) میتوانند ترکیب شده و نامهایی چون آلدوهگزوز یا کتوتریوز یا ... به وجود آورند. در شکل زیر تمام مونوساکارید های مهم را در دسته بندی شان می بینید: Click here to view the original image of 1011x1321px. برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید. ورود یا ثبت نام گروه بالا آلدوز ها و گروه پایین کتوز ها هستند شکل: بیوشیمی لنینجر ایزومر های فضایی مونوساکاریدها: دو مونوساکارید داری شکل مولکولی یکسان(طول زنجیره کربنی یکسان و جایگاه کربونیل یکسان) ممکن است با هم متفاوت باشند. ایزومر های فضایی مولکول هایی هستند که از لحاظ ویژگی هایی که بر شمردیم با هم یکسان هستند ولی از لحاظ جهت گیری فضایی با هم متفاوتند. این موضوع زمانی اتفاق می افتد که مولکول دارای یک مرکز ایجاد کننده ی ایزومر فضایی باشد. این مرکز تقریبا همیشه یک کربن کایرال ( Chira ) است یعنی کربنی که با چهار گروه متفاوت پیوند کوالانسی برقرار کرده باشد. در ساختار خطی مونوساکارید ها، در آلدوز ها ، همه ی کربن ها به جز کربن اول و آخر کایرال هستند. در کتوز ها ، همه ی کربن ها به جز کربن اول و آخر و کربن دارای گروه کربونیل ( که غالبا کربن شماره 2 است ) ، کربن کایرال به شمار می روند. برای مثال مولکول کتوتریوز ( دی هیدروکسی استون ) H(CHOH)(C=O)(CHOH)H فاقد کربن کایرال است و در نتیجه هیچ ایزومر فضایی نمی تواند داشته باشد به عبارتی دیگر فقط یک مولکول کتوتریوز داریم. یا مثلا مولکول آلدو تریوز ( گلیسرآلدهید ) H(C=O)(CHOH)2H یک کربن کایرال دارد که کربن دوم آن است. در نتیجه بر اساس موقعیت H و OH- روی آن کربن میتواند دو حالت مختلف ( دو ایزومر فضایی ) داشته باشد. پس دو مولکول آلدوتریوز داریم. مونو ساکارید های دارای بیش از 3 کربن ، کربن کایرال بیشتر و در نتیجه تعداد انواع ایزومر های فضایی بیشتری می توانند داشته باشند. تعداد انواع ایزومر های فضایی برای یک مولکول خاص ، با تعداد کربن های کایرال آن را بته دارد و از رابطه ی 2c به دست می آید که در آن c نشان دهنده ی تعداد کربن کایرال مولکول است. برای مثال گلوکر که یک آلدوهگزوز است دارای 4 کربن کایرال و لذا 24 یا 16 ایزومر فضایی است. گالاکتوز و مانوز دو مورد از این ایزومر ها هستند که هر دو دارای ساختار شیمیایی یکسان ولی جهت گذیری فضایی متفاوتی نسبت به گلوکز می باشند. در بین ایزومر های فضایی ، دو مورد از آن ها همیشه با هم تصویر آینه ای هستند به این معنی که کاملا قرینه هم می باشند ولی نمی توان آن ها را بر هم منطبق کرد ( مانند دو دست که مشابه هم و تصویر آینه ای هم می باشند ولی نمی توان آن ها را بر هم منطبق نمود به شکلی که هر دو رو به یک سمت باشند) ( تصویر آینه ای یک شکل نامتقارن ، با خود آن شکل متفاوت است و این دو را هیچ گاه نمی توان بر هم منطبق نمود ولی در مورد اشیای متقارن این اصل صحت ندارد. دو مولکولی که تصویر آینه ای هم هستند را انانتیومر هم گوییم ( Enantiomers ) و در نامگذاری آنها را بر اساس آخرین کربن کایرال نام گزاری می کنیم. در مورد مونوساکارید ها برای نام گزاری دو مولکول انانتیومر ، به آخرین کربن کایرال که همان کرین ماقبل آخر مونو ساکارید است نگاه می کنیم. اگر گروه OH- در سمت راست باشد ان را با حرف D و اگر در سمت چپ باشد آن را با حرف L مشخص می نماییم. برای مثال در شکل زیر D-گلوکز و انانتیومر آن یعنی L-گلوکز را مشاهده می کنید: توجه به این نکته ضروری است که به جز چند مورد استثنا ، تقریبا تمام مونوساکارید های موجود در بدن موجودات زنده از نوع D- مونوساکارید ها هستند. برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید. ورود یا ثبت نام دی ساکارید ها یک دی ساکارید ، نوعی کربوهیدرات است که از اتصال دو زیر واحد به نام مونوساکارید به همدیگر تشکیل شده است. فرآیند اتصال دو مونوساکارید به همدیگر برای تشکیل یک دی ساکارید توسط سنتز آبدهی رخ می دهد که در آن یک مولکول آب آزاد شده و دو مونوساکارید به هم متصل می شوند. طبقه بندی دی ساکارید ها: به طور کلی دو دسته ی متفاوت دی ساکارید وجود دارد. دی ساکارید ها احیا کننده که یکی از مونوساکاریدهای آن، دارای سر احیا کننده یا همان گروه عاملی همی استال می باشد و دی ساکارید های غیر احیا کننده که در آن هر دو مونوساکارید به واسطه ی یک پیوند استالی و از طریق کربن های آنومری شان به هم متصل شده اند و هیچ یک انتهای احیا کننده ندارند. سلوبیوز و مالتوز مثالهایی برای دی ساکارید های احیاکننده و ساکاروز و ترهالوز مثالهایی برای دی ساکاریدهای غیر احیا کننده هستند. تشکیل دی ساکارید ها: یک دی ساکارید زمانی تشکیل میشود که دو مونوساکارید به هم وصل شوند و از بین آنها یک مولکول آب آزاد شود. فرآیندی که سنتز آبدهی یا کندونساتیون نامیده می شود. قند شیر ( لاکتوز ) از اتصال یک گلوکز و یک فروکتوز تشکیل شده است. دی ساکارید موجود در قند و شکر خانگی از اتصال یک گلوکز و یک فروکتوز تشکیل می شود. مالتوز که یکی دیگر از دی ساکارید های مهم است از اتصال دو مولکول گلوکز به هم تشکیل می شود. به پیوند کوالانسی بین دو مونوساکارید ، پیوند گلیکوزیدی هم می گویند. ویژگی های دی ساکارید ها: پیوند گلیکوزیدی می تواند بین هر دو گروه عاملی هیدروکسیل در مونوساکارید ها تشکیل شود. درنتیجه حتی اگر مونوساکارید های تشکیل دهنده ی یک دی ساکارید با هم یکسان باشند باز ممکن است بر اساس نوع و جایگاه پیوند ، چندین نوع از آن دی ساکارید وجود داشته باشد. بر اساس ویژگی های فیزیکی و شیمیایی خاص ، برخی از دی ساکارید ها کریستالیزه و برخی محلول هستند. برخی از آن ها نیز دارای طعم شیرینی می باشند. دی ساکارید های مهم: برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید. ورود یا ثبت نام ساکاروز - یک دی ساکارید که از اتصال گلوکز و فروکتوز حاصل می شود در بخش نوع پیوند ، منظور از اعداد ، شماره کربن دخیل در پیوند و منظور از آلفا - بتا بودن ، آنومریزیر واحد هاست. [TABLE=class: cms_table_cms_table] [TR] [TD] نام دی ساکارید [/TD] [TD] زیرواحد 1 [/TD] [TD] زیر واحد 2 [/TD] [TD] نوع پیوند [/TD] [/TR] [TR] [TD]ساکاروز[/TD] [TD]گلوکز[/TD] [TD]فروکتوز[/TD] [TD]α(1→2)β[/TD] [/TR] [TR] [TD]لاکتولوز[/TD] [TD]گالاکتوز[/TD] [TD]فروکتوز[/TD] [TD](β(1→4[/TD] [/TR] [TR] [TD]لاکتوز[/TD] [TD]گالاکتوز[/TD] [TD]گلوکز[/TD] [TD](β(1→4[/TD] [/TR] [TR] [TD]مالتوز[/TD] [TD]گلوکز[/TD] [TD]گلوکز[/TD] [TD](α(1→4[/TD] [/TR] [TR] [TD]ترهالوز[/TD] [TD]گلوکز[/TD] [TD]گلوکز[/TD] [TD]α(1→1)α[/TD] [/TR] [TR] [TD]سلوبیوز[/TD] [TD]گلوکز[/TD] [TD]گلوکز[/TD] [TD](β(1→4[/TD] [/TR] [/TABLE] برخی دیگر از دی ساکارید هایی که کمتر معروف هستند: [TABLE=class: cms_table_cms_table] [TR] [TD]دی ساکارید [/TD] [TD]زیر واحد ها[/TD] [TD]پیوند[/TD] [/TR] [TR] [TD]کوجی بیوز[/TD] [TD]دو زیر واحد گلوکز[/TD] [TD][α(1→2) [7[/TD] [/TR] [TR] [TD]نیگروز[/TD] [TD]دو زیر واحد گلوکز[/TD] [TD](α(1→3[/TD] [/TR] [TR] [TD]ایزومالتوز[/TD] [TD]دو زیر واحد گلوکز[/TD] [TD](α(1→6[/TD] [/TR] [TR] [TD]بتا - بتا ترهالوز[/TD] [TD]دو زیر واحد گلوکز[/TD] [TD]β(1→1)β[/TD] [/TR] [TR] [TD]آلفا - بتا - ترهالوز[/TD] [TD]دو زیر واحد گلوکز[/TD] [TD][α(1→1)β[8[/TD] [/TR] [TR] [TD]سوفوروز[/TD] [TD]دو زیر واحد گلوکز[/TD] [TD](β(1→2[/TD] [/TR] [TR] [TD]لامیناری بیوز[/TD] [TD]دو زیر واحد گلوکز[/TD] [TD](β(1→3[/TD] [/TR] [TR] [TD]ژنتیوبیوز[/TD] [TD]دو زیر واحد گلوکز[/TD] [TD]β(1→6)[/TD] [/TR] [TR] [TD]تورانوز[/TD] [TD]یک گلوکز و یک فروکتوز[/TD] [TD]α(1→3)[/TD] [/TR] [TR] [TD]مالتولوز[/TD] [TD]یک گلوکز و یک فروکتوز[/TD] [TD]α(1→4)[/TD] [/TR] [TR] [TD]پالاتینوز[/TD] [TD]یک گلوکز و یک فروکتوز[/TD] [TD]α(1→6)[/TD] [/TR] [TR] [TD]ژنتیوبیولوز[/TD] [TD]یک گلوکز و یک فروکتوز[/TD] [TD]β(1→6)[/TD] [/TR] [TR] [TD]مانوبیوز [/TD] [TD]دو زیر واحد مانوز[/TD] [TD](either α(1→2), α(1→3), α(1→4), or α(1→6[/TD] [/TR] [TR] [TD]ملیبیوز[/TD] [TD]یک گالاکتوز و یک گلوکز[/TD] [TD]α(1→6)[/TD] [/TR] [TR] [TD]ملیبیولوز[/TD] [TD]یک گالاکتوز و یک فروکتوز[/TD] [TD]α(1→6)[/TD] [/TR] [TR] [TD]روتینوز[/TD] [TD]یک رامنوز و یک گلوکز[/TD] [TD]α(1→6)[/TD] [/TR] [TR] [TD]روتینولوز[/TD] [TD]یک رامنوز و یک فروکتوز[/TD] [TD]β(1→6)[/TD] [/TR] [TR] [TD]گزیلوبیوز[/TD] [TD]دو گزیلوپیرانوز[/TD] [TD]β(1→4)[/TD] [/TR] [/TABLE] پلی ساکارید ها پلی ساکارید ها کربوهیدرات های بزرگی هستند که از اتصال تعداد زیادی مولکول قند کوچک بنام مونو- ساکارید ها تشکیل شده اند. پلی ساکارید ها از لحاظ ساختاری می توانند متنوع باشند ، برخی از آن ها شاخه دار و برخی بدون شاخه و خطی هستند. برخی از پلی ساکارید ها نیز دارای زیر واحد های تغییر یافته ای هستند. پلی ساکارید ها بسته به نوع مونومر و همچنین نوع پیوند مونومرها و نوع ساختار پلی ساکارید، میتوانند نقش های متفاوتی داشته باشد. برخی از پلی ساکارید ها نا محلول در آب هستند. زمانی که تمام مونوساکارید ها تشکیل دهنده ی یک مولکول پلی ساکارید یکسان هستند ، به آن پلی ساکارید ، هوموپلی ساکارید یا هوموگلیکان گفته می شود. ولی زمانی که مولکول پلی ساکارید از بیش از یک نوع مونوساکارید تشکیل شده باشد به آن هتروپلی ساکارید یا هتروگلیکان گفته می شود. برای مثال پلی ساکاریدها ذخیره ای مثل نشاسته و گلیکوزن و پلی ساکارید های ساختاری مثل سلولز و کیتین همه هوموپلی ساکارید یا هوموگلیکان هستند. پلی ساکارید ها دارای فرمول کلی Cx(H2O)y هستند که در ان X عدد بزرگی بین 200 الی 2500 است. با فرض اینکه مونومر همه ی پلی ساکارید ها 6 کربنی باشد می توان فرمول کلی آن ها را به این شکل هم نوشت: (C6H10O5)n که در آن n بین 40 و 3000 باشد. ساختار پلی ساکارید ها: پلی ساکارید ها به طور طبیعی از اتصال تعداد زیادی مولکول قند کوچک با فرمول (CH2O)n بنام مونوساکارید تشکیل شده اند. به طور کلی یک مونوساکارید دارای ساختار H-(CHOH)x(C=O)-(CHOH)y-H, می باشد که آلدئید یا کتونی خواهد بود که تعداد زیادی گروه عاملی هیدروکسیل دارد. هر گروه عاملی هیدروکسیل روی یک کربن قرار دارد. هر کربن یک هیدروکسیل دارد به غیر از کربنی که دارای گروه عاملی کربونیل ( آلدهید یا کتون ) باشد. گلوکز ، فروکتوز و گالاکتوز مثال هایی برای مونوساکارید ها هستند. پلی ساکارید ها از تعداد زیادی مونوساکارید تشکیل شده اند که با پیوند گلیکوزیدی به هم متصل می شوند. هر پلی ساکاریدی می تواند حداقل 10 و حداکثر هزاران مولکول مونوساکارید داشته باشد. البته تعیین مرز مشخص بین پلی ساکارید ها و الیگوساکارید ها کاملا سلیقه ای است. برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید. ورود یا ثبت نام آمیلوز یک پلی ساکارید خطی است که از مونومر های گلوکز تشکیل می شود. پلی ساکارید یکی از دو ترکیب تشکیل دهنده ی نشاسته می باشد پلی ساارید ها جزو مولکول های آلی مهم در سلول ها می باشند. وظیفه ی پلی ساکارید ها غالبا ذخیره ای یا ساختاری می باشد. برای مثال نشاسته برای ذخیره انرژی در گیاهان استفاده می شود. نشاسته از دو ماده با نام های آمیلوز ( خطی ) و آمیلوپکتین (منشعب ) ساخته می شود. مولکول مشابه دیگر در جانوران ، مولکولی بسیار منشعب تر است به نام گلیکوژن که بعضا با نام نشاسته ی جانوری هم نامیده می شود. ساختار گلیکوژن به گونه ای است که به ان کمک می کند سریع تر تجزیه شود. سلولز و کیتین مثال هایی از پلی ساکارید های ساختاری هستند. سلولز مولکولی است که در دیواره ی سلولی گیاهان و برخی دیگر از جانداران یافت می شود و علاوه بر این سلولز فراوان ترین ماده ی آلی روی کره ی زمین نیز می باشد. سلولز استفاده های زیادی دارد برای مثال اصلی ترین ماده ی دخیل در صنعت کاغذ سازی به شمار می رود. کیتین نیز دارای ساختاری مشابه گلوکز است با این تفاوت که مونوساکارید های تشکیل دهنده ی کیتین دارای یک شاخه جانبی نیتروژن دار نیز می باشند که این امر استحکام کیتین را بیشتر می کند. کیتین در اسکلت خارجی بدن بندپایان و دیواره ی سلولی قارچ ها یافت می شود. همچنین از کیتین در پزشکی نیز استفاده می شود و بعضا به عنوان نخ بخیه کاربرد دارد. نقش پلی ساکارید ها (در موجودات زنده) : تغذیه پلی ساکارید ها منبع مشتریک انرژی در همه ی جانداران هستند. بیشتر جانداران این توانایی را دارند که نشاسته را به اجزای سازنده اش تقسیم کنند و از انرژی به دست امده استفاده نمی آیند. با این وجود بیشتر جانداران نیز نمی توانند کربوهیدرات هایی مثل سلولز و کیتین را تجزیه نمایند. این نوع کربوهیدرات ها فقط توسط چند نوع میکروارگانیسم مثل بعضی از باکتری ها قابل تجزیه اند. هرچند این کربوهیدرات ها نیز غیر قابل تجزیه هستند و این به خاطر نقش ساختاری آن ها است، ولیبا این وجود برای مثال سلولز یکی از عناصر اصلی رژیم غذایی انسان ها به شمار می رود و باید در غذا وجود داشته باشد. هر چند این سلولز در لوله ی گوارشی تجزیه نمی شود ولی بر روی نوع باکتری های زنده موجود در لوله ی گوارشی و نوع جذب سایر مواد در لوله ی گوارشی تاثیر گذار است. این سلولز ها که فیبر های غذایی نامیده میشوند، میتوانند به اسید های صفراوی در لوله ی گوارش متصل شده و جلوی جذب شدن آن ها را بگیرند که این امر منجر به کاهش کلسترول خون می شود که مفید است. همچنین فیبر ها جذب قندها را نیز تنظیم میکنند که این امر منجر به کنترل جذب قندها شده و از افزایش ناگهانی قند خون بعد از خوردن غذا ، جلوگیری می کند. فیبر ها میتوانند جذب لیپیدها را نیز تنظیم نمایند. همچنین بعد از اینکه این فیبر ها در روده توسط میکرو- ارگانِسمهای موجود، تخمیر شدند، اسید چرب ها ی کوتاه زنجیره ای را میسازند که نقش های فیزیولوژیک زیادی دارند. همچنین این فیبر ها خطر ابتلا به دیابت را به شدت کاهش می دهند. دلیل این موضوع هنوز ناشناخته است. تشخيص پلي ساکاريدها: آزمايش يد: يد با پلي ساکاريدها ايجاد کمپلکس رنگي ميکند. براي ايجاد کمپلکس رنگي وجود حد اقل 8 مولکول گلوکز در يک زنجير خطي لازم است. رنگ ايجاد شده به طول زنجيره مولکولها بستگي دارد. مثلا آميلوز، رنگ آبي تيره، آميلوپکتين، رنگ ارغواني و گليکوژن، رنگ قهوه اي مايل به قرمز توليد ميکند. برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید. ورود یا ثبت نام تقسیم بندی قندها بر اساس احیاکنندگی: از لحاظ احيا کنندگي نيز قندها را به دو دسته احيا کننده و غير احيا کننده تقسيم ميکنند. قندهاي احيا کننده به علت داشتن گروههاي احيا کننده آلدئيدي يا کتوني داراي خاصيت فوق هستند. قندهاي احيا کننده ميتوانند يونهاي فلزاتي مثل مس دو ظرفيتي (Cu2+) و يون نقره را در محيط قليايي احيا کنند. مس دو ظرفيتي پس از احيا به صورت مس يک ظرفيتي (Cu+) در مي آيد. اين يون کمتر از مس دو ظرفيتي در آب محلول است و در نتيجه به صورت رسوب سبز رنگ CuOH يا رسوب قرمز رنگ Cu2O و يا مخلوط زرد رنگي از اين دو ترکيب در مي آيد. اگر PH محيط اسيدي شود (مانند آزمايش بارفورد) و همچنين زمان حرارت دادن کنترل شود، فقط مونو ساکاريدها به اين آزمايش جواب مثبت ميدهند. آزمایشات قندها: الف) آزمايش موليش: اسيد سولفوريک غليظ باعث هيدروليز اتصالات گليکوزيدي شده، ايجاد مونوساکاريد ميکند. مونوساکاريد توليد شده آب خود را از دست ميدهد و به فورفورال و مشتقات آن تبديل ميشود. سپس اين ترکيب باآلفا نفتل کمپلکس بنفش رنگي ايجاد ميکند. برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید. ورود یا ثبت نام آنترون ب) آزمايشهاي بنديکت و فهلينگ: تمام قندهاي احيا کننده اعم از مونوساکاريدها و دي ساکاريدها به اين دو آزمايشجواب ميدهند. معمولا آزمايش بنديکت بر فهلينگ ترجيح داده ميشود،زيرا محلول فهلينگ ناپايدار است.اين نوع واکنشها، واکنشهاي اختصاصي قندها نيست، بلکه به ترکيباتي که داراي گروههاي فعال آلدئيدي هستند نيز پاسخ ميدهد. ج) آزمايش تالن يا نيترات نقره آمونياکي: محلول تالن يک کمپلکس نقره و آمونياک است که از واکنش بین يون نقره و محلول آمونياک(هيدروکسيد آمونيم) در مجاورت هيدروکسيد سديم به دست مي آيد. در اين آزمايش يون نقره در مجاورت قند احيا کننده احيا ميگردد و به صورت فلز نقره رسوب ميکند. رسوب حاصله به جدار لوله چسبيده، به صورت آئينه در مي آيد. به همين سبب به آن آزمايش آئينه نقره نيز ميگويند. برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید. ورود یا ثبت نام آئينه نقره محلول بيرنگ د) آزمايش بارفود: اين آزمايش براي تشخيص مونو ساکاريدها از دي ساکاريدهاي احيا کننده است. چنانچه آزمايش احيا قندها در محيط اسيد ضعيف صورت گيرد و مدت زمان حرارت دادن کنترل شود، فقط مونو ساکاريد ها به علت قدرت احيا کنندگي قوي به اين آزمايش جواب مثبت ميدهند. اثر اسيد و باز بر قندها قندها در مجاورت اسيدها (مثلا اسيد کلريدريک 10 تا 20 درصد) آب از دست ميدهند. در نتيج? اين عمل پنتوزها به فورفورال، کتوهگزوزها و آلدوهگزوزها به اسيد لوولينيک و هيدروکسي متيل فورفورال تبديل ميشوند. البته آلدوهگزوزها مقدار اندکي هيدروکسي متيل فورفورال توليد مينمايند. بنابراين با اين روش ميتوان سه نوع مونو ساکاريد را از هم تميز داد. فورفورال و هيدروکسي متيل فورفورال بي رنگ و در آب محلول هستند و در مجاورت فنلها به کمپلکس رنگي تبديل ميشوند. 1) آزمايش سليوانف براي کتوزها: در اين آزمايش کتوهگزوز در مجاورت اسيد کلريدريک آب ازدست داده، به هيدروکسي متيل فورفورال تبديل ميشود. اين ترکيبات با رزورسينول ترکيب شده به کمپلکس قرمزرنگي تبديل ميگردند. آلدوزها در شرايط سخت تري با رزورسينول واکنش ميدهند. 2) آزمايش بيال براي پنتوزها: پنتوزها در مجاورت اسيد کلريدريک غليظ آب از دست داده، فورفورال توليد ميکنند. فورفورال با اورسينول به کمپلکس با رنگ سبز مايل به آبي تبديل ميشود. در اين آزمايش در اثر حرارت طولاني و اسيد کلريدريک غليظ، هگزوزها نيز هيدروکسي متيل فورفورال توليد ميکنند که با اورسينول ميتواند کمپلکس رنگي (زرد مايل به قهوه اي) توليد کند. 3) آزمايش مور: مولکولهاي قند در مجاورت بازهاي قوي شکسته شده، به مولکولهايي کوچکتر تبديل ميشود. سپس مولکول هاي کوچک حاصل پليمريزه شده به کارامل تبديل ميشوند که زرد رنگ است. قندهاي احيا کننده به اين آزمايش جواب مثبت ميدهند. فعالیت نوری قندها: به استثناء ۱ و ۳ - دی‌هیدروکسی- پروپانون، همه قندهایی که تاکنون ذکر شدند، حداقل حاوی یک مرکز فضایی‌اند. ساده‌ترین قند کایرال ، ۳ و ۲ - دی‌هیدروکسی پروپانون (گلیسرآلدیید) با یک کربن نامتقارن است. فرم راست‌بر آن R است، به صورتی که در طرحهای فیشر مولکول نشان داده میشود، انانتیومر چپ‌بر آن ، S میباشد. گر چه نامگذاری S و R برای نامیدن قندها کاملا رضایت بخش است، اما سیستم نامگذاری قدیمی هنوز بکار گرفته میشود. این سیستم نامگذاری ، قبل از تدوین پیکربندی مطلق قندها متداول بوده ، همه قندها را به ۲ و ۳ - دی هیدروکسی پروپانال (گلیسرآلدیید) مرتبط میسازد. در این روش به جای استفاده از S و R از پیشوند D برای انانتیومر (+) و L برای انانتیومر (-) گلیسرآلدیید استفاده میشود. قندها ، تشکیل‌دهنده همی‌استالهای درون مولکولی: قندها ترکیبات هیدروکسی کربونیل‌اند و بایستی قادر به تشکیل درون مولکولی همی استال باشند. درواقع گلوکز و سایر هگزوزها و پنتوزها بصورت مخلوط درحال تعادل با ایزومرهای حلقوی همی‌استال خود هستند. در این مخلوط در حال تعادل ، ایزومر حلقوی همی‌استال برتر است. در اصل هر یک از پنج گروه هیدروکسی میتوانند به گروه کربونیل آلدیید افزوده شوند. اما گرچه حلقه‌های پنج ضلعی نیز شناخته شده هستند، حلقه‌های شش ضلعی معمولا محصول برتر میباشند. گسستگی اکسایشی قندها: واکنشگری که باعث شکستن پیوند C-C میشود، پریدیک اسید (HIO۴) است. این ترکیب دی‌الهای مجاور را اکسایش کرده ، ترکیبات کربونیل ایجاد میشوند. از آنجا که اغلب قندها چندین دی‌المجاور دارند، اکسایش با HIO۴مخلوط پیچیده‌ای ایجاد میکند. مقدار کافی از اکسنده ، زنجیر قند را بطور کامل به ترکیبات یک کربنی تبدیل میکند. از این روش برای شناسایی ساختار قندها استفاده میشود. مثلا از مجاورت گلوکز با ۵ اکی والان HIO۴، پنج اکی والان فرمی اسید و ۱ اکی والان فرمالدیید بدست میآیند. در اکسایش فروکتوز ایزومری نیز همان مقدار عامل اکسنده مصرف شده، اما محصولات ، ۳ اکی والان اسید ، ۲ اکی والان آلدیید و یک اکی والان دی‌اکسید هست. 3 لینک به دیدگاه
ارسال های توصیه شده