شناسایی آلدئیدها و کتونها

[azarafrooz 14221]

الف) تست حلالیت:

خصوصيات انحلال پذيري

آلدهيدها و كتونها درHCL،NaHCO3،NaoH نامحلول هستند.

در اسید سولفوریک واترمحلولند.

آلدهيدها و كتونهاى كمتر از 5 كربن در آب محلول و بيشتر از 5 كربن در آب نا محلول هستند (برخى از 6 كربن دارها نيز در آب محلولند).

 

ب) 2، 4 دی نیترو فنیل هیدرازین:

بيشتر آلدهيدها و كتونها با اين معرف ايجاد رسوب جامد زرد تا قرمز رنگ ميكنند.

 

روش آزمايش

به يك قطره مايع مجهول در يك لوله آزمايش كوچك حدود 1 میلی لیتر معرف اضافه كنيد. اگر مجهول، جامد است حدود 10 ميلى گرم از آنرا در حداقل مقدار اتانول 95% يا دی اکسانحل كنيد و سپس معرف 2,4 دی نیترو فنیل هیدرازین اضافه كنيد. بعد از آن مخلوط را بشدت بهم بزنيد. بيشتر آلدهيدها و كتونها فورا رسوب زرد رنگ تا قرمز رنگ توليد ميكنند. اگر سريعا رسوبى تشكيل نشد ميتوان مجددا در يك لوله آزمايش به نيم سى سى تركيب كربنيل دار (آلدهيد يا كتون) نيم سى سىاسید کلریدریک 5% اضافه نموده و سپس به آنمعرف 2,4 دی نیترو فنیل هیدرازینضافه نمود و چنانچه باز رسوبى تشكيل نشد محلول را به مدت 15 دقيقه به حال خود بگذاريد. ممكن است بعضى تركيبات احتياج به گرم كردن براى تشكيل رسوب داشته باشند و يا رسوب در مرحله اول روغنى باشد كه پس از به حال خود گذاشتن به صورت جامد در مي‎آيد. به هرحال ايجاد رسوب در هر يك از وضعيتهاى فوق نشانگر مثبت بودن آزمون است.

 

توضيح:

كربونيلهاى غير مزدوج رسوب زرد رنگ و كربونيلهاى مزدوج رسوب نارنجى مايل به قرمز ميدهند. تركيباى كه مزدوج شدگى بالايى دارند رنگ قرمز ايجاد ميكنند. براى نمونه استونرسوب زرد و استالدئید رسوب زرد مايل به نارنجى و استو فنون رسوب نارنجى توليد ميكند.

فنیل هیدرازین وپارا نیترو فنیل هیدرازین نيز به گروههاى كربونيل فعال پاسخ مثبت ميدهند ولى اغلب فنيل هيدرازونها (محصول واكنش فنیل هیدرازین با كتون ياآلدهيد) به صورت روغنى هستند و نميتوان نقطه ذوب آنها را تعيين كرد. لذا از آنها كمتر استفاده ميشود.

 

تذكر:

بعضى الكلهاي آليلى و بنزيلى به اين آزمون جواب مثبت ميدهند. بعضى الكلها ممكن است در اثر اكسيژن هوا به اندازه كافى براى اين تست به آلدهيد يا كتون تبديل شده باشند و جواب مثبت بدهند و يا اينكه ابتدا توسط معرف اكسيد شده و بعد به معرف جواب مثبت ميدهد.