آلکانها

[azarafrooz 14221]

آلکانها، هیدروکربن هایی هستند که در آنها هر اتم کربن با ۴ پیوند به ۴ اتم هیدروژنیا کربن می‌چسبند. در واقع پیوند دو یا سه گانه بین اتمها وجود ندارد. فرمول کلی آلکان‌ها CnH۲n+۲است. ساده‌ترین آلکان، متان(CH۴) است که بخش عمده گاز طبیعیرا تشکیل می‌دهد. اتان (C۲H۶)، پروپان (C۳H۸) و بوتان(C۴H۱۰) دیگر آلکان‌های گازی هستند. پنتان (C۵H۱۲)، هگزان (C۶H۱۴)، هپتان (C۷H۱۶) و اکتان (C۸H۱۸) مهم‌ترین آلکان‌های مایع هستند.

نامگذاری آلکانها را موسسه آیوپاک انجام می‌دهد.

[h=2]تعداد ایزومرها در آلکان‌ها[/h]تعداد ایزومرها به ترتیب ۱، ۱. ۱، ۲، ۳، ۵، ۹، ۱۸، ۳۵، ۷۵، ۱۵۹، ۳۵۵،....

تا به حال فرمولی برای تعداد آلکان‌ها پیدا نشده است. فرمول زیر برای آلکان‌هایی است که دارای ۴ تا ۷ کربن هستند.

[h=2]ویژگی‌های آلکان‌ها[/h]آلکان‌ها می‌توانند راست زنجیر یا شاخه دار باشند . مولکول‌هایی که فرم مولکولی یکسان دارند، اما آرایش اتم‌ها در آنها متفاوت است . هم پاریاایزوم می‌نامند . آلکان‌هایی که چهار یا تعداد بیش تری اتم کربن داشته باشند دارای ایزوم هستند . همهٔ آلکان‌ها، گازها، مایع‌ها یا جامدهایی بی رنگ هستند که با افزایش اعداد کربن به نقطه جوش و گرانوری آنها افزایش می‌یابد . همهٔ آلکان‌ها در هوا با شعله زرد – آبی تمیزی می‌سوزند .

[h=2]خواص فیزیکی آلکانها[/h]خواص فیزیکی آلکانها از همان الگوی خواص فیزیکی متان پیروی می‌کند و با ساختار آلکانها سازگار است. یک مولکول آلکان فقط به‌وسیله پیوندهای کووالانسی برپا نگه داشته شده‌است. این پیوندها یا دو اتم از یک نوع را بهم متصل می‌کنند و در نتیجه، غیر قطبی‌اند، یا دو اتم را که تفاوت الکترونگاتیوی آنها بسیار کم است، به یکدیگر ربط می‌دهند و در نتیجه قطبیت آنها کم است. به علاوه، این پیوندها به طریقی بسیار متقارن جهت گرفته‌اند، بطوری که این قطبیهای پیوندی نیز یکدیگر را خنثی می‌کنند.

در نتیجه یک مولکول آلکان یا غیر قطبی است یا قطبیت بسیار ضعیفی دارد. نیروهایی که مولکولهای غیر قطبی را گرد هم نگه می‌دارند (نیروهای واندروالسی) ضعیف هستند و گستره بسیار محدودی دارند. این نیروها فقط بین بخش‌هایی از مولکولهای مختلف که با یکدیگر در تماس نزدیک باشند، یعنی بین سطوح مولکولها، عمل می‌کنند. بنابراین در یک خانوداه معین، انتظار داریم که هر اندازه مولکول بزرگ‌تر و شود در نتیجه سطح تماس آنها بیشتر شود، نیروهای بین مولکولی نیز قوی‌تر می‌شوند.

دمای جوش و ذوب با افزایش شمار اتمهای کربن، زیاد می‌شود. فرایند جوشیدن و ذوب شدن، مستلزم فایق آمدن بر نیروهای بین مولکولی در یک مایع و یک جامد است. دمای جوش و دمای ذوب بالا می‌رود، زیرا این نیروهای بین مولکولی با بزرگ شدن مولکولها افزایش می‌یابند.

[azarafrooz 14221]

نامگذاری آلکانها

آلکانها ترکیباتی سیرشده با فرمول کلی C_nH_2n+2 که تمام پیوندهای کربن - کربن از نوع یگانه هستند. این ترکیبات به علت واکنش پذیری بسیار کم به پارافین ها(میل واکنش کم) معروف هستند. ساده ترین آنها متان با فرمول CH₄ است و دومین آلکان اتان با فرمول C₂H₆ است.

شکل هندسی متان شکل هندسی اتان

برای نامگذاری ترکیبات آلی از قواعد آیوپاک استفاده می شود.

(IUPAC: International union pure and applied chemistry )

 

قواعد آیوپاک در نامگذاری ایزومرها در آلکانها‏‏‏‏‏‏‏‏

-1در صورتی که اتم‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏های کربن به‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏صورت راست زنجیر(بدون شاخه) قرار گرفته باشند کافی است پیش از نام آلکان مربوطه، کلمه‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏ی نرمال آوردهشود.

 

 

n-پنتان )نرمال پنتان‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (

n-هپتان )نرمال هپتان)‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

-2 در نام‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏گذاری آلکان‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏های شاخه‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏دار ، ترتیب زیر رعایت می‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏شود:

آ) انتخاب بلندترین زنجیر کربنی به عنوان زنجیر اصلی )زنجیری که بیش‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏ترین تعداد اتم کربن را دارا باشد)

تعداد کربن‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏های زنجیر اصلی را به عدد یونانی بیان کرده و پسوند - ان اضافه می‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏کنیم.

ب)طولانی‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏ترین زنجیر شماره‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏گذاری می‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏شود. شماره‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏گذاری کربن‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏های زنجیر اصلی از طرفی که به شاخه نزدیک‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏تر باشد )به‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏طور کلی شماره‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏گذاریهمیشه از طرفی آغاز می‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏شود که به کربن متصل به شاخه، عدد کوچک‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏تری تعلق یابد.(

‏‏‏‏‏‏در صورت وجود چند شاخه، شماره‏گذاری زنجیر اصلی به قسمی صورت می‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏گیرد که مجموع شماره‏ی کربن‏های شاخه‏دار کمترین مقدار باشد.

پ‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏( در نوشتن نام، ابتدا شماره‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏ی کربنی که شاخه به آن متصل است‏‏‏‏‏‏‏‏)پس از نوشتن عدد، خط تیره می‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏گذاریم‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏) سپس نام شاخه‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏ی مربوط )نام آلکیلمربوط‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏(و سپس نام هیدروکربن هم کربن با زنجیر اصلی را ذکر می‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏کنیم‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏.

 

نکته: هرگاه شاخه‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏های متفاوت بر روی هیدروکربن قرار داشته باشند، رعایت حق تقدم ترتیب حروف الفبای لاتین ضروری است.‏‏‏‏‏‏‏ ( اعدادی که دروسط قرار می‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏گیرند قبل و بعد آن خط تیره می‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏‏گذاریم‏‏‏‏‏‏‏‏ (.

مثلاً شاخه "اتیل"(Ethyle) زود تر از شاخه "متیل" (Methyle) ذکر میشود.

نکته: پیشوند تعداد شاخه تأثیری در تقدم آن ندارد.

مثلاً "اتیل" زودتر از "دی متیل" ذکر میشود.

به چند مثال زیر توجه کنید.

3-متیل هگزان

4-اتیل-3-متیل هپتان

3-اتیل-7،4-دی متیل نونان

2-برمو-2-متیل پروپان

3-متیل هپتان

 

چند مثال: ترکیبات زیر را نامگذاری کنید.

 

3-اتیل-2-متیل هگزان 3- ایزوپروپیل هگزان

ترکیبات زیر را نامگذاری کنید.

 

(آ) 2-اتیل پنتان (ب) 2،2-دی متیل-5-اتیل نونان

(پ) 2-متیل-3-اتیل هگزان (ت) 3،3،2،2-تترا متیل پنتان

[azarafrooz 14221]

ترکیبات سیر شده حلقوی هستند که در آن تمام کربنها دارای پیوند های یگانه هستند و بصورت حلقوی به هم متصل هستند. هیبریداسیون اتمهای کربن در سیکلو آلکانها sp3 مي باشد و تمام

پيوندهاي موجود در اين تركيبات از نوع سيگما مي باشد. فرمول عمومي سيكلو آلكان ها CnH2n بوده و كاملاً مشخص است كه مقدار n بايد بيشتر از ۳ باشد تا يك حلقه ايجاد گردد. همچنین سیکلو آکانها دارای شکلهای فضایی منحصر بفردی هستند.

- نامگذاری سیکلو آلکانها:

 

برای نامگذاری سیکلو آلکانها حلقه را مانند زنجیر اصلی در آلکانها نامگذاری می کنیم با این تفاوت که برای این ترکیبات همیشه از پیشوند " سیکلو " استفاده می کنیم. به الگوی زیر توجه نمایید:

" سیکلو + تعداد کربن حلقه با لفظ یونانی + ان"

مثال:

برای نامگذاری سیکلو آکانهای شاخه دار چنانچه فقط یک حلقه جانبی بر روی حلقه وجود داشته باشد، قبل از ذكر نام سيكلو آلكان، نام شاخه را ذكر مي كنيم.

چنانچه بيشتر از يك شاخه بر روي حلقه اصلي موجود باشد، حلقه را طوري شماره گذاري مي نماييم كه مجموع اعداد كمترين باشد. و شماره كربن محل شاخه را قبل از نام شاخه ذكر مي كنيم.

مثال:

 

۳- بوتيل ۱و۱ - دي متيل سيكلو هگزان

 

اگر تعداد كربن هاي شاخه بيشتر از تعداد كربنهاي حلقه باشد، در اين صورت حلقه را به عنوان شاخه در نظر مي گيريم.

 

ساير قواعد نامگذاري مانند نامگذاري آلكان ها مي باشد.

[azarafrooz 14221]

گاهی به آلکانها نام قدیمی پارافین داده می‌شود. این نام (در لاتین| Parum affinis به معنای میل ترکیبی کم است) برای توجیه واکنش‌پذیری کم به این هیدروکربنها داده شده است.

 

اما واکنش‌پیری بستگی به انتخاب واکنشگر دارد. اگر آلکانها در مقابل هیدروکلریک اسید و سولفوریک اسید بی‌اثر هستند، اما با اسیدهایی مانند: HF-SbF5 وFSO3H-SbF5 (« اسید جادوئی») به آسانی ترکیب می‌شوند و ترکیبات متنوعی را به وجود می‌آورند. اگر چه آلکانها در مقابل عوامل اکسید کننده‌ای مانند پتاسیم پرمنگنات یا سدیم‌دی کرومات بی‌اثر هستند ولی قسمت اعظم این فصل به اکسایش آنها توسط هالوژنها اختصاص یافته است. برخی مخمرها از آلکانها تغذیه کرده و پروتئینها را ایجاد می‌کنند که مطمئناً یک واکنش شیمیایی است. پروفسور ام.اس خاراش بی اثر بودن آنها را شبیه به آن می‌داند که در اتاقی حاوی گاز طبیعی کبریتی را مشتعل نمائیم.

 

با وجود این دو مقام مقایسه، واکنش‌پذیری این ترکیبات هنوز هم محدود است. « اسید جادوئی» از قویترین اسیدهای شناخته شده است؛ هالوژن‌دار شدن نیاز به گرما یا نور دارد؛ شروع احتراق نیاز به شعله یا جرقه دارد.

 

بخش اعظم شیمی آلکانها شامل واکنشهای زنجیری رادیکال آزاد می باشد که تحت شرایط شدید انجام شده و معمولاً‌ مخلوطی از چند محصول می‌دهد. معمولاً ذرة واکنش‌پذیر، یک اتم یا رادیکال آزاد است که به منظور شروع حمله بر یک مولکول آلکان مورد نیاز می‌باشد. ایجاد همین ذرة واکنش‌پذیر است که احتیاج به شرایط شدید دارد| مثلاً تفکیک یک مولکول هالوژن به دو اتم و یا حتی تفکیک خود مولکول آلکان (مثلاً در پیرولیز) ذره واکنش‌پذیر در ضمن حمله، یک هیدروژن از آلکان جدا می‌کند؛ بنابراین خود آلکان به ذره واکنش‌پذیر دیگری تبدیل می‌شود و ادامه مراحل واکنش و یا زنجیر را ممکن می‌سازد. اما یک مولکول آلکان دارای تعداد زیادی اتم هیدروژن است و محصول حاصل به نوع اتم هیدروژنی بستگی دارد که جدا می‌شود. اگر چه ذره حمله کننده ممکن است گزینش‌پذیری خاصی را از خود نشان دهد ولی می‌تواند یک هیدروژن از هر قسمتی از مولکول جدا کند، و بنابراین باعث تشکیل ایزومرهای زیادی گردد.