بازآرایی کلایزن

[mim-shimi 25686]

بازآرایی کلایزن ویژه اترهای آلیل آریل است. گرم کردن آلیل آریل اتر تا ۲۰۵- ۲۰۰منجر به باز آرایی کلایزن و تولید یک ارتو -آلیل فنول می شود. نتیجه کلی آلکیل دار شدن فنول در موقعیت ارتو است.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ارتو آلیل فنول

واکنش باز ارایی کلایزن مانند واکنش دیلزـ آلدر با مکانیسم پریسیکلی و تجدید سازمان همامنگ الکترونهای پیوندی در یک حالت گذار حلقوی ششتایی صورت می گیرد . سپس حد واسط ۶-آلیل ۴،۲ -سیکلو هگذا دی انون به ارتو -آلیل فنول تبدیل می شود.

شواهد این مکانیسم، وارونگی آلیل در طی بازآرایی است. یعنی آلیل فنیل اتر دارای نشانه کربن ۱۴ بر روی اتم کربن آلیل اتر،ارتو -آلیل فنولی بدست می دهد که در آن ،نشانه کربن ۱۴ بر روی اتم پایانه ای قرار دارد.

 

 

مکانیسم بازآرایی کلایزن

 

 

 

منبع: وبلاگ شیمی