رفتن به مطلب

هیدروکسیل دار شدن، تشکیل دیولهای -1، 2


azarafrooz

ارسال های توصیه شده

Hydroxylation. Formation of 1,2-diols

 

برخی یاز واکنشگرهای اکسایش دهنده آلکنها را به دیولهای -1، 2 و یا دی‌هیدروکسی الکلها که شامل دو گروه –OH بر روی کربنهای مجاور هستند، تبدیل می‌کنند. (آنها همچنین با نام گلیکول شناخته می‌شوند.) واکنش شامل افزایش دو گروه هیدروکسی بر رو پیوند دو گانه است.

 

 

 

از میان بسیاری واکنشگرهای اکسایش دهنده که باعث هیدروکسیل دار شدن می‌شوند، دو واکنشگر به طور معمول مورد استفاده قرار می‌گیرند (الف) پتاسیم پرمنگنات (KMnO4) سرد و قلیائی و (ب) پراکسی اسیدها مانند پراکسی فرمیک اسید (HCO2OH).

 

از آنجا که پرمنگنات یکی از مهمترین عوامل اکسایش دهنده در

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.
است، حال شاید بهتر باشد که با برخی از خصوصیات عمومی آن آشنا شویم. پرمنگنات یک اکسایش دهندة‌ قوی‌ است و شرایطی از قبیل قدرت اسیدی، قدرت بازی،
برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.
ومقدار واکنشگر، برای اجتناب از اکسایش بیشتر، باید کنترل شود، یعنی واکنش راتا مرحله عبور از اکسایش جلو ببریم، در اینجا مشکل اصلی انحلال‌پذیری است: باید پرمنگنات محلول در آب را در تماس با سابستریتی که اغلب در آب حل نمی‌شود قرار داد.

 

بسیاری از حلالها از جمله الکلها که معمولاً برای حل نمودن ترکیبات قطبی و غیر قطبی استفاده می‌شوند، به وسیلة پرمنگنات اکسایش می‌یابند. در سالهای اخیر این مسأله تا حدودی با استفاده از کاتالیزورهای انتقال فاز حل شده است. یونهای چهارتایی آمونیم می‌توانند یونهای پرمنگنات را از لایه آبی به لایة‌غیر آبی (مثلاً بنزن یا دی‌کلرومتان)، یعنی جائی که سابستریت در انتظار است، متصل نمایند. اترهای تاجی می‌توانند با یونهای پتاسیم تشکیل کمپلکسی داده و از همین رو KMnO4 جامد را قابل حل در

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.
نمایند؛ در نتیجه «بنزن ارغوانی» یک عامل اکسایش دهندة عالی به شمار می‌آید.

 

هیدروکسیل دار شدن با پرمنگنات با بهم زدن آلکن ومحلول آبی پرمنگنات در دمای اتاق انجام می‌گیرد و حتی محلول خنثی نیز مقداری OH- در واکنش ایجاد می‌نمایند ولیکن بهتر است مقداری باز اضافه شود. گاهی اوقات بهره‌ بهتری از محلول «بنزن ارغوانی» به دست می‌آید. شرایط معتدل در درجه اول اهمیت هستند. باید از گرما دادن و افزودن اسید اجتناب نمود زیرا این شرایط شدیدتر باعث اکسایش بیشتر دیول از طریق شکستن پیوند دو گانه کربن – کربن می‌شود .

 

هیدروکسیل دار شدن بل پراکسی فرمیک اسدی با قرار دادن آلکن و مخلوطی از هیدروژن پراکسید و فرمیک اسید. HCOOH، در دمای اتاق برای چند ساعت و سپس حرارت دادن محصول با آب و

برای مشاهده این محتوا لطفاً ثبت نام کنید یا وارد شوید.
برخی از ترکیبات واسطه کامل می‌شود.

 

 

هیدروکسیل دار شدن آلکنها مهمترین روش برای سنتز دیولهای -1، 2 است. این روش دارای سیمای خاصی است که با انتخاب واکنشگر می‌توان واکنش را نظر فضا شیمیایی کنترل نمود.

 

اکسایش به وسیلة‌ پرمنگنات، اساسی یک تست شناسایی مفید به نام تست بایر است.

لینک به دیدگاه

به گفتگو بپیوندید

هم اکنون می توانید مطلب خود را ارسال نمایید و بعداً ثبت نام کنید. اگر حساب کاربری دارید، برای ارسال با حساب کاربری خود اکنون وارد شوید .

مهمان
ارسال پاسخ به این موضوع ...

×   شما در حال چسباندن محتوایی با قالب بندی هستید.   حذف قالب بندی

  تنها استفاده از 75 اموجی مجاز می باشد.

×   لینک شما به صورت اتوماتیک جای گذاری شد.   نمایش به صورت لینک

×   محتوای قبلی شما بازگردانی شد.   پاک کردن محتوای ویرایشگر

×   شما مستقیما نمی توانید تصویر خود را قرار دهید. یا آن را اینجا بارگذاری کنید یا از یک URL قرار دهید.

×
×
  • اضافه کردن...